化学有机化合物的结构省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

专题专题2 有机物结构与分类有机物结构与分类第一单元有机化合物结构第一单元有机化合物结构yyyy年年M月月d日星期日星期第1页1.有机物组成元素有哪些？有机物组成元素有哪些？主要有主要有C、H、O、N、P、S2.与无机物相比，有机物组成元素种类少，但有机物与无机物相比，有机物组成元素种类少，但有机物种类却繁多，这是什么原因？种类却繁多，这是什么原因？碳原子间连接方式多样性碳原子间连接方式多样性同分异构现象普遍存在同分异构现象普遍存在第2页碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于第第 周期周期 族族;碳原子中最外层含有碳原子中最外层含有 个电子，个电子，跟其它原子形成跟其它原子形成 个个 键。键。244 A 请说出碳在周期表中位置，它与其它原子之请说出碳在周期表中位置，它与其它原子之间易形成哪种类型化学键？间易形成哪种类型化学键？共价共价第3页1.什么叫共价键？什么叫共价键？原子间经过共用电子对所形成强烈相互作用称共原子间经过共用电子对所形成强烈相互作用称共价键。价键。2.共价键分类共价键分类根据共用电子对数目分为：根据共用电子对偏移程度分为极性键：极性键：共用电子对偏向吸引电子能力强一方。共用电子对偏向吸引电子能力强一方。存在于不一样种非金属元素原子之间存在于不一样种非金属元素原子之间非极性键：非极性键：共用电子对不偏向任何一方。共用电子对不偏向任何一方。存在于同种非金属元素原子之间存在于同种非金属元素原子之间单键、双键、叁键单键、双键、叁键第4页1.每个碳原子能形成几个共价键每个碳原子能形成几个共价键?2.碳原子能够与什么原子形成共价键碳原子能够与什么原子形成共价键?3.每个碳原子周围都有什么类型共价键每个碳原子周围都有什么类型共价键?4.碳原子之间怎么连接碳原子之间怎么连接?第5页一、碳原子成键特点一、碳原子成键特点1.成键数目多：成键数目多：4个个2.成键方式多：成键方式多：碳原子既能够与其它原子形成共价键，碳原碳原子既能够与其它原子形成共价键，碳原子之间也能够相互成键，可形成子之间也能够相互成键，可形成单键、双键或单键、双键或叁键叁键多个碳原子之间能够形成多个碳原子之间能够形成碳链碳链（还能够带支（还能够带支链）或链）或碳环碳环组成有机物基本骨架。组成有机物基本骨架。每个碳原子形成每个碳原子形成 共价键共价键第6页请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？碳原子间能相互结合成共价键（碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、单键、双键、叁键叁键）能够形成）能够形成碳链碳链，也能够形成，也能够形成碳环碳环。第7页观看并阅读教材观看并阅读教材P18P18并并思索提出问题？在思索提出问题？在1919世纪世纪中叶前为何人们一直只能中叶前为何人们一直只能合成一个二取代甲烷合成一个二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）范特霍夫和勒贝尔范特霍夫和勒贝尔提出碳原子成键立体提出碳原子成键立体化学理论处理了困扰化学理论处理了困扰同分异构体数目标难同分异构体数目标难题。题。有机化合物三维结构有机化合物三维结构平面化学到立体化学平面化学到立体化学第8页 甲烷甲烷1091092828约约120120180180三种分子球棍模型，描述它们三种分子球棍模型，描述它们空间构型空间构型乙烯乙烯乙炔乙炔第9页甲烷、乙烯、乙炔组成、结构和空间构型甲烷、乙烯、乙炔组成、结构和空间构型有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式结构式结构式H CCH结构模型结构模型分子空间构型键角键角CH4C2H4C2H2正四面体正四面体平面平面直线直线10928120180第10页 有机有机 分子分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6 结构结构 模型模型碳原子碳原子成键方成键方式式 介于单双键之间介于单双键之间分子空分子空间构型间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面 键角键角CC=C单单 键键双双 键键叁叁 键键CC10928120120180碳原子成键方式与分子空间构型、键碳原子成键方式与分子空间构型、键角有什么关系？角有什么关系？第11页1 1、当一个碳原子与其它、当一个碳原子与其它4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双双键键时，形成双键原子以及与之直接相连原子处于时，形成双键原子以及与之直接相连原子处于同同一平面一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁叁键键时，形成叁键原子以及与之直接相连原子处于时，形成叁键原子以及与之直接相连原子处于同同一直线一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：第12页烃分子中：烃分子中：仅以单键方式成键碳原子称为仅以单键方式成键碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键碳原子称为以双键或叁键方式成键碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和第13页几个简单有机分子中碳几个简单有机分子中碳原子轨道杂化方式原子轨道杂化方式有机分子有机分子 CH4C6H6碳原子轨道杂化方式SP3SP2SPSP2分子空间构型分子空间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面共价键类型共价键类型和数目和数目CH2=CH2CH2=CH2CHCH 通常情况下通常情况下,碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氢氢原子之间形成原子之间形成单键单键都是都是键键；碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氧氧原子之间形成原子之间形成双双键键由由一个一个键和一个键和一个键键组成组成；碳碳原子与原子与碳碳原子之间形成原子之间形成叁键叁键由由一一个个键和两个键和两个键键组成组成。