高中化学选修五合成高分子化合物的基本方法省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第第 五五 章章 进入合成有机进入合成有机高分子化合物时代高分子化合物时代第一节第一节合成高分子化合物合成高分子化合物基本方法基本方法第1页学习目标学习目标1.能举例说明合成高分子化合能举例说明合成高分子化合物组成与结构特点；物组成与结构特点；2.能依据简单合成高分子化合能依据简单合成高分子化合物结构分析其物结构分析其链节链节和和单体单体；3.能说明加聚反应和缩聚反应能说明加聚反应和缩聚反应特点。特点。第2页 什么叫高分子化合物？它与低分子化什么叫高分子化合物？它与低分子化合物有什么不一样？合物有什么不一样？1、相对分子质量大小不一样：、相对分子质量大小不一样：2、基本结构不一样：、基本结构不一样：3、物理、化学性质不一样：、物理、化学性质不一样：低分子低分子10000以下（准确值），高以下（准确值），高分子分子10000以上（平均值）。以上（平均值）。高分子化合物由若干个重复结构单元高分子化合物由若干个重复结构单元组成。小分子没有重复结构单元。组成。小分子没有重复结构单元。各方面性质差异较大。各方面性质差异较大。第3页一、加成聚合反应一、加成聚合反应关关键词键词：加聚反加聚反应应、聚合物、聚合物、单单体、体、链节链节、聚合度、聚合度。定义：定义：小分子小分子 间经过加成反应形式形成间经过加成反应形式形成高分子化合物反应叫加成聚合反应；高分子化合物反应叫加成聚合反应；简简称加聚反应称加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=链节相对质量链节相对质量n练习：练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯化学方程式第4页P.100 思索与交流思索与交流单体名称单体名称v单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n-CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？第5页加聚反应特点加聚反应特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体化学组成相同；、链节和单体化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。第6页你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成吗？CH2=CHCl 第7页由加聚聚合物推由加聚聚合物推单单体方法体方法 单单体：体：CH2=CH2 边键边键沿箭沿箭头头指向指向汇汇合，合，箭箭头头相遇成新相遇成新键键，键键尾相遇按虚尾相遇按虚线线部分断部分断键键成成单键单键。单体：凡凡链节链节主主链链只在只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双双键结键结构高聚物，构高聚物，其其规规律是律是“见见双双键键、四个、四个C C；无双；无双键键、两个、两个C”C”划划线线断开，断开，然后将半然后将半键闭键闭合，即双合，即双键键交交换换。第8页1、写出以下、写出以下单单体聚合成聚合物化学方程式体聚合成聚合物化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）第9页2、人造象牙中，主要成份结构是它是经过加聚反应制得，则合成人造象牙单体是（）A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3B第10页3、聚四氟乙、聚四氟乙烯烯能能够够作作为为不粘不粘锅锅内内衬衬，其，其链节链节是（是（）A.B.C.D.A第11页4、以下单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成是（）A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH2A第12页讨论：你能经过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体方法吗？v某高分子化合物能够表示为（）则合成该高分子化合物单体是第13页v工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂结构简式是：v这三种单体结构简式分别是：、。第14页请同学们写出以下反应化学方程式，并说明断成键特点请同学们写出以下反应化学方程式，并说明断成键特点 1、乙酸与乙醇、乙酸与乙醇酯酯化反化反应应 2、两个甘氨酸分子形成二、两个甘氨酸分子形成二肽肽第15页该反应与加聚反应不一样，在生成聚合物同时，还伴该反应与加聚反应不一样，在生成聚合物同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）生成。这类反应我们等）生成。这类反应我们称之为称之为“缩聚反应缩聚反应”。第16页二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应关关键词键词：缩缩聚反聚反应应、聚、聚酯酯、端基原子、端基原子、端基原子端基原子团团定义：定义：小分子小分子 间经过间经过缩合反应缩合反应形式形成形式形成高分子化合物反应叫缩合聚合反应；简高分子化合物反应叫缩合聚合反应；简称称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽）第17页 由一个由一个单单体体n mol 单单体中含体中含COOH官能官能团团（或（或OH）物）物质质量量为为：n mol，而在反而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）和和（OH）是没有参加反是没有参加反应应，故生成水，故生成水物物质质量量为为：（：（n-1）mol聚聚6羟羟基己酸基己酸第18页催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体相对质量单体相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H O-CH-C nOHCH3O第19页催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体相对质量单体相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O第20页由两种由两种单单体：体：n mol n mol 和和进进行行缩缩聚反聚反应应，n mol中含中含COOH物物质质量量为为2 n mol，而在反而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是）是没有参加反没有参加反应应，故生成水物，故生成水物质质量量为为：（2n-1）mol。第21页nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体相对质量单体相对质量n-(2n-1)18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH+(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团第22页缩聚反应特点缩聚反应特点:1、缩聚反应单体往往是含有双官能团（如、缩聚反应单体往往是含有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团小分子；或多官能团小分子；2、缩聚反应生成聚合物同时，还有小分子副产、缩聚反应生成聚合物同时，还有小分子副产物（如物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、链节和单体化学组成不相同；、链节和单体化学组成不相同；4、由一个由一个单单体体缩缩聚聚时时，生成小分子物，生成小分子物质质量量应为应为（n-1）5、由两种由两种单单体体缩缩聚聚时时，生成小分子物，生成小分子物质质量量应为应为（2n-1）第23页6、缩缩聚物聚物结结构式要在方括号外构式要在方括号外侧侧写出写出链链节节余下端基原子或原子余下端基原子或原子团团（这这与加聚物与加聚物不一不一样样，而加聚物端基不确定，通，而加聚物端基不确定，通惯惯用用横横线线“”表示。）如：表示。）如：第24页练习练习 写出由以下单体发生聚合写出由以下单体发生聚合反应化学方程式反应化学方程式（1）苯丙氨酸）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和）对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇第25页你能看出以下聚你能看出以下聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？第26页缩聚物单体推断方法惯用缩聚物单体推断方法惯用“切割法切割法”，以下列图示：，以下列图示：第27页1、以下化合物中、以下化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可可发发生加聚反生加聚反应应一个化合物是一个化合物是_，加聚物加聚物 结结构式构式为为 。（2）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应一个化合物是一个化合物是_，缩缩聚物聚物结结构式构式为为 。（3）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应两个化合物是两个化合物是_ 和和 ，缩缩聚物聚物结结构式构式为为 。练一练练一练第28页2、有机玻璃（聚丙、有机玻璃（聚丙烯烯酸甲酸甲酯酯）结结构构简简式可用式可用表示。表示。设设聚合度聚合度n为为3000。回答以下。回答以下问题问题：（1）指出有机玻璃）指出有机玻璃单单体和体和链节链节；（2）求有机玻璃相）求有机玻璃相对对分子分子质质量；量；第29页3下面是一个线型高分子一部分：下面是一个线型高分子一部分：由此分析，这种高分子化合物单体最少有由此分析，这种高分子化合物单体最少有_种，种，分别写出它们结构简式分别写出它们结构简式_第30页第31页作业：作业：P103.1、2第32页再再 见见第33页