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第十二章 有机化学基础(选考)
有机合成与推断
非选择题(共100分)
1.(12分)有机物A是烃,有机物B易溶于水,且1 mol B能跟足量的钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L,但不能与NaHCO3溶液反应,已知A通过如下转化关系可制得化学式为C4H8O2的酯E,且当D―→E时,式量增加28。
请回答下列问题:
(1)反应①的原子利用率为________。
(2)B的密度比水________,B中含氧官能团的名称为________。
(3)反应②的化学方程式为________________________________________________。
(4)反应③的反应类型为__________________________________________________。
(5)4.4 g C物质完全燃烧消耗________ mol氧气。
(6)若D―→E时,式量增加m,则B的式量为___________________________________。
(用含m的代数式表示)
2.(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分,其结构简式为:
(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测,它可能具有的性质是________(填代号)。
A.可与Br2发生加成反应而使溴水褪色
B.可与Na2CO3溶液作用生成CO2
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与银氨溶液发生银镜反应
异丁苯丙酸的一种同分异构体A,在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃:
提示:R—CH2—COOH+Cl2
根据以上信息,回答(2)~(4)小题:
(2)写出有机物E、G的结构简式:
E________________________________________________________________________、
G________________________________________________________________________。
(3)写出反应E―→F和I―→J的反应类型:
E―→F____________反应;
I―→J____________反应。
(4)写出F―→G、H―→I的化学反应方程式(注明反应条件,有机物要写结构简式):
F―→G___________________________________________________________________;
H―→I__________________________________________________________________。
3.(18分)(2009·上海,29)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。
已知:R—ClR—CNR—CH2NH2
完成下列填空:
(1)写出反应类型:
反应②______________________________,反应③____________________。
(2)写出化合物D的结构简式:_____________________________________。
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_____________________________________________________________。
(4)写出反应①的化学方程式:_______________________________________________。
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是________。
a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):__________________。
4.(15分)已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量Mr不超过200,其中氧元素的质量分数为26.7%,完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下(部分反应产物省略):
(1)有机物A中含氧官能团的名称为________,A的分子式为________。
(2)有机物C的结构简式为_____________________________________________。
(3)有机物A~F中互为同分异构体的有______________(填写序号)。
(4)有机物A~F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有________(填写序号)。
(5)16.2 g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧,得到的CO2通入500 mL 3 mol/L NaOH溶液中得到的产物为____________。
(6)写出A与D反应生成E的化学方程式________________________________________
________________________________________________________________________。
5.(20分)(2010·重庆理综,28)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
①A可由人类重要的营养物质________水解制得。(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)
②B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成D,其化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③D经加聚反应生成E,E的结构简式为____________________________________。
(2)阻垢剂R的制备
①G―→J为取代反应,J的结构简式为_____________________________________。
②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于__________。
③由L制备M的反应步骤依次为:
HOOCCH2CH2COOH+Br2HOOCCH2CHBrCOOH+HBr、_______________、
_________________________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2,T的结构简式为______________________(只写一种)。
6.(20分)已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如:
RCH==CHR′RCOOH+R′COOH
某同学从A出发研究下列所示转化关系:
(1)A的化学式为__________,E的结构简式:__________。
(2)A是一种可以作为药物的有机物,将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y,X属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用,则X的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)在上述转化关系中设计步骤A―→F的目的是_____________________________。
(4)G―→H的化学反应类型是____________。
(5)在研究过程中该同学发现从A合成E,有一条比上述简便的方法,请你帮助他完成A―→…―→E的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。
提示:①合成过程中无机试剂任选。②反应流程图表示方法示例如下:
A……E
答案
1.(1)100%
(2)小 羟基
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)取代反应(或酯化反应)
(5)0.25 (6)m+18
2.(1)BC
(3)取代 加聚
3.(1)氧化反应 缩聚反应
(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
(5)d
4. (1)羧基、羟基 C10H12O3
(3)BCD、EF
(4)AC
(5)NaHCO3和Na2CO3
5.(1)①油脂 ②CH2==CHCHO+2Cu(OH)2CH2==CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
(2)①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH==CHCOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH===CHCOONa+H2SO4―→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO4
6.
(3)保护碳碳双键,防止下一步其被氧化造成碳链断开
(4)消去反应
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