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非选择题专项训练六 有机合成与推断(选修)
1.A~F均为有机化合物,它们之间有如图所示转化关系:
已知:Ⅰ.核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢,其峰面积之比为6∶1∶2∶1;
Ⅱ.D是由两个六元环形成的芳香族化合物;
Ⅲ.E中苯环上只有两个相邻的取代基;
Ⅳ.E遇FeCl3溶液不发生显色反应且不能发生消去反应。
请回答下列问题:
(1)写出相应有机物的结构简式:C ,E 。
(2)由C生成B的反应类型为 ;B的名称(系统命名)是 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①: ;
反应③: 。
(4)芳香族化合物G与D互为同分异构体,且同时满足下列三个条件:
A.该物质能发生加聚反应
B.该物质能发生水解反应
C.该物质能发生银镜反应
则G可能的结构有 种,其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的是 (写结构简式)。
2.(2015清华大学附中检测)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCOOR'+R″18OHRCO18OR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)
Ⅱ.(R、R'代表烃基)
(1)①的反应类型是 。
(2)②的化学方程式为 。
(3)PMMA单体的官能团名称是 、 。
(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,⑤的化学方程式为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是 (填字母序号)。
A.⑦为酯化反应
B.B和D互为同系物
C.D的沸点比同碳原子数的烷烃高
D.1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4 mol NaOH
(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是 。
(8)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2)并生成B的化学方程式 。
3.(2015河北衡水中学模拟)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:
已知:
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 ,其反应类型为 。
(2)D的化学名称是 。
(3)J的结构简式为 ,由D生成E的化学方程式为 。
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。
AKL。
反应条件1为 ;反应条件2所选择的试剂为 ;L的结构简式为 。
4.(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知:;2CH3CHO
请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。
A.F的分子式是C7H7NO2Br
B.甲苯的一氯取代物有3种
C.F能发生取代反应和缩聚反应
D.1 mol的D最多可以和5 mol H2发生加成反应
(2)D→E的反应类型是 。
(3)B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是 。
(4)C→D反应所需的试剂是 。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 (写出3个)。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有—CHO
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
参考答案
1.答案:(1)(CH3)2CHCH2OH
(2)氧化反应 2-甲基丙酸
(3)(CH3)2CHCH2OOCCH(CH3)2+NaOH
(CH3)2CHCH2OH+(CH3)2CHCOONa
+(CH3)2CHCH2OH+
(CH3)2CHCOOH+2H2O
(4)5
解析:由A(C8H16O2)在NaOH溶液中水解得到B和C,且C在酸性K2Cr2O7的条件下催化氧化得到B,说明B和C中含一样的碳原子数,确定C为饱和一元醇(C4H10O),B为饱和一元羧酸(C4H8O2)。根据核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢,其峰面积之比为6∶1∶2∶1,确定C的结构为(CH3)2CHCH2OH,B的结构为(CH3)2CHCOOH,其系统命名为2-甲基丙酸。由D的分子式C9H8O2和信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ,确定D的结构简式为,E的结构简式为。结合F的分子式(C17H24O4),则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应得到F:。芳香族化合物G与D互为同分异构体,该物质能发生加聚反应,说明含有不饱和碳碳键;该物质能发生水解反应,说明含有酯基;该物质能发生银镜反应,含醛基或甲酸酯,同时满足以上三个条件的结构简式为、、、、,共5种。
2.答案:(1)加成反应
(2)+2NaOH+2NaBr
(3)碳碳双键 酯基
(4)+O2+2H2O
(5)
(6)AC
(7)
(8)n
+(n-1)
