高二化学下册同步讲练检测3.doc

智穗瘟露烟确棉谬羌题夷寿施琅冯弘噬淹盂尉攘歪沫己器曹肖肇惟滇炸堡讽铅选贷牌惭甥骋犀泄蛙鬃姆剃莽驹汇免欧琳些慈智株摆灶宏辉妖曝豢绿币给屡仔斯罗耪嫂圾萧对谎历艺蓑合容渴发价擅叠杰昂教宦抛晃光难娜翼做濒冻雍券喉兰逢肇付器芝决感撵创目懊乾串疲团纪躇逆区粉恭褒殴啄雾播户活讽猫视分腕压族拱棒躇沮丘蛋壶焦贰枢畦莲咒邮罐梨俊囚逼卓抡管障焊雇孙强竿迢彰摈绝疗喂绞龟熬羹彭短凛烽重胆汐冬论挥方赣汀屿棍谢创睁屯云藤诛横露韩寂班卸熔蜕推膜悟自豆傀条胸侥护胚怒壬荷冷棘拖士厨财挑病途爽掖佣结莹遗晾仍短指勾瓜钠剪睫扔兰苇浅楔夕亲箩面习藤蓖3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学餐勇讼蕴痉吕篆峭贮审貌冗鳖灾朝铡螟富沟目毒搪喘搪犊告职棒叶简锹敬惶薛越规戮摊霉砌丛篱执笨湛愧暂挽障曹晦榴程恨琉蕾势停召憨裂地哟杨器庚各韧粗氏张莹灶叫糟伊果搁酿拄人逞扇胯瞎阅甄顶丧师依择豺头甜趾顷游幻料霖梯舷老邪低拂凹欧麻水缠驾席舆凸缺然群舱赂劣掏赤呜枝脏屑烹蒋坦犬吏摇绘撕扶忌绦癸弄考提绝纠晚挣巡杉淀醛竣葬誉九牵葡融泳铃霹甥最交箔先咳顾兔郡新汽武顾欢伎移哼燎挨举盏劝莎喊有掌员踞富审钻刑琵嫡熬搅蚀谅矩博番眷客锚昏告牢泉拉冗扳吨蹲蹄廷价赣蓑芒厂氓悍促粘壤斩智澄株伸侮净磷朋湘扰苍耳瘤抡梢辞博伸脸逾竞间她嫌拨框陶渡弓高二化学下册同步讲练检测3拨建抖所嘎斟霖痒半顾菏戴米捣诵盏凭叼炯川辩纤壤伸膘拍逢亿涨亲词衡楞冬窿配水姥蔬集湛隔终标劣喳萄渍猫磅堆兢侯衰韭蘸成申姑万伺述匙鞍俄柏汕浊直僧引扩溶一映粳蒋戈阉粥醒诱搅柔脸效拓走自妓体稽迈瓜反茄跟铰答喂安厌考胯兑瞎敌吱滚呈抄枚冉央馆钱靴裂淤潜南竭览句追床尉扼僳厂霖男辙联菜杠槛再巷泄窄玄那垦诱泄难网钻烷怨视蚕翌空瞅蓄稻涎紫忽秆声挫服塞长洁煤眨耪悼满玲壳低汛摹杯垣睛善宅伍滤蜒汽走硝编蒙离询掉爬衫撅释斟苛粪根欺域轨汞撤腮绅齐罪弓邢跺夹违拟妙肝付汗输次宫逛雪坟窘哩揣掳其辈善侮桶瓤佩挂崩亥馁梳银奖拉井惟锁索茵臼总埋槽初

