2016届高考化学第二轮专题能力提升练习11.doc

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学案16　有机合成与综合推断
[高考关键词]　1.未知有机物的确定：官能团、结构简式的书写。2.官能团的转化、保护。3.合成路线：分析、流程设计。
核心考点回扣
1．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________，_________________________________________；
②______________________________，_________________________________________；
③______________________________，_________________________________________；
④______________________________，__________________________________________；
⑤______________________________，____________________________________________；
⑥______________________________，_____________________________________________。
2．完成下列官能团的衍变关系。
R—CH2ClRCOOCH2R
(1)反应条件：
①________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________。
(2)结构简式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
高考题型1　官能团的转化与反应类型判断

1．[2015·江苏，17(1)(2)]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为_______________________________________________；
由C→D的反应类型是____________。
2．[2014·海南，15(3)]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为_______________________________________________，
反应类型为__________________，反应②的反应类型为______________。
3．[2014·福建理综，32(4)]甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

①步骤Ⅰ的反应类型是______________________________________________________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是____________________________________________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为______________________________________________________
________________________________________________________________________。

1．常见物质类别的转化与反应类型的关系

2．牢记特殊反应条件与反应类型的关系
(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。
(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。
(3)浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。
(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。
(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。
(7)稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。
(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。
3．弄清官能团转化时，断键和成键的特点
(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。
(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。
(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。

1．对二甲苯(英文名称p－xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式____________。
(2)PX可发生的反应有________、________、__________(填反应类型)。
(3)PX的同系物B的分子式为C7H8，一定条件下，B与浓HNO3反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为________________________。
2．有机合成片段
现有下列转化：

(1)写出A与浓溴水反应的化学方程式_________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)A→B→C转化的反应类型分别是________________，____________。
3．(2015·宁波调研)增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种，可由下列路线合成：

已知：

＋H2O (—R1、—R2表示氢原子或烃基)
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为____________，D→E的反应类型为____________。
(2)DBP的分子式为__________________，D的结构简式是__________________。
(3)写出B和E以物质的量之比1∶2反应生成DBP的化学方程式：______________________
___________________________________________________________。
高考题型2　有机合成中未知物的确定

1．(2015·海南，18－Ⅱ)芳香化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：
(1)B的化学名称为____________________________________________________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为
________________________________________________________________________。
(4)写出A所有可能的结构简式________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢
②可发生银镜反应和水解反应
2．(2015·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为______________________________________
________________________________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________(填标号)。
a．48　　　b．58　　　c．75　　　d．102
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪

有机推断的常用突破口
(1)特殊条件
反应条件
反应类型
X2、光照
烷烃、烯烃(或芳香烃)烷基上的取代反应
Br2、Fe(或FeBr3)
苯环上的取代反应
浓溴水
酚羟基邻、对位的取代反应，以及碳碳双键、碳碳叁键的加成反应
H2、催化剂(如Ni)
碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应
浓硫酸、加热
酯化反应，苯环上的硝化反应，醇的消去反应
稀硫酸、加热
酯的水解反应，蔗糖、淀粉的水解反应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
醛基的氧化反应
水浴加热
苯的硝化反应，银镜反应，制取酚醛树脂的反应

(2)特征反应
①醇的氧化反应和醛、酮的还原反应。
a．—CH2OH—CHO或—COOH

②由消去反应确定—OH或—X的位置。
醇或卤代烃不能发生消去反应，则存在或结构；若卤代烃或醇的消去产物只有一种，则连接—OH(或—X)的碳原子相邻碳上只有一类氢原子。
③酯化反应和酯的水解反应。
根据酯的结构，可以推断发生酯化反应的反应物或酯水解产物中羧基和羟基的位置。
(3)应用核磁共振氢谱：①有几组峰，就有几类氢原子。②峰面积越大，等效氢原子个数越多。③峰的个数越少，有机物结构对称性越好。

1．现有下列转化：
A
(1)A的结构简式__________。
(2)在B至C的转化中，加入化合物X的结构简式：____________________________
________________________________________________________________________。
2．下图所示为一个有机合成反应的流程图：

请根据图示回答下列问题：
(1)写出中间产物A、B、D的结构简式。
A______________________，B____________________________________________________，
D_____________________。
(2)在图中①至⑦的反应中属于取代反应的是________。(填序号)
(3)写出C的同分异构体X，要求符合以下两个条件：
ⅰ.苯环上有两个侧链；
ⅱ.1molX与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2气体。
写出符合上述两条件的X的所有结构简式_____________________________________
________________________________________________________________________。
3．(2015·温州模拟)已知：

现将A进行如下图所示反应。

已知：D的相对分子质量比E小；B不能发生银镜反应；F使溴水褪色，且其中含甲基。
试回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：A________________；C________________；G________________。
(2)写出下列变化的化学方程式：
①A→B：_____________________________________________________________；
②A→H：_____________________________________________________________；
③E与邻苯二胺()在一定条件下聚合生成一种合成纤维：_________________
________________________________________________________________________。
(3)已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

A的能发生银镜反应属于酯类且能与钠反应放出H2的同分异构体有________种。写出其中在核磁共振氢谱中有三组峰的物质在碱性条件下水解的化学方程式：_______________
________________________________________________________________________。
4．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA和抗癫痫药物H的路线如下(部分反应条件和试剂略去)：

已知：Ⅰ.RONa＋R′X―→ROR′＋NaX；
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的名称是________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是________________。
(2)①和②的反应类型分别是__________、________。
(3)E的结构简式是______________，试剂a的分子式是__________。
(4)C→D的化学方程式是___________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有________种。
(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(7)已知酰胺键()有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式______________________________________________。
反思归纳
“三看”突破有机物之间的转化
(1)看碳链结构的变化
根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如链状变为环状)，确定反应的过程。
(2)看官能团的变化
如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。
(3)看反应条件
观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。

