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2023年高中化学有机化学知识点归纳新人教版选修.doc

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资源描述

1、有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳(一一)一、同系物一、同系物 结构相似结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如 CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个 CH2原子团不一定是同系物,如 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都

2、是卤代烃,且组成相差一个 CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体二、同分异构体 化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有不同结构不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类:、同分异构体的种类:碳链异构碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而导致的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而导致的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构异类异构:指官能团不同而导致的异构,也叫官能团异构

3、官能团异构。如 1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。其他异构方式其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况:CnH2n+2:只 能 是 烷 烃,并 且 只 有 碳 链 异 构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、CnH2n-2:炔 烃、二 烯 烃。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH

4、=CH2 CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如:、CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖类。如:CH2CH2 CH2CH2 CH2

5、 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CH CH3 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2CH OH C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的、同分异构体的书写规律:书写规律:烷烃(只也许存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构碳链异

6、构官能团位置官能团位置异构异构异类异构异类异构。芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法:、判断同分异构体的常见方法:记忆法记忆法:碳原子数目 15 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。碳原子数目 14 的一价烷基:甲基一种(CH3),乙基一种(CH2CH3)、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、丁基四种(CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3)一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。基团连接法基团连接法:将有机物当作由基团连接而成,由

7、基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。CH3CHCH2CH3 等同等同转换法转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为 H 原子,而 H 原子转换为 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。等效氢法等效氢法:等效氢指在有机物分子中处在相同位

8、置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:同一碳原子上连接的氢原子等效。同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的 12个氢原子等效。同一分子中处在镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:分子中的 18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法三、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)找支链:就近不就远就近不就远。从离取代基最近的一端编号。命名:就多不就少就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基

9、多的为主链。就简不就繁就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简朴的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简朴到复杂;CH3 CH3C CCH3 CH3 CH3 CH3 相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表达取代基数目的汉字之前,位置编号之间以位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。相连。烷烃命名书写的格式:2、具有官能团的化合物的命名、具有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合

10、物分子中的官能团拟定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。定主链:以具有尽也许多官能团的最长碳链为主链。命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如:,叫作:2,3二甲基2丁醇 ,叫作:2,3二甲基2乙基丁醛 四、有机物的物理性质四、有机物的物理性质 1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;CH3 CH3CCHCH3 CH3 O

11、H CH3 CH3CHCCHO CH3CH2 CH3 取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃 简朴的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低档酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低档酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石

12、油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物五、最简式相同的有机物 1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)六、能与溴水发生化学反映而使溴水褪色或变色的物质六、能与溴水发生化学反映而使溴水褪色或变色的物质 1、

13、有机物:不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)天然橡胶(聚异戊二烯)2、无机物:2价的 S(硫化氢及硫化物)+4价的 S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)+2价的 Fe 6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3 2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的 I(氢碘酸及碘化物)变色 NaOH等强碱、Na2CO3和 AgNO3等盐 Br2+H2O=HBr+

14、HBrO 变色 Mg+Br2=MgBr2(其中亦有 Mg 与 H+、Mg与 HBrO 的反映)2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2O HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下层变无色的(1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低档酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物:不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)石油产

15、品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)醇类物质(乙醇等)含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)天然橡胶(聚异戊二烯)苯的同系物 2、无机物:氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)+2价的 Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)2价的 S(硫化氢及硫化物)+4价的 S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)双氧水(H2O2)【例题】例 1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式也许是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18 考点直击本题考察了判断同分异构体的等效氢法。解题思绪重要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4

16、H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应当有两种。从 CH4、C2H6的结构看,其分子中 H 原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故 C5H12、C8H18的各一种同分异构体 C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CD 例 2 下列各对物质中属于同分异构体的是()A.12C 与13C B.O2和 O3 C.与 D.与 考点直击本题考核对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思绪 A选项的物质互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。C 选项的一对物质为同一物质的不同

