和名师对话高考化学总复习JS版高分子化合物有机合成和推断省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第第1页页1.了解合成高分子组成与结了解合成高分子组成与结构特点，能依据简单合成高分构特点，能依据简单合成高分子结构分析其链节和单体。子结构分析其链节和单体。2了解加聚、缩聚等有机了解加聚、缩聚等有机反应特点。反应特点。3了解新型高分子材料性了解新型高分子材料性能及其在高新技术领域中应用。能及其在高新技术领域中应用。4了解合成高分子化合物了解合成高分子化合物在发展经济、提升生活质量方在发展经济、提升生活质量方面贡献。面贡献。1.有机反应类型判断。有机反应类型判断。2高聚物与单体相互推断。高聚物与单体相互推断。3高分子材料结构、性能及在高高分子材料结构、性能及在高新技术领域中应用。新技术领域中应用。4有机反应类型判断，同分异构有机反应类型判断，同分异构体书写。体书写。5有机物合成路线选择、设计及有机物合成路线选择、设计及评价。评价。6依据信息及合成路线，推断及依据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式有机物。合成指定结构简式有机物。第第2页页一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物1高分子化合物高分子化合物组组成成(1)单单体：在体：在 反反应应中，形成中，形成小分子化合物。小分子化合物。(2)链节链节：高分子化合物中：高分子化合物中基本基本结结构构单单元。元。聚合聚合高分子化合物高分子化合物不停重复不停重复第第3页页(3)聚合度：聚合度：数目。数目。链节链节第第4页页2合成高分子化合物基本反合成高分子化合物基本反应应(1)加加聚聚反反应应：含含有有碳碳碳碳双双键键(或或碳碳碳碳叁叁键键)相相对对分分子子质质量量小小化化合合物物分分子子，在在一一定定条条件件下下，相相互互结结合合成成相相对对分分子子质质量量大大高高分子反分子反应应。如如氯氯乙乙烯烯合成聚合成聚氯氯乙乙烯烯化学方程式化学方程式为为：。第第5页页(2)缩缩聚聚反反应应：反反应应中中形形成成高高聚聚物物同同时时还还生生成成了了小小分分子子化化合物聚合反合物聚合反应应。如己二酸与乙二醇如己二酸与乙二醇发发生生缩缩聚反聚反应应化学方程式化学方程式为为：。nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH第第6页页二、传统高分子材料二、传统高分子材料1高分子化合物分类高分子化合物分类第第7页页2常常见见塑料塑料第第8页页4常常见见合成橡胶合成橡胶第第9页页三、功效高分子材料三、功效高分子材料第第10页页1.以下物以下物质质不属于高分子化合物是不属于高分子化合物是()甘甘油油油油脂脂纤纤维维素素淀淀粉粉有有机机玻玻璃璃蛋蛋白白质质 蔗蔗糖糖 天天然然橡橡胶胶 2,4,6三三硝硝基基甲甲苯苯涤纶涤纶ABC D答案：答案：B第第11页页2ABS合成合成树树脂脂结结构可表示构可表示为为则则生成生成该树该树脂脂单单体种体种类类和化学反和化学反应应所属所属类类型正确是型正确是()A1种加聚反种加聚反应应 B2种种缩缩聚反聚反应应C3种加聚反种加聚反应应 D3种种缩缩聚反聚反应应答案：答案：C第第12页页第第13页页A只有只有 B只有只有 C只有只有 D答案：答案：D第第14页页4维维通通橡橡胶胶是是一一个个耐耐腐腐蚀蚀、耐耐油油、耐耐高高温温、耐耐寒寒性性能能都都尤尤其其好好氟氟橡橡胶胶，它它结结构构简简式式为为：，合合成成它它单单体体为为()A氟乙氟乙烯烯和全氟异丙和全氟异丙烯烯B1,1二氟乙二氟乙烯烯和全氟丙和全氟丙烯烯C1三氟甲基三氟甲基1,3，丁二，丁二烯烯D全氟异戊二全氟异戊二烯烯答案：答案：B第第15页页第第16页页试试回答以下回答以下问题问题：(1)醋醋酸酸乙乙烯烯酯酯中中所所含含官官能能团团名名称称为为_(只只写写两两种种)。