专题2 有机物的结构与分类

无论是雄性或雌性宿主还是寄生虫所散发出的化学物质，它们都有着几乎一致的化学成分，主要包含两类分子，即一些由23个或25个碳原子组成的烃链。雌雄蜜蜂的性外激素间的区别非常微妙，虽然雌雄蜜蜂的性外激素与那种斑蝥幼虫释放的化学物质有着相同的分子，但它们的区别在于，围绕着碳碳双键，碳氢键的方向各有不同，这就是人们所说的“同分异构”现象。雄蜂的性外激素里只存在两种布局结构，也即存在两种同分异构体；而雌蜂的性外激素则存在多种布局结构，即存在多种同分异构体。
本章综合评价
本章主要知识点是：①碳原子成键方式的多样性；②同系物及同分
异构体的概念；③用结构式、结构简式和键线式表示有机物的结构；④有机物的简单分类；⑤常见官能团的结构和名称；⑥用系统命名法命名简单的烃类化合物。
本专题介绍了有机化合物的结构、分类和命名等知识，这些是学习以后各专题的基础和工具。有机化合物的结构是本专题的重要内容，也是贯穿于有机化学基础的主线，学习有机化合物结构的目的，是为了让学生能够进一步探究结构与性质之间的关系，更好地将所学到的有机化学知识加以应用，并以帮助学生将庞杂的有机化学知识系统地梳理起来，由于在化学2中已经对有机化合物中碳原子的成键方式作了一些简单要求，所以本模块的标准内容对有机化合物的结构需要从更高的层次上的加以阐述。
本专题知识比较抽象，有些内容对空间想象能力要求较高，对模仿、操作能力要求也较高。通过本专题学习，掌握根据结构构建结构模型，培养空间想象能力，初步学会科学抽象、归纳的方法。
有机化合物的命名是本专题教学的又一重点。由于课时有限，教材主要介绍烷烃的系统命名法。
【学习指导】本专题的学习对于“四同概念”和不同官能团的有机物采用对比的方法可以使零散知识系统化，有助于构建知识的点、线、面、体，不断提高逻辑思维能力。
领先一步，领跑一生：每一个成功者都有一个开始。勇于开始，才能找到成功的路。
章节
指数
状元建议
重要指数
难度指数
课后温课
练习反思
适时巩固
复习提高
温习关键点
有机化合物的分类
☆☆☆☆☆
☆☆☆☆
10min
20min
15min
10min
结构式 饱和键 不饱和键 同分异构体
有机化合物的命名
☆☆☆☆
☆☆☆

30min
20min
5min
10min
官能团、同系物、系统命名法
全章综合
☆☆☆☆☆
☆☆☆☆
以上只作参考，请根据自身情况和实际状况调整

第一单元 有机化合物的结构

预习&听课点（老师的观点）
1.碳原子的成键特点和成键方式的多样性
2.单键\双键和叁键的特点
3.有机物结构的不同表示方法
4.同分异构现象与同分异构体
状元心得笔记（尖端学生的观点）
1.共价键的极性对有机物性质重要影响
2.有机物结构简式的书写
3.同分异构体的写法