17、写法。D选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。答案D 例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为HCCH3 CH3 H CH3CCH3 H H CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3()A.3 B.4 C.5 D.6 考点直击本题既考察了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断,又考察了根据式量求烃基的方法。解题思绪式量为 43 的烷基为 C3H7,涉及正丙基(CH3CH2CH2)和异丙基(CH3)2CH,分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代,共有 6种 烃及烃基的推算,通常将式量除以 12(即 C原子的式量),所得

18、的商即为 C 原子数,余数为 H原子数。本题涉及的是烷基(C3H7),防止只注意正丙基(CH3CH2CH2),而忽略了异丙基(CH3)2CH的存在。答案D 有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳(二二)一、有机物的结构与性质一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物重要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及重要化学性质(1)烷烃 A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B)结构特点:键角为 10928,空间正四周体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C)化学性质:取代反映(与卤素单质、在光照条件下)原子:X 原子团(基

19、):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 化学键:、CC C=C 官能团,。燃烧 热裂解(2)烯烃:A)官能团:;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2 B)结构特点:键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:加成反映(与 X2、H2、HX、H2O等)加聚反映(与自身、其他烯烃)燃烧(3)炔烃:A)官能团:CC;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCH B)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为 180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n6(n6);代表物:B)结构特点

20、:苯分子中键角为 120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H原子共平面。CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光 CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 光 CH4+2O2CO2+2H2O 点燃 CH4 C+2H2 高温 隔绝空气 C=C CH2=CH2+HXCH3CH2X 催化剂 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 点燃 nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CCl4 C)化学性质:取代反映(与液溴、HNO3、H2SO4等)加成反映(与 H2、Cl2等)(5)醇类:A

21、)官能团:OH(醇羟基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:羟基氢原子被活泼金属置换的反映 跟氢卤酸的反映 催化氧化(H)(与官能团直接相连的碳原子称为 碳原子,与 碳原子相邻的碳原子称为 碳原子,依次类推。与 碳原子、碳原子、相连的氢原子分别称为 氢原子、氢原子、)酯化反映(跟羧酸或含氧无机酸)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 2CH3C

22、H2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH+O2OHCCHO+2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O OH O Cu 或 Ag CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓 H2SO4 +Br2+HBr Br Fe或 FeBr3+HNO3+H2O NO2 浓 H2SO4 60+3H2 Ni +3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl(6)醛酮 A)官能团:(或CHO)、(或CO);代表物:CH3CHO、HCHO、B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120,该碳原子跟其相

23、连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:加成反映(加氢、氢化或还原反映)氧化反映(醛的还原性)(7)羧酸 A)官能团:(或COOH);代表物:CH3COOH B)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:具有无机酸的通性 酯化反映(8)酯类 A)官能团:(或COOR)(R 为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3 B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 O CH O C O CH3CCH3 CH3CHO+H2CH3CH2OH 催化剂 +H2CH3CHCH3 OH O CH3CCH3 催化剂 2CH3CHO+5O24CO2+4H

24、2O 点燃 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2O(银镜反映)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+H2O (费林反映)2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂 O HCH+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O O COH 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 浓 H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)O COR C)化学性质:水解反映(酸性或碱性条件下)(9)氨基酸 A)官能团:NH2、COOH;代表物:B)

25、化学性质:由于同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖 A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C)化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反映、费林反映等;具有多元醇的化学性质。(2)二糖 A)代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B)结构特点:蔗糖具有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖具有两个葡萄糖单元,有醛基。C)化学性质:蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。水解反映(3)多糖 稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2

26、OH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH CH2COOH NH2 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 H+蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6 H+麦芽糖 葡萄糖 A)代表物:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质:淀粉遇碘变蓝。水解反映(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质 A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中具有羧基和氨基。B)化学性质:两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。盐析:蛋

27、白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反映:蛋白质碰到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。(5)油脂 A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。B)代表物:(C6H10O5)+nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 油