(2)上上述述反反应应中中原原子子利利用用率率最最高高反反应应是是_(填填“”、“”或或“”)。(3)能能够够循循环环使用原料是使用原料是_(填填结结构构简简式式)。(4)反反应应可看作可看作_反反应应(填反填反应类应类型型)。答答案案：(1)碳碳碳碳双双键键、酯酯基基(2)(3)CH3COOH(4)水解水解(或取代或取代)第第17页页关键点关键点1加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应1加聚反加聚反应应与与缩缩聚反聚反应应区分区分类型类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物特反应物特征征含不饱和键含不饱和键(如碳碳双键如碳碳双键)含特征官能团含特征官能团(如羟基，羧基如羟基，羧基)产物特征产物特征聚合物与单体含有相聚合物与单体含有相同组成同组成聚合物和单体聚合物和单体有不一样组成有不一样组成产物种类产物种类只产生聚合物只产生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O)反应种类反应种类单烯加聚、双烯加聚单烯加聚、双烯加聚酚醛类、酯类、肽键类酚醛类、酯类、肽键类第第18页页2.加聚反加聚反应类应类型型第第19页页3缩缩聚反聚反应类应类型型(1)聚聚酯类酯类：OH与与COOH间缩间缩聚聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH第第20页页(2)聚聚酰酰胺胺类类：NH2与与COOH间缩间缩聚聚第第21页页例例1以下合成高分子材料反以下合成高分子材料反应应式和反式和反应类应类型均正确是型均正确是()第第22页页第第23页页【解析解析】聚丙烯腈结构简式应为聚丙烯腈结构简式应为，故故A项项错错误误；苯苯酚酚与与甲甲醛醛反反应应生生成成酚酚醛醛树树脂脂应应属属于于缩缩聚聚反反应应，故故B项项错错误误；乙乙烯烯与与丙丙烯烯生生成成高高分分子子化化合合物物应应属属于于加加聚聚反应，故反应，故D项错误；项错误；C项完全符合要求。项完全符合要求。【答案答案】C第第24页页【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)1用用尿尿素素和和甲甲醛醛能能够够合合成成电电玉玉(脲脲醛醛树树脂脂)，其其结结构构简简式式以下：以下：，则则合成合成电电玉反玉反应应属于属于()A化合反化合反应应 B加聚反加聚反应应C缩缩聚反聚反应应 D分解反分解反应应【答案答案】C第第25页页关键点关键点2高聚物单体推断高聚物单体推断1加聚反加聚反应应生成高聚物生成高聚物(1)凡凡链链节节主主链链只只有有两两个个碳碳原原子子(无无其其它它原原子子)高高聚聚物物，其其合成合成单单体体为为一个，将两个半一个，将两个半键闭键闭合即可。合即可。第第26页页(2)凡凡链节链节主主链链有四个碳原子有四个碳原子(无其它原子无其它原子)，且，且链节链节无双无双键键高聚物，其高聚物，其单单体体为为两种，在正中央划两种，在正中央划线线断开，然后两个半断开，然后两个半键键闭闭合即可。如：合即可。如：CH2CH2CH(CH3)CH2单单体体为为：CH3CH=CH2和和CH2=CH2。(3)凡凡链链节节主主链链中中只只有有碳碳原原子子，并并存存在在碳碳碳碳双双键键结结构构高高聚聚物物，按按规规律律“凡凡双双键键，四四个个碳碳；无无双双键键，两两个个碳碳”划划线线断断开开，然然后将两个半后将两个半键闭键闭合，即合，即单单双双键键交交换换。如：。如：第第27页页2缩缩聚反聚反应应生成高聚物生成高聚物(1)凡凡链节为链节为结结构高聚物，其构高聚物，其单单体必体必为为一个。