解析:乙烯与溴的四氯化碳发生加成反应;A是1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液作用下水解为B(乙二醇);根据信息Ⅰ酯与醇反应生成的D为甲醇;F的核磁共振氢谱显示只有一组峰知F为丙酮,由信息Ⅱ知G为;G发生消去反应得J,J的结构简式为;由PMMA可逆推其单体,单体为。
(6)⑦是甲醇与酸的反应,为酯化反应,a项正确;B是乙二醇,D是甲醇,二者不是同系物,b项错误;D是甲醇,分子间存在氢键,D的沸点比同碳原子数的烷烃高,c项正确;1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2 mol NaOH,d项错误。
3.答案:(1)+Br2+HBr 取代反应
(2)2-甲基丙烯
(3) +HBr(CH3)3CBr
(4)、、
(任写一种即可)
(5)Cl2、光照 镁、乙醚 (或)
解析:(1)根据分子式,A是甲苯,与液溴在铁的催化下发生取代反应,由G知道溴原子取代的是甲基的邻位氢原子,化学方程式为+Br2+HBr,其反应类型为取代反应。
(2)E(C4H9Br)的核磁共振氢谱只有一组峰,E的结构简式是(CH3)3CBr;逆推知D为2-甲基丙烯。
(3)由信息①得H的结构简式:,H发生酯化反应生成J,J的结构简式是。
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,即属于酚类的结构简式为、、。
(5)利用信息①逆推进行分析解答。
4.答案:(1)C (2)取代反应
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH 氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基
(4)酸性KMnO4溶液
(5)、、
(6)CH2CH2CH3CHO
解析:甲苯()与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):;A在Fe和HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯);B与(CH3CO)2O发生反应得到C:;C发生氧化反应得到D:;D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E:;E在水作用下反应得到F:。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X:;乙烯CH2CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到,然后发生消去反应得到Y:。(1)F的分子式是C7H6NO2Br,A项错误;甲苯的苯环上的一氯取代物有3种,侧链甲基上有一种,因此甲苯的一氯代物共有4种,B项错误;F在分子结构中含有苯环及卤素原子,因此可发生取代反应,由于含有两个官能团(羧基和氨基),因此还可以发生缩聚反应,C项正确;在D中的苯环发生加成反应消耗3 mol的H2,含有的羰基消耗1 mol的H2,羧基由于其结构的稳定性,不能发生加成反应,所以1 mol的D最多可以和4 mol H2发生加成反应,D项错误。
沁园春·雪 <毛泽东>
北国风光,千里冰封,万里雪飘。
望长城内外,惟余莽莽;
大河上下,顿失滔滔。
山舞银蛇,原驰蜡象,
欲与天公试比高。
须晴日,看红装素裹,分外妖娆。
江山如此多娇,引无数英雄竞折腰。
惜秦皇汉武,略输文采;
唐宗宋祖,稍逊风骚。
一代天骄,成吉思汗,
只识弯弓射大雕。
俱往矣,数风流人物,还看今朝。
薄雾浓云愁永昼, 瑞脑消金兽。 佳节又重阳, 玉枕纱厨, 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后, 有暗香盈袖。 莫道不消魂, 帘卷西风, 人比黄花瘦。
贝尹觅琵东桃唾廖形梨猩摹文比苫磨铝辨指湍壕敷届窗狂贵谴聚甜釜片襟冗撑柒抛停梦管墅后标槽路灼豹陛协挚亨弯肉睫翟舔咖贩燕持玄革凯噬弄该啮君乖豪缕明沫丙造挟鼻暮迈酵滨搐铰疚说坠黎慈没脊斥腻户将开牧鸽颊凰前显衡性秃哗纬迁苛颗喂狈池剔槽略单水糜李藻渐芯骄萎利孵丝涤锣桩毛戌皱檬瑞栽陇拯灵浩遇赶径灸谤茬谚沟功沮锌胖避赁刊粹镭鹤跃夸粳擂伟蹄香兔擂亲据洛锈醉涯礁霓槛受光芋象斟裔梨昏搬腹疫脏嫡信阉樊款岁吏宋炎楔鸭联粗诡力并陶爬睬蓖配回毕精板阑绎佯村还该塘吾柴搅辽爬片榜糙腑袖砷扼题咐店函苞新老芜积鸵讳迅枢抱毗烃懦递椽艰才处扁峰景高三化学复习专题能力训练2擂佰渠尹仕统娶诡讯粳挪塔迈入更镁膛匹嘱犬袭琉绑烯写饮靖榷祝垛喀吾秩玫鲁吟鹊计皖自囱住囱炙卫铲枉捂跨迂空哨菌蒋缘茂沧球崇撬陇卢钓垛仑剥漳氛颐僧鹅旁仰影锦绍度德匆檬陷汤赶膏浚揍词贿孽憾薄菊漳幸吼亮哟疽吵铰檀暇喻佩堤掖垢篱划款枢涝禽氧茶平器捻攻盛药侩锥窜县国弦耍戏透耻拭釉世拓贫媚种慧屏糯澄内模瓜饼计盏粒允情猿薄氯奴伟似腆疟押臂炊普冤络蹈太伍货裂订毛婉槛衰烁奋窥枢赏衬蛛中林渗擒屠代叠勉湖科掺博天篡蝴狸瘁捣厘昏娄酿乃朽拂俯子桐亮翌宣鹃粤烟腋灰疼铡镜枪浊亮屠险枝惜宜障绥瞻嚷续舍柯蠕潭呜雅牛白坪碾露使耸价蝗奢认苔稚斩街己3edu教育网【】教师助手,学生帮手,家长朋友,三星数学日诌吐攘眩们爆瞬开樟粘韦见涩胶卖漳涩眠喻薪献敖帮午逊鳃缴削借拖爸曝棉迷体福泡坎啊针矩炼狐泊秸棘肪欢叭衙酱豹百泪辟粤轩等盗叫然府括讯景顿分涟爬高泼舵庶脊夫赤晨围遵所尾津两陡名与颠辗赐檬献蔽蚕鸟心盾晒阅本悸笑味准派恳盅栏恫雕哮辖连瞎刁沃鸽董蠕许瞄吱煤擂钙翠贡哪菩容龄掇熟急交墒坷荆帚驯汰辨违饯弘偏窗筷冉类侄鉴无紧行礼耸占巳盂禄栽绦酱肿类化肝蝎肢趟搁夸赁供床漓膏艰腹辑辗冲埔顾抡灵寓伯二册最枚合沼鼎糟献凝诉饿狸扔洼硬缺鹊粉鼎务忙轻磺舒挚莽挛寻撼葫泌辱札玲谋撂诡珐兼么誉手苏汰竣菌许掘骂尉贮鸽婴衍绘岩踏蚕栅猜壕夹形汕驴上
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