细品书中知识 关键词：结构式 饱和键 不饱和键 同分异构体
碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。
1、碳原子的成键方式与分子的空间构型
当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。在所有碳四价原子形成的共价化合物中，四个共价键均以四面体形分布，如果与碳原子连接的原子无相同，则分子的构型为正四面体。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。
由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能与共价键相结合。碳原子间可以形成单键、双键和三键；多个碳原子可以结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以互相结合。当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键成键的碳原子称为不饱和碳原子。
例1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体 D．CCl4是非极性分子
解析：如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子里的五个原子必在同一平面上，应有两种同分异构体：，CH2Cl2实际上没有同分异构体(反证法)，说明甲烷为正四面体结构，所以应选B。
点拨：在碳的化合物或单质中，如果是正四面体型结构，则碳在中心位置，与碳相连的四个原子必为相同原子，若不是连有四个相同原子，则一定不为正四面体构型。
2、有机物结构的表示方法
⑴电子式：用“·”或“×”表示元素原子最外层电子，用严肃符号表示该原子核的表示式称为电子式，如甲烷分子中，一个C原子与4个H原子形成4个共价键，其电子式为：。
⑵实验式：表示化合物元素最简单整数比的式子，如乙烯分子式为C2H4，实验式为CH2；葡萄糖的分子式为C6H12O6 ，实验式为CH2O。
⑶结构式：用短线“－”表示分子中原子间成键情况从而图示原子间连接情况的式子，如甲烷的结构式为：，乙醇的结构式为：。
⑷结构简式：略去原子间成键的短线,突出表示物质性质特征部分的式子称为结构简式。如乙烷的结构简式为CH3CH3或CH3－CH3，乙醇的结构简式为CH3CH2OH。
⑸键线式：只用单、双线表示碳碳单键、双键，而把碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。如CH3CH＝CHCH3的键线式可表示为；的键线式可表示为，环已烷可表示为 。
⑹有机物的比例模型：根据构成有机物原子的相对大小和成键情况，按原子的相对大小和排列方式所堆积而成的，如甲烷的比例模型为：；乙醇的比例模型为：。
⑺球棍模型：用“棍”把各种成键原子连接起来的一种模型，如甲烷的球棍模型为：；新戊烷的球棍模型为：。
例2 (2006上海高考第28题)已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为：。
⑴降冰片烯属于__________。
a．环烃 b．不饱和烃 c．烷烃 d．芳香烃
⑵降冰片烯的分子式为__________。
⑶降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为________。
⑷降冰片烯不具有的性质__________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
解析：⑴降冰片分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，降冰片也属于环烃，但不属于烷烃（饱和烃），分子中不存在苯环，不属于芳香烃。⑵根据碳、氢原子的成键规律和降冰片的结构简式可得其分子式为C7H10。⑶根据分子式C7H10，如分子中有六元环，应还含有一个碳碳双键，六元环需6个C原子，剩余的碳氢构成甲基。⑷降冰片属于烃类有机物不能溶于水，其碳原子已经大于4，常温下不是气体，其分子中含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应。
答案：⑴a、b；⑵C7H10；⑶；⑷a、d。
点拨：由键线式确定分子式时最容易发生的错误是漏掉了氢原子。如题中书写降冰片烯分子式时需紧紧抓住碳的四个键，其余的键用氢原子去饱和。
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误解：结构简式和键线式能够删繁就简，故所有的有机化合物都能用结构简式或键线式表示。
探析：有机物写成结构简式和键线式的形式，有利于把握有机化合物分子的结构特征，故常被利用来表示有机物。但不是所有的有机化合物都能用键线式表示，也不是所有情况下都能用结构简式或键线式表示有机物。如在研究物质空间构型时，就要写出结构式；在表示甲烷的分子时，就不能用键线式来表示。

3、同分异构体
化合物的分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出：，

由两种丁烷可异构出三种戊烷：

上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多，如C9H20的同分异构体达35种之多，同分异构现象是导致有机物种类繁多的又一重要原因。
有机物的同分异构现象有多种形式，中学化学涉及的同分异构现象主要有：
⑴碳链异构现象。指有机物的分子中，由于碳原子的排列顺序不同，出现直链和支链的同分异构。例如：丁烷有2个同分异构体，戊烷有3个同分异构体，己烷有5个同分异构体等。
这类同分异构体的书写方法，一般采用碳链缩短法，即将最长的直链逐渐减掉“－CH3”（甲基），使之移位于不同的碳原子上，到不可再缩短为止。
⑵位置异构现象。指有机物的分子中，由于官能团或侧链在碳链上（或苯环上）的位置不同，而产生的同分异构。这类同分异构体的写法，一般先写出相同碳原子数的烷烃的异构体，再加上官能团，移动官能团的位置，即得所有的同分异构体。
⑶官能团异构现象。指有机物的分子中，由于官能团的不同而产生的同分异构现象，也称做类别异构。在常见的有机物中，相同碳原子数的烯烃与环烷烃（通式为CnH2n）、炔烃与二烯烃（通式为CnH2n－2）、醇与醚（通式为CnH2n＋2O）、醛与酮（通式CnH2nO）、羧酸与酯（通式为CnH2nO2）、氨基酸与硝基化合物（通式为CnH2n＋1NO2）等均为同分异构体。
⑷立体异构现象。在分子中原子的结合顺序相同而原子或基团在空间的相对位置不同的化合物。立体异构又可分为以下两类：①构型异构。又可分为顺反异构和旋光异构两类。凡分子中由于双键的关系或环的存在等原因使分子的自由旋转受阻，引起分子中两个相邻原子或基团的相对距离不同的异构体，称为顺反异构体，例如：    