在一个。在亚亚氨基氨基(或或单键单键氧氧)上加上加氢氢，在，在羰羰基碳上加基碳上加羟羟基，即得高聚物基，即得高聚物单单体。体。第第28页页(2)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有肽键肽键高聚物，从高聚物，从肽键肽键中中间间断开，两断开，两侧为侧为不不对对称性称性结结构，其构，其单单体体为为两种；在两种；在亚亚氨基上加氨基上加氢氢，羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基，即得高聚物基，即得高聚物单单体。体。第第29页页(3)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有COO酯酯基基结结构高聚物，其合成构高聚物，其合成单单体体为为两种，从两种，从COO中中间间断开，断开，羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基，氧原子上加基，氧原子上加氢氢原子，即得高原子，即得高聚物聚物单单体。体。第第30页页例例2(1)新型新型弹弹性材料性材料“丁苯吡橡胶丁苯吡橡胶”结结构构简简式以下：式以下：其其单单体体为为_、_、_。(2)Nomex纤维纤维是一个新型阻燃是一个新型阻燃纤维纤维，其，其结结构构简简式以下：式以下：合成合成该纤维该纤维两种两种单单体体结结构构简简式分式分别为别为：_、_。第第31页页(3)合成合成ABS：3种种单单体体结结构构简简式式分分别别是是_、_、_。第第32页页(4)做做装装饰饰板板贴贴画画，惯惯用用氨氨基基树树脂脂，它它结结构构片片段段如如图图所所表表示示：它它能能够够看看作作是是两两种种单单体体缩缩水水产产物物，这这两两种种单单体体结结构构简简式式是是_、_。第第33页页(5)某种蛋白某种蛋白质结质结构片段以下：构片段以下：合成合成该该蛋白蛋白质质氨基酸有氨基酸有_、_、_、_。第第34页页【解析解析】由高聚物确定单体是相关高分子化合物考查常考题型，重点抓由高聚物确定单体是相关高分子化合物考查常考题型，重点抓住教材中包括不饱和键加成，以及住教材中包括不饱和键加成，以及COOH与与OH、COOH与与NH2或或OH、苯酚与甲醛之间缩合。由、苯酚与甲醛之间缩合。由(1)(3)(6)观察该高聚物结构特点观察该高聚物结构特点，可知属于加聚聚合物，对于，可知属于加聚聚合物，对于(6)结合题给信息和醇结合题给信息和醇醛醛酸连酸连续催化氧化只是官能团改变，碳链不变，可推知醇续催化氧化只是官能团改变，碳链不变，可推知醇A为丙烯醇。为丙烯醇。(2)(4)(5)为缩聚反应生成高聚物，为缩聚反应生成高聚物，(2)(5)为羧基和氨基之间缩聚为羧基和氨基之间缩聚，在碳氮单键处断开，对应加上羟基和氢原子即可，在碳氮单键处断开，对应加上羟基和氢原子即可，(4)类似于类似于苯酚与甲醛缩聚反应，属于含有活泼苯酚与甲醛缩聚反应，属于含有活泼H物质与羰基缩合。物质与羰基缩合。第第35页页【答案答案】(1)CH2=CHCH=CH2 第第36页页第第37页页【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)2科科学学家家对对人人造造血血液液和和人人造造器器官官研研制制及及应应用用已已取取得得了了很很大大进进步步。以以下下物物质质就就能能够够作作为为人人工工心心脏脏、人人工工血血管管等等人人造造器器官官高分子生物材料：高分子生物材料：第第38页页第第39页页C聚四氟乙聚四氟乙烯烯、有机硅橡胶均可看做加聚反、有机硅橡胶均可看做加聚反应产应产物物D有有机机硅硅橡橡胶胶、聚聚甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯均均可可经经过过缩缩聚聚反反应应制得制得【答案答案】B第第40页页关键点关键点3有机合成惯用方法有机合成惯用方法1官能官能团团引入引入(1)引引入入羟羟基基(OH)：烯烯烃烃与与水水加加成成，醛醛(酮酮)与与氢氢气气加加成成，卤卤代代烃烃水水解解，酯酯水解；水解；醛醛氧化成氧化成羧羧酸等，最主要是酸等，最主要是卤卤代代烃烃水解。