苯苯分子中化学分子中化学键较为特殊键较为特殊,碳碳原子与原子与氢氢原子原子之间形成之间形成键键,而在而在碳碳原子与原子与碳碳原子之间除了形成原子之间除了形成一个一个键键以外以外,6个个碳碳原子还共同形成原子还共同形成大大键键。4个个键键5个个键键1个个键键3个个键键2个个键键12个个键键1个个键键第14页丙烯（丙烯（CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCHCCCHCH3 3）分子结构模型，并分析它们分子中）分子结构模型，并分析它们分子中最多最多有几个原子处于同一平面上？有几个原子处于同一平面上？注意：注意：有机物分子中碳碳单键能够沿键方有机物分子中碳碳单键能够沿键方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。7个个5个个第15页练一练练一练1 1、正已烷碳链呈、正已烷碳链呈（）A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链直线形、有支链直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3第16页 2.2.请你描述分子：请你描述分子：CHCH2 2CHCHCCCCCHCH3 3空间构型，指出最多有几个空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？最多有最多有4个碳个碳原子共线原子共线，能够旋转能够旋转5个个碳原子共面碳原子共面9个个原子共面原子共面第17页3 3、以下关于、以下关于CH3CHCHCCCF3分分子结构叙述正确是子结构叙述正确是 （）A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC第18页4 4、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构,以下有机分子中，以下有机分子中，全部原子不可能处于同一平面是（全部原子不可能处于同一平面是（）CA A、CHCH2 2CHCHCNCNB B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3D D、HCHOHCHOE E、CHCH2 2=CCl=CCl2 2第19页B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出以下物质中饱和碳原子与不饱和碳原子、找出以下物质中饱和碳原子与不饱和碳原子第20页第21页如：如：戊烷戊烷分子式：分子式：结构式：结构式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH优点：优点：完整地表示出有机化合物分子中每个完整地表示出有机化合物分子中每个原子成键情况原子成键情况对于复杂分子表示比较繁对于复杂分子表示比较繁不足：不足：第22页CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3结构简式结构简式:能够省略简化部分：能够省略简化部分：碳碳单键、碳氢单键碳碳单键、碳氢单键第23页CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CH CH2CH3CH2CHCH2CH32、碳碳双键、碳碳三键中、碳碳双键、碳碳三键中“=”“”不能省略不能省略第24页CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基结构简式有特有写法、醛基、羧基结构简式有特有写法第25页以下有机物分子结构简式书写正确吗？以下有机物分子结构简式书写正确吗？1、乙烷：、乙烷：H3C-CH32、乙醇：、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：、丁炔：CHCCH2CH3第26页 将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但省略（但羟基、醛基和羧基等官能团羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子中氢原子不能省略），用锯齿状折线不能省略），用锯齿状折线表示有机化合物中共价键情况，每个表示有机化合物中共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。拐点和终点均表示一个碳原子。键线式键线式:第27页C H3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3CH3COOHOH第28页CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第29页将以下键线式改为结构简式：将以下键线式改为结构简式：第30页练习：练习：、写出以下有机化合物结构简式和键线、写出以下有机化合物结构简式和键线式。式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC第31页（）（）HHHCHHCHCCCC （5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)第32页1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物含有化合物含有相同分子式相同分子式，但含有，但含有不不一样结构一样结构现象，叫做同分异构现象。现象，叫做同分异构现象。2.2.同分异构体同分异构体 含有同分异构表达象化合物互称为同含有同分异构表达象化合物互称为同分异构体。分异构体。