高考题型3　有机合成路线的分析与设计

(2015·全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是_____________________________________。
(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是__________________。
(3)C和D的结构简式分别为________、___________________________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体___________________________
________________________________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

1．有机合成的解题思路
(1)剖析要合成的物质(目标分子)、选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)。
(2)合理的合成路线由什么基本反应合成，分析目标分子骨架。
(3)目标分子中官能团引入。
2．有机合成的常用方法
(1)官能团的引入
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX

R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反应

(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的转化
①利用官能团的衍生关系进行转化。
②增加官能团的个数(一元衍生到二元衍生)，如CH3CH2OHCH2CH2
③改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CHCH2
3．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

(2)以分子骨架变化为主型
如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)

1．写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。
无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。
CH3CH2OHCH2CH2
CH2CH2
已知：羰基α－H可发生反应：

2．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2
CH2—CH2
提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br

3．请设计合理方案以乙二醇和为原料合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
如ABC……→H
已知：

4.(2015·杭州模拟)美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体，可以通过以下方法合成：

根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

5．(2015·绍兴质检)胡椒醛衍生物在香科、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛(A)为原料合成5­三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示：

已知：Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。

以香草醛和2­丙醇为原料，可合成香草醛缩丙二醇()；

反应条件2所选用的试剂为________，反应条件3所选用的试剂为________，F的结构简式为____________________________。
6．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)X的分子式是______________；
(2)H的结构简式是__________________；
(3)反应⑤的化学方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________；
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。例：

答案精析
专题6　自选模块
学案16　有机合成与综合推断
核心考点回扣
1．①CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br　加成反应
②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反应
③CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr　取代反应
④CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
氧化反应
⑤CH3CHO＋HCN―→　加成反应
⑥CH3CH2OH＋CH2===CHCOOH
CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　酯化反应
2．(1)NaOH水溶液，加热　浓硫酸，加热
(2)RCH2OH　RCHO　RCOOH
高考题型1
真题调研
1．(1)醚键、醛基
(2)　取代反应
解析　(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。(2)B的分子式C14H14O2，比化合物A的分子式多了两个H，所以发生的反应是—CHO被还原为—CH2OH(NaBH4一般都作还原剂)。由C→D发生的反应是—Cl被—CN取代的反应。
2．H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应
解析　乙烯(H2C===CH2)生成1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。
3．①取代反应　②保护氨基

解析　①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中被氧化；③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。
对点模拟
1．(1)　(2)取代反应　加成反应　氧化反应　(3)＋3HNO3(浓)＋3H2O　取代反应
2．(1)
(2)加成反应　氧化反应
解析　(2)A→B是一个开环加成反应。
3．(1)氧化反应　加成反应(或还原反应)
(2)C16H22O4　CH3CH===CHCHO
(3)＋2CH3CH2CH2CH2OH＋2H2O
解析　本题难点在于C到D的反应，题给已知②是两种醛发生加成反应，但流程图中只有乙醛一种物质，必须突破思维定势，两分子乙醛发生加成反应，才可得出D的结构简式为CH3CH===CHCHO，进而可推出E为CH3CH2CH2CH2OH。
高考题型2
真题调研
1．(1)醋酸钠(或乙酸钠)

解析　根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH。(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，根据缩聚反应规律可写出化学方程式。(3)由E的苯环上一氯代物仅有两种，可知E为对羟基苯甲酸，结构简式为，则D为。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH两个基团，有邻、间、对3种结构，结构简式分别为。(5)由条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，可知苯环上有两个支链且处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，说明E的同分异构体为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为
2．(1)
(2)
(3)加成反应　3­羟基丙醛(或β­羟基丙醛)

②b
(5)5　　c
解析　(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14＝5，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则B的结构简式为；根据合成路线中B→C的反应条件(NaOH的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物C的结构简式为。(3)由已知③可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知④可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HO—CH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为HO—CH2CH2CH2—OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为HOCO(CH2)3COO(CH2)3OH，从而写出该反应的化学方程式。②PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝(10000－18)/172≈58，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。
对点模拟
1．(1)　(2)CH3OH
解析　(1)由A→B的反应条件可知，只是—CHO变为—COOH，其他碳架均未变化，逆推出A的结构。(2)B→C的变化，是—COOH变成了酯基，显然发生的是酯化反应，由此判断X为CH3OH。
2．
(2)①②⑥⑦

3．
HOOC—CH2—COOH　

4．(1)苯酚　(酚)羟基、醛基
(2)加成反应　氧化反应

高考题型3
真题调研
(1)乙炔　碳碳双键和酯基
(2)加成反应　消去反应
(3)　CH3CH2CH2CHO
(4)11　

CH3—CH2—CH2C≡CH、
CH3—CH2C≡C—CH3
(6)CH≡CH

CH2===CH—CH===CH2
解析　A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C，C的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标★处可为碳碳叁键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。
对点模拟
1．CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO
2．
3.
4．CH3OHCH3ONa

5．Br2(液溴)　NaOH溶液　CH3CH===CH2
解析　要得到目标物香草醛缩丙二醇()，由此进行逆推，首先要得到和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由反推得到上一步物质，再反推得上一步物质为CH3CH===CH2，继续推得原料物2­丙醇。结合物质转化关系得到完整合成流程图为CH3CH===CH2
。
6．(1)C7H8　(2)

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

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