28、酸甘油酯:硬脂酸甘油酯:C)结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R 表达饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D)化学性质:氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反映(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。5、重要有机化学反映的反映机理(1)醇的催化氧化反映 说明:若醇没有 H,则不能进行催化氧化反映。(2)酯化反映 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。二、有机化

29、学反映类型二、有机化学反映类型 1、取代反映 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反映。常见的取代反映:C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 CH3CHOH H|O|OH CH3CHOH H2O O CH3CH 浓 H2SO4 O CH3COH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 烃(重要是烷烃和芳香烃)的卤代反映;芳香烃的硝化反映;醇与氢卤酸的反映、醇的羟基氢原子被置换的反映;酯类(涉及油脂)

30、的水解反映;酸酐、糖类、蛋白质的水解反映。2、加成反映 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和限度减少或生成饱和化合物的反映。常见的加成反映:烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反映(也叫加氢反映、氢化或还原反映);烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反映;烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反映。3、聚合反映 指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反映。参与聚合反映的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反映:加聚反映:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反映。较常见的加聚反映:单烯烃的加聚反映 在

31、方程式中,CH2CH2叫作链节,中 n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体,叫作加聚物(或高聚物)二烯烃的加聚反映 4、氧化和还原反映(1)氧化反映:有机物分子中加氧或去氢的反映均为氧化反映。常见的氧化反映:nCH2=CH2 n CH2CH2 催化剂 n CH2CH2 n CH2CH2 nCH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 CH3 n 催化剂 有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反映。如:RCH=CHR、RCCR、(具有 H)、OH、RCHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化(脱氢)反映 醛的氧化反映 醛的银镜反映、费林反映(凡是分子中具有醛基或相称于醛基的结构,都可以发生此类

32、反映)(2)还原反映:有机物分子中去氧或加氢的反映均为还原反映。三、有机化学计算三、有机化学计算 1、有机物化学式的拟定(1)拟定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度,求算该气体的式量:M=22.4(标准状况)根据气体 A 对气体 B的相对密度 D,求算气体 A的式量:MA=DMB 求混合物的平均式量:M=m(混总)/n(混总)根据化学反映方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 1、2、3 时,求出式量。(2)拟定化学式的方法 根据式量和最简式拟定有机物的分子式。根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,拟定有机物的分子式。R 2RCH2OH+O22R

33、CHO+2H2O Cu 或 Ag 2RCHR+O22RCR+2H2O OH O Cu 或 Ag 2RCHO+O22RCOOH 催化剂 当可以拟定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算 n 值,拟定分子式。根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。(3)拟定有机物化学式的一般途径 (4)有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26,则一定有 CH4 平均分子组成中,l n(C)2,则一定有 CH4。平均分子组成中,2 n(H)0,m/4 1,m 4。分子式中 H原子数大于 4 的气态烃都符合。V=0,m/4=1,m=4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。V 0,m/4 1

34、,m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比,可推导有机物的也许结构 若耗氧量与生成的 CO2的物质的量相等时,有机物可表达为mn)OH(C2 若耗氧量大于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表达为mnyx)OH()H(C2 若耗氧量小于生成的 CO2的物质的量时,有机物可表达为mnyx)OH()O(C2(以上 x、y、m、n均为正整数)五、其他 最简式相同的有机物(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)(2)CH2:烯烃和环烯烃(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、

35、葡萄糖(4)CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)【习题习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为 C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为:,它在一定条件下也许发生的反映有()加成 水解 酯化 氧化 中和 A.B.C.D.3、维生素 C 的结构简式为:有关它的叙述错误的是()A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反映 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 4、A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A 水解得到 B 和 C,B 氧化可以得到 C 或 D,D 氧化也得到 C。若 M(X)表达 X 的摩尔质量,则下式对的的是()A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)M(D)M(C)D.M(D)M(B)M(C)CH2CHO HOCH2 CH2COOH COH HOC HOCH2CHCH OH O C=O

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