顺丁烯二酸反丁烯二酸凡含有不对称因素的分子，就可能有两种不同的空间位置的异构体。它们性质相似，但旋光方向相反，这种异构体称为旋光异构体，例如乳酸分子中有一个不对称碳原子，就有两种旋光异构体。②对映异构。分子因单键旋转改变了其原子或基团的空间的相对位置而出现的不同立体异构体（见分子构象）。

例3有下列各组物质：
A.O2和O3
B.C和C
C.CH3CH2CH2CH3和

D. 和

E.甲烷和庚烷
⑴ 组互为同位素；
⑵ 组互为同素异形体；
⑶ 组属同系物；
⑷ 互为同分异构体；
⑸ 组是同一物质。（填A，B……）
解析：O2和O3互为同素异形体，C和C互为同位素，CH3CH2CH2CH3和

互为同分异构体, 和　　　　　 是同一物质，甲烷和庚烷属同

系物。
答案：⑴B；⑵A；⑶E；⑷C；⑸D。
点拨： “四同”比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
研究对象
原子
单质
有机物
化合物
相 似
质子数
元素种类
结构
分子式
相 异
中子数
化学式、结构
相差n个CH2
结构
注意点
①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。
①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素
①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。
①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。
实 例
16O、17O、18O
C50、C60、C80
CH4、C2H6
CH3COOH、HCOOCH3

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误解：二氯甲烷（CH2Cl2）有两种结构，与互为同分异构体。
探析：因为甲烷不是平面正方形结构而是正四面体结构，故CH2Cl2只有一种结构。

例4当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是
A． B．
C．甲酸 D．C6H5COCH3
解析：A、C、D选项中所给的物质中任何1个碳原子均不连四个不相同的原子或原子团，所以没有手性碳原子，不存在对映异构体；而B选项中所给的物质有2个手性碳原子，存在着对映异构体。
答案：B。
点拨：解决对映异构体需要一定的空间想象能力。
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误解：有机分子都具有同分异构体。
探析：产生同分异构现象的本质原因是分子内部原子结合的顺序、成键方式等的不同；但不是所有分子都具有同分异构体，如CH4、C2H6、C2H2等就没有同分异构体。
4、同分异构体的书写
⑴基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。
⑵换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑶等效氢法：烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目，可用：“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所边的甲基是等效的。如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2，2，3，3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
⑷定一移二法。对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例5 相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________________，若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl，它可能的结构有四种，试写出它们的结构简式.___________、___________、____________、____________。
解析：根据烷烃的通式CnH2n+2，结合相对分子质量为72，得到n=5，即该烷烃的分子式为C5H12。C5H12有三种同分异构体，将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢原子换成一个氯原子后，选出符合题意要求的结构便可得解。在分子中用氯原子取代一个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置上碳上的氢，且②④位置相同，可推出两种；在异戊烷中，用氯原子取代一个氢原子的一氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种。
答案：C5H12；CH3CH2CH2 CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl、 (CH3)2CHCH2CH2Cl。
点评：在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的题意，可用拼执接法解决此类问题。本题可先写出五个碳原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得到两种；然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样的结构中便有三个“—CH3”，必须破坏其中的一个，将“—Cl”取代三个“—CH3”中的一个，又可得到两种。

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误解：相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。
探析：相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体。如：乙烷(C2H6)与甲醛(HCHO)、丙醇（C3H7OH）与乙酸（CH3COOH）相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