水解。(2)引引入入卤卤原原子子(X)：烃烃与与X2取取代代，不不饱饱和和烃烃与与HX或或X2加成，加成，醇与醇与HX取代等，最主要是不取代等，最主要是不饱饱和和烃烃加成。加成。(3)引引入入双双键键：一一些些醇醇或或卤卤代代烃烃消消去去引引入入C=C；醇醇氧化引入氧化引入C=O等。等。第第41页页2官能官能团团消除消除(1)经过经过加成消除不加成消除不饱饱和和键键。(2)经过经过消去或氧化、消去或氧化、酯酯化等消除化等消除羟羟基基(OH)。(3)经过经过加成或氧化等消除加成或氧化等消除醛醛基基(CHO)。3官能官能团间团间衍衍变变依依据据合合成成需需要要(有有时时题题目目信信息息中中会会明明示示一一些些衍衍变变路路径径)，可可进进行行有有机机物物官官能能团团衍衍变变，以以使使中中间间物物质质向向产产物物递递进进。常常见见有有三种方式：三种方式：第第42页页(3)经过经过某种伎某种伎俩俩，改，改变变官能官能团团位置。位置。第第43页页4碳骨架增减碳骨架增减(1)增增加加：有有机机合合成成题题中中碳碳链链增增加加，普普通通会会以以信信息息形形式式给给出出，常常见见方方式式为为有有机机物物与与HCN反反应应以以及及不不饱饱和和化化合合物物间间加加成成、聚合等。聚合等。(2)变变短短：如如烃烃裂裂化化裂裂解解，一一些些烃烃(如如苯苯同同系系物物、烯烯烃烃)氧氧化、化、羧羧酸酸盐盐脱脱羧羧反反应应等。等。第第44页页例例3(安徽卷安徽卷)F是新型降压药替米沙坦中间体，可是新型降压药替米沙坦中间体，可由以下路线合成：由以下路线合成：第第45页页(1)AB反反应应类类型型是是_，DE反反应应类类型型是是_，EF反反应类应类型是型是_。(2)写写出出满满足足以以下下条条件件B全全部部同同分分异异构构体体_(写写结结构构简简式式)。含有苯含有苯环环含有含有酯酯基基能与新制能与新制Cu(OH)2反反应应第第46页页(3)C中中含含有有官官能能团团名名称称是是_。已已知知固固体体C在在加加热热条件下可溶于甲醇，以下条件下可溶于甲醇，以下CD相关相关说说法正确是法正确是_。a使用使用过过量甲醇，是量甲醇，是为为了提升了提升D产产率率b浓浓硫酸吸水性可能会造成溶液硫酸吸水性可能会造成溶液变变黑黑c甲醇既是反甲醇既是反应应物，又是溶物，又是溶剂剂dD化学式化学式为为C9H9NO4(4)E同同分分异异构构体体苯苯丙丙氨氨酸酸经经聚聚合合反反应应形形成成高高聚聚物物是是_(写写结结构构简简式式)。第第47页页(5)已知已知 在一定条件下可水解在一定条件下可水解为为和和R2NH2，则则F在在强强酸酸和和长长时时间间加加热热条条件件下下发发生生水水解解反反应应化化学学方方程程式式是是_。第第48页页【思思绪绪点点拨拨】解解答答本本题题关关键键是是依依据据框框图图，由由D结结构构简简式式逆逆推推A，选选择择性性氧氧化化A中中一一个个甲甲基基，生生成成一一个个羧羧基基，即即B：间间甲甲基基苯苯甲甲酸酸。D到到E实实质质是硝基被还原生成氨基，是硝基被还原生成氨基，E到到F是取代反应。是取代反应。【解解析析】本本题题主主要要考考查查烃烃及及其其衍衍生生物物之之间间转转化化关关系系，意意在在考考查查考考生生利利用用所学有机知识分析处理实际问题能力。所学有机知识分析处理实际问题能力。