一、概念一、概念第33页CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2)3CHCH3、CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、第34页思索：思索：(1)产生同分异构现象本质原因是什么产生同分异构现象本质原因是什么?碳原子连接方式和成键类型碳原子连接方式和成键类型 不一样。不一样。不是。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。(2)(2)是不是每种分子都含有同分异构体是不是每种分子都含有同分异构体?（3 3）写出）写出C C5 5H H1212 、C C6 6H H1414、二甲苯全部同分异构二甲苯全部同分异构体体第35页碳碳 架架 异异 构构第36页a a、判类别：、判类别：确定官能团异构（类别异构）确定官能团异构（类别异构）b b、写碳链：、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不一样碳。比支链长），同时考虑同碳、不一样碳。c c、变位置：、变位置：变换官能团位置（若是对称，依变换官能团位置（若是对称，依次书写不可重复）。次书写不可重复）。d d、氢饱和、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩下价键用按照碳四价原理，碳剩下价键用氢饱和。氢饱和。e e、多元取代物普通先考虑一取代，再考虑二、多元取代物普通先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等取代、三取代等二、书写方法第37页 请仔细观察下面三组有机分子结请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗构，它们是同分异构体吗?为何为何?请与请与同学交流你想法。同学交流你想法。第二组分子式为第二组分子式为C4H8烯烃烯烃第三组乳酸第三组乳酸 第一组分子式为第一组分子式为C C4 4H H1010烷烃烷烃第38页第39页碳链异构：碳链异构：碳架不一样。碳架不一样。位置异构：位置异构：官能团所处位置不一样。官能团所处位置不一样。官能团异构：官能团异构：有机物所属类别不一样。有机物所属类别不一样。立体异构：立体异构：空间位置不一样。空间位置不一样。（顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构）普通含有碳碳双键手性碳原子手性碳原子（含有旋光性）（含有旋光性）三、分类三、分类第40页立体异构与自然界生命活动 一些昆虫信息素含有一个或多个碳碳双键，一些昆虫信息素含有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一个叫蚕蛾热带蛾它们通常存在顺反异构。一个叫蚕蛾热带蛾类，雌蛾会分泌出类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引同吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有各种顺反异构体，图类雄蛾。蚕蛾醇有各种顺反异构体，图b是是其中一个，它们中只有其中一个，它们中只有a能传递相关信息。能传递相关信息。蚕蛾信息素及其同分异构体结构 第41页 我们能在昏暗光线下看见物体，离不开视网膜中一个叫我们能在昏暗光线下看见物体，离不开视网膜中一个叫“视黄醛视黄醛”有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛视黄醛(如图如图)，而且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生信号，而且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生信号传递给大脑，我们就看见了物体。传递给大脑，我们就看见了物体。顺式、反式视黄醛结构简式 一样，生命体对手性分子也有着神奇识别能力。很多药用化一样，生命体对手性分子也有着神奇识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像异构体，其中一个药效很好，而另一个药学物质都存在互为镜像异构体，其中一个药效很好，而另一个药效较差甚至可能是有害。效较差甚至可能是有害。第42页 a a a d C=C C=C a b b d 练一练：练一练：以下化合物有没有顺反异构体？以下化合物有没有顺反异构体？无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构当有机物分子中当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双每个双键碳原子键碳原子所连所连另外两个原子或基团不一另外两个原子或基团不一样样时，就存在顺反时，就存在顺反异构现象异构现象想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？否否第43页思索：思索：CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3是否存在顺反异构？是否存在顺反异构？否否第44页 1.1.下面各种结构都是表示乙烷分子，其中下面各种结构都是表示乙烷分子，其中不正确是不正确是()()A A、D D 第45页2.2.以下有机物属于同分异构体是以下有机物属于同分异构体是()()A B D 第46页 3.3.以下各组物质中，二者互为同分异构体是以下各组物质中，二者互为同分异构体是()A ANHNH4 4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2)2 B BCuS0CuS04 43H3H20 0与与CuS0CuS045H5H20 0 C CCr(HCr(H20)0)4ClCl2ClCl2H2H2O O与与 Cr(HCr(H20)0)5C1C1C1C12H H20 0 D DH H20 0与与D D2O OA A、C C B B 4.4.以下各物质中，只表示一个纯净物是以下各物质中，只表示一个纯净物是()()A AC C4 4H H8 8 B BC C3 3H H8 8 C CC C2 2H H4 4C1C12 2 D DC C4 4H H6 6第47页