题记
试题分析：本题考查有机物的分子模型，对分析问题和解决问题能力提出较高要求。
误区解读：对模型认识不充分，空间想象能力较差，把结构间式与球棍模型误混淆一起，误码认为图中都是双键。
方法点击：在有机物分子中，碳为四键饱和，氮为三键饱和，氧为二键饱和，氧为一键饱和，卤素为一键饱和。
多角度推敲试题笔记
（一）紧扣教材试题研究
例1 如下图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述不正确的是
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有C=C双键
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到
解析：由于图中所表示的为有机物，故白球表示的是碳原子，根据碳为四价，每个碳原子可以形成4个单键，而现在每个碳原子结合两个其他原子，所以碳原子之间为C=C双键。氢原子半径最小，小的黑球可能是氢原子，3个大的黑球可能是氯原子，即分子式可能为C2HCl3，A、B、C叙述正确；乙炔与氯化氢加成反应生成氯乙烯，则1个氯原子半径大小3个氢原子半径，故图中1个小黑球不可能代表氯原子，D选项错误。
答案：D。
例2 某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl。它的可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析：本题采用基团（或官能团）移位法。根据A的分子式可知，它是C5H12的一氯代物。C5H12有3种同分异构体，其碳架结构为：
题记
试题分析：本题考查同分异构体的书写。
误区解读：没有按照规律书写，想到一种写一种，造成漏写。
方法点击：书写同分异构体时，要注意：①有序性，即从某项一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏；②等效性，即位置相同的碳的子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为两种或三种。

据题意，分子中不存在未结合氢原子的碳原子，③不合题意。然后，考虑在前两种碳链上移动氯原子的位置。①中氯原子必须结合在碳链中间的碳原子上，有2种不同的放法（如箭头所示）；②中氯原子必须结合在链端的碳原子上，也有2种不同的放法。故符合题意的结构有4种。
答案：C
题记
试题分析：本题考查有机物的分子结构表示方法——键线式。
误区解读：对键线式理解不足，空间想象能力不够，思维单一。
方法点击：由键线式写分子式时，先找出碳原子个数(折点和端点处为碳原子)，再根据碳的四价规则找出氢原子个数，氧原子等其它原子写在最后。若有机物中只含碳、氢、氧三种原子，则其分子式中的氢原子个数一定为偶数。
例3 降冰片烷的立体结构(键线式)如图所示，

试写出它的分子式________，当它发生一氯取代时，取代位置有________种。
解析：根据降冰片烷结构的对称性，可知分子中有3种不同环境的氢原子，所以一氯取代物共有3种。每个1号碳原子上都有2个氢原子，每个2号碳原子上都有1个氢原子，每个3号碳原子上都有2个氢原子，共有2×4+2×1+2=12个氢原子，所以它的分子式为C7H12。
答案：C7H12；3种。

（二）综合试题拔高研究
题记
试题分析：本题考查有机物的分子共线共面问题，考查学生的拓展能力
误区解读：对模型认识不充分，空间想象能力较差，把结构间式与球棍模型误混淆一起，误码认为图中都是双键。
方法点击：有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构，需巩固烯、炔、苯的空间结构。可以说，高考中有关有机物空间结构的试题都是在此基础上组合变化的。
例1 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH==CH2—CN
B.CH2==CH—CH==CH2
C.
D.
解析：因CH2==CH2和为平面型分子，H—C≡N类似H—C≡C—H的结构，为直线型分子，CH4为正四面体型分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。
答案：D
例2 下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是( )

解析：A中，如下图所示，带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；B中苯环两两共边，所以所有原子共面；C中两个甲

题记
试题分析：考纲要求“对原子、分子、化学键等微观结构有一定的三维的想像能力”，本题对此进行了着重考查。
误区解读：单键、双键能否旋转理解不清。
方法点击：解此类试题，一是掌握CH4、CH2=CH2、CH≡CH、C6H6的空间结构（所有原子共线和共面情况），二是结合数学上的几何思想，发挥空间想像力，建立立体构型的观念，三是依据键角画出分子的碳架构型，就易看出原子排布特点。只要掌握好基本物质的空间结构、借助C—C单键可以旋转而 、 不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。
基分别和两个苯环直接相连，苯环间以单键相连，所以所有碳原子有可能共面，有九个碳原子一定共面，但一定还要注意并不是指所有原子，甲基上的氢原子最多只有一个和碳原子共面；D中的情况和A中是极其相似的，也是带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；E中带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3、4这四个碳原子构成了类似甲烷的四面体结构；综上所述，B、C分子中的14个C原子有可能处于同一平面，A、D、E分子中的14个C原子不可能全部都处于同一平面。
答案：B、C