(1)对对比比各各物物质质结结构构简简式式，结结合合中中间间过过程程反反应应条条件件分分析析，可可知知A到到B反反应应是是A分分子子中中一一个个甲甲基基被被氧氧化化为为羧羧基基氧氧化化反反应应，B到到C反反应应是是硝硝化化反反应应(取取代代反反应应)，C到到D反反应应是是酯酯化化反反应应，D到到E反反应应是是硝硝基基被被还还原原为为氨氨基基反反应应，E到到F反反应应是是氨氨基基中中一一个个氢氢原原子子被被CH3CH2CH2CO取代反应。取代反应。第第49页页(3)C中中含含有有硝硝基基和和羧羧基基。酯酯化化反反应应是是可可逆逆反反应应，使使用用过过量量反反应应物物甲甲醇醇能能够够提提升升生生成成物物产产率率；浓浓硫硫酸酸使使液液体体变变黑黑表表现现是是其其脱脱水水性性；固固体体C溶溶于于甲甲醇醇中中，能能够够加加紧紧反反应应速速率率，甲甲醇醇既既是是反反应物，又是溶剂；应物，又是溶剂；D化学式为化学式为C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物发生反应是缩聚反应。苯丙氨酸形成高聚物发生反应是缩聚反应。(5)F分子中酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。分子中酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。第第50页页【答案答案】(1)氧化反应还原反应取代反应氧化反应还原反应取代反应第第51页页第第52页页第第53页页【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)第第54页页(1)A含氧官能含氧官能团团名称是名称是_。(2)A在在催催化化剂剂作作用用下下可可与与H2反反应应生成生成B。该该反反应应反反应类应类型是型是_。(3)酯酯类类化化合合物物C分分子子式式是是C15H14O3，其，其结结构构简简式是式是_。第第55页页(4)A发发生生银镜银镜反反应应化学方程式是化学方程式是_。(5)扁桃酸扁桃酸()有有 各各 种种 同同 分分 异异 构构 体体。属属 于于 甲甲 酸酸 酯酯 且且 含含 酚酚 羟羟 基基 同同 分分 异异 构构 体体 共共 有有 _种种，写写 出出 其其 中中 一一 个个 含含 亚亚 甲甲 基基(CH2)同分异构体同分异构体结结构构简简式式_。(6)F与与M合成高分子合成高分子树树脂化学方程式是脂化学方程式是_。(7)N在在NaOH溶液中溶液中发发生水解反生水解反应应化学方程式是化学方程式是_。第第56页页第第57页页第第58页页第第59页页【答案答案】(1)醛基醛基(2)加成反应加成反应第第60页页第第61页页1(南京高三模拟南京高三模拟)以下物质中，不属于合成材料是以下物质中，不属于合成材料是()A塑料塑料B蛋白质蛋白质C合成纤维合成纤维 D合成橡胶合成橡胶答案：答案：B第第62页页2以以下下关关于于高高分分子子化化合合物物组组成成、结结构构、性性质质说说法法中中错错误误是是()高分子化合物相高分子化合物相对对分子分子质质量都很大量都很大纯净纯净淀粉属于淀粉属于纯净纯净物物有机高分子有机高分子结结构分构分为线为线型型结结构和体型构和体型结结构构线线型高分子含有型高分子含有热热固性固性高分子材料普通不易燃高分子材料普通不易燃烧烧A BC D答案：答案：D第第63页页3以以下下塑塑料料合合成成，发发生生化化学学反反应应类类型型与与另另外外三三种种不不一一样样是是()A聚乙聚乙烯烯塑料塑料 B聚聚氯氯乙乙烯烯塑料塑料C酚酚醛醛塑料塑料 D聚苯乙聚苯乙烯烯塑料塑料答案：答案：C第第64页页4(北京理综北京理综)以下说法正确是以下说法正确是()A 结构中含有酯基结构中含有酯基B顺顺2丁烯和反丁烯和反2丁烯加氢产物不一样丁烯加氢产物不一样C1 mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2 mol乳酸乳酸(C3H6O3)D油脂和蛋白质都是能发生水解反应高分子化合物油脂和蛋白质都是能发生水解反应高分子化合物第第65页页解解析析：本本题题考考查查有有机机物物结结构构和和性性质质，意意在在考考查查考考生生对对常常见有机物结构分析能力和性质了解能力。