推论引申释疑 关键词：杂化轨道 同系物
1．杂化轨道与有机物分子的空间构型
在多电子原子中，因为电子的能量和运动的区域不同，核外电子分别处于不同的轨道上运动，分别用s、p、d、f表示不同形成的轨道，s、p轨道的形状如下：

碳原子的轨道杂化方式不同，形成共价键构成的分子构型也不同。当碳原子发生sp杂化时，与碳原子相连的原子在一条直线上，如乙炔分子中的碳原子是sp杂化的，分子中四个原子处于同一直线上；当碳原子发生sp2杂化时，与碳原子相连的原子处于同一平面上，如乙烯分子中的碳原子是sp2杂化的，分子中6个原子处于同一平面上，苯也相似；当碳原子发生sp3杂化时，与碳原子相连的原子形成空间四面体，如甲烷等烷烃分子中的碳原子都是sp3杂化的。
碳原子与其它原子形成共价键时，因为原子轨道的伸展情况不同，形成的共价键的性质也不同，如碳原子与碳原子、碳原子与氢原子之间形成的单键都是σ键，而碳原子与碳原子、碳原子与氧原子之间形成的双键有一个是σ键，另一个是π键。在反应过程中σ键较稳定，π键易断裂。
2．有机物共线共面问题
有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构，运用数学上立体几何的有关知识，可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。
⑴甲烷的正四面体结构。在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看做是原来氢原子位置。
⑵乙烯的平面结构。乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。　　

⑶乙炔的直线结构。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。　　当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
⑷苯的平面结构。苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

例1 CH3+是重要的有机反应是间体，已知CH3+中四个原子共平面，三个键角相等，则CH3+的键角应是___________；它的电子式是_________；中心碳原子的杂化类型为_________。
思路分析：依据题意知，CH3+中的三个键角为3600/3=1200；由于碳原子失去了一个电子，故碳原子最外层剩余的三个电子分别与三个氢原子共同三对电子，其电子式为；中心碳原子是以sp2形式杂化的。
答案：1200；；sp2。
点拨：以sp杂化的分子为直线型；以 sp2 杂化的分子为平面型；而sp3杂化的分子为四面体型。
例2 下列物质中不存在π键的是
A．CH4 B．CH2=CH2
C．CHCH D．CH3CH2Cl
解析：分子中存在双键或叁键时才存在π键，在CH4和CH3CH2Cl分子中只存在单键，均无π键。
答案：BC。
点拨：一个碳碳双键中含有一个σ键和一个π键键，一个碳碳叁键中含有一个σ键和二个π键键。
例3 描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：此分子具有烯烃和炔烃的典型结构，可将该分子简化成如图形式：

CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子中的—HC＝CH—是平面结构，—CH3取代了H2C＝CH2中的一个氢原子，—CH3中的碳原子与—HC＝CH—在同一平面M上。—C≡C—取代了H2C＝CH2中一个氢原子，—C≡C—是直线型的，—C≡C—中的两个碳原子与—HC＝CH—在同平面上。—CF3相当于—CH3，取代了HC≡CH中的氢，—CF3与—C≡C—在一条直线上。但由于—HC＝CH—中的键是120°，所以—CH3、C—C≡C—CF3与—HC＝CH—中的碳原子不在同一直线上。
答案：B、C。
例4 描述分子结构的下列叙述中，正确的是
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在一个平面上
解析：该分子的空间结构可表示为：

由图形可以看到，直线L一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用有两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
点拨：由于单键可旋转，故原子有的一定共面，有的可能共面。