见有机物结构分析能力和性质了解能力。分分子子间间发发生生缩缩聚聚反反应应产产物物，其其中中含含有有酯酯基基，A项项正正确确；顺顺2丁丁烯烯和和反反2丁丁烯烯加加氢氢产产物物均均为为丁丁烷烷，B项项错错误误；葡葡萄萄糖糖为为单单糖糖，不不能能发发生生水水解解反反应应，C项项错错误误；油油脂脂和和蛋蛋白白质质都都能能发发生生水水解解反反应应，蛋蛋白白质质为为高高分分子子化化合合物物，但但油油脂脂不不是是高高分分子子化化合合物物，D项项错误。错误。答案：答案：A第第66页页5有有一一个个脂脂肪肪醇醇，经经过过一一系系列列反反应应可可变变为为丙丙三三醇醇，这这种种醇醇经经过过消消去去、氧氧化化、酯酯化化、加加聚聚反反应应等等改改变变后后可可转转化化为为一一个个高高聚物聚物。这这种种醇醇结结构构简简式式可可能能为为()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH第第67页页答案：答案：B第第68页页6 由由 石石 油油 裂裂 解解 产产 物物 乙乙 烯烯 制制 取取 HOCH2COOH，需要，需要经历经历反反应类应类型有型有()A氧化氧化氧化氧化取代取代水解水解B加成加成水解水解氧化氧化氧化氧化C氧化氧化取代取代氧化氧化水解水解D水解水解氧化氧化氧化氧化取代取代第第69页页解析：解析：由乙烯由乙烯CH2=CH2合成合成HOCH2COOH步骤：步骤：答案：答案：A第第70页页7(厦门高三模拟厦门高三模拟)下列图是一些常见有机物转化关系，下列图是一些常见有机物转化关系，关于反应关于反应说法不正确是说法不正确是()A反应反应是加成反应是加成反应B只有反应只有反应是加聚反应是加聚反应C只有反应只有反应是取代反应是取代反应D反应反应是取代反应是取代反应第第71页页解解析析：乙乙酸酸乙乙酯酯水水解解及及乙乙醇醇与与乙乙酸酸发发生生酯酯化化反反应应均均为为取取代反应。代反应。答案：答案：C第第72页页8以溴乙以溴乙烷为烷为原料制原料制备备1,2二溴乙二溴乙烷烷，以下方案中最，以下方案中最合理是合理是()第第73页页解解析析：B、C过过程程中中都都应应用用了了取取代代反反应应，难难以以得得到到单单一一取取代代产产物物；而而A设设计计过过程程前前两两步步能能够够合合并并成成一一步步，即即CH3CH2Br在在NaOH醇醇溶溶液液中中发发生生消消去去反反应应制制乙乙烯烯，所所以以A过过程程过过于于复复杂杂。答案：答案：D第第74页页9(山东高考山东高考)利用从冬青中提取有机物利用从冬青中提取有机物A合成抗结肠炎合成抗结肠炎药品药品Y及其它化学品，合成路线以下：及其它化学品，合成路线以下：第第75页页依据上述信息回答：依据上述信息回答：(1)D不不与与NaHCO3溶溶液液反反应应，D中中官官能能团团名名称称是是_，BC反反应应类类型型是是_。(2)写写出出A生生成成B和和E化化学学反反应应方方程程式式_。(3)A同同分分异异构构体体I和和J是是主主要要医医药药中中间间体体，在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下I和和J分分别别生生成成 和和 ，判，判别别I和和J试剂为试剂为_。第第76页页解析：解析：D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则，则D为为HCHO，B为为CH3OH。依据题目提供信息及。依据题目提供信息及Y结构简式，采取递推方法判断结构简式，采取递推方法判断H结结构简式为构简式为第第77页页答案：答案：(1)醛基取代反应醛基取代反应(3)FeCl3溶液溶液(或溴水或溴水)第第78页页