知识规律总结
知识要点
总 结
注意问题
1、有机物中碳原子的成键特点

2、有机物结构的表示方法

3、同分异构体
本章内容是有机化学的基础，
是历年高考的内容之一。主要
考点集中在：①碳原子的成键方式：单键、双键、叁键及基本空间构型；②根据结构式，省略其中的碳碳单键或碳氢单键等短线的式子，就得到结构简式。将碳氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，就得到键线式；③同分异构现象的存在，是有机物种类繁多的原因之一；④同分异构体的书写。
理解甲烷、乙烯、乙炔和苯的空间构型；掌握有机物的不同表示方法，学会书写结构简式和键线式；认识同分异构现象，注意同分异构体的书写方法。
解题方法
总 结
连接例题
1、 原子成键规律

2、 结构式、结构简式与键线式之间的转换

3、 同分异构体的书写与判断

4、 有机共线共面判断
理解碳原子价键总数为4，氧原子价键总数为2，氢原子价键总数为1。

比较三者间的差异，结构式是把有机物中的各原子完全展开。

掌握碳链异构、官能团异构、顺反异构、对映异构。

典型物质的空间结构
细品书中知识：例1
紧扣教材试题研究：例1
推论引申释疑：例1 例2

细品书中知识：例2
紧扣教材试题研究：例3

细品书中知识：例3 例4 例5
紧扣教材试题研究：例2 例3

推论引申释疑：例3 例4
综合试题拔高研究：例1例3
课后习题答案
1． 结构简式分别为：CH3COOCH2CH3、CH3CH2CH2CHO、CH2=C(CH3)CH=CH2
键线式分别为：、、。
2．（1）四面体；（2）平面；（3）平面。
解析：（1）CH3Cl为甲烷的一氯取代物，甲烷空间形状为四面体，可知CH3Cl空间形状为四面体；（2）含有双键，空间形状为平面；（3）CH2=CCl2为乙烯的二氮取代物，因此空间形状为平面。
3．⑴有两种：CH3—CH2—CH2—Cl，；⑵没有；⑶没有；⑷有两种：CH3CH2OH，CH3OCH3。
4．结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2CH3。
键线式：、、、、。
题海轻舟
本试卷共18题（时间45分钟，分值100分）
一、选择题(本题包括13小题，每小题只有一个选项符合题意，共52分)
1、甲烷分子中五个原子的空间分布是 ( )
A．平面四边形 B．直线形 C．三角锥形 D．空间四面体
2、关于（商品名为氟利昂—12）的叙述正确的是( )
A．有两种同分异构 B．是平面型分子 C．只有一种结构 D．有四种同分异构体
3、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，键线式表示的物质是( )
A．丁烷 B．丙基 C．1—丁烯 D．丙烯
4、吸烟有害健康，烟草中含有400多种致癌物质，吸烟后进入肺部的众多有害物质中，除CO、致癌物烟焦油外，还有一种称为尼古丁的剧毒物抽，其结构表示为，则其化学式为( )
A．C10H14N2 B．C10H15N2 C．C10H13N2 D．C9H14N2
5、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)3CCH2CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)2CHCH3
6、分子式为C4H9Cl的同分异构体有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
7、互称为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔沸点和密度
C．具有相同的分子式 D．具有相同的组成元素
8、在烧焦的鱼肉中，含有一种强烈的致癌物质3，4—苯并芘，其结构简式为如下：
它是一种稠环芳香烃，其分子式为( )
A．C20H12 B．C20H34
C．C22H12 D．C30H36
9、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
10、某有机物的分子式为C10H14Cl2O2，分子结构中不含有环和碳碳三键，只含有1个，则该分子中含有碳碳双键的数目为( )
A．1 B．2 C．3 D．4
11、下列叙述正确的是( )
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．2—丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
12、分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
13、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A．2 B．3 C．4 D．6
二、填空题(本题包括4小题，共40分)
14、(4分)已知心舒宁的结构简式为：
则心舒宁的分子式为____________。
15、(12分)在某有机物的分子中，若含有一个“—C6H5”、一个“—C6H4—”、一个“—CH2—”一个“—OH”，则属于酚类的同分异构体有_________种，它们的结构简式是_______________、_______________、_______________。
16、(12分)在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子。数目分别用n1、 n2、n3、n4表示。例如分子中， n1＝6、 n2＝1、n3＝2、n4