有机化学常见官能团总结省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

其它各类反应特点自己总结！其它各类反应特点自己总结！第1页有机化学重点掌握反应机理：有机化学重点掌握反应机理：1.自由基取代反应自由基取代反应比如：比如：解答：解答：比如：比如：第2页2.亲电取代反应亲电取代反应比如：比如：解答：解答：第3页比如：比如：解答：解答：第4页3.亲电加成反应亲电加成反应比如：比如：解答：解答：比如：比如：第5页4.包括碳正离子重排：包括碳正离子重排：解答：解答：比如：比如：解答：解答：比如：比如：第6页比如：比如：第7页解答：解答：比如：比如：5.嚬哪醇重排反应：嚬哪醇重排反应：比如：比如：第8页解答：解答：比如：比如：解答：解答：第9页解答：解答：6.亲核加成反应：亲核加成反应：比如：比如：（酸催化）（酸催化）第10页解答：解答：比如：比如：（碱催化）（碱催化）第11页7.综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等等）等）解答：解答：比如：比如：第12页比如：比如：第13页各类重排反应各类重排反应各种重排反应，包含：各种重排反应，包含：1 Wegner-Meerwein 重排重排 （碳正离子重排）（碳正离子重排）2 频哪醇频哪醇(Pinacol)重排重排 （邻二醇重排成酮）（邻二醇重排成酮）3 Beckmann 重排重排 （肟重排成酰胺）（肟重排成酰胺）4 Baeyer-Villiger 氧化重排氧化重排 （酮氧化成酯）（酮氧化成酯）5 Claisen 重排重排 （3,3-迁移迁移重排）重排）6 Fries 重排重排 （酚酯重排成酚酮，（酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）催化）第14页 各类有机物判别反应各类有机物判别反应C=C、炔烃炔烃：Br2/CCl4，褪色，褪色C=C：KMnO4褪色褪色Br2/CCl4，褪色，褪色：热浓硫酸热浓硫酸溶于水溶于水：热酸性热酸性KMnO4褪色褪色第15页醇：醇：Lucas试剂，试剂，ZnCl2/浓浓HCl（只能判别（只能判别6个个C以下醇）以下醇）酸性酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。区分伯、仲、叔醇。烯醇烯醇：FeCl3溶液显色反应溶液显色反应（）酚：还能够用酚：还能够用Br2/H2O生成白色沉淀生成白色沉淀醚：浓醚：浓H2SO4或或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能区分醚与区分醚与C=C，炔，酮，醇等，炔，酮，醇等醌：醌：Br2/H2O褪色褪色第16页醛、酮判别醛、酮判别NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳以下环酮）以下环酮）品红亚硫酸溶液品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色褪色（甲醛不褪色）（酮不起反应）（甲醛不褪色）（酮不起反应）羰基试剂羰基试剂：羟胺，苯肼，：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基二硝基苯肼等：醛酮羰基卤仿反应：卤仿反应：Tollens试剂：试剂：银镜反应（全部醛）银镜反应（全部醛）Feling试剂：试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）砖红色沉淀（脂肪族醛）黄色沉淀黄色沉淀第17页金属有机化合物金属有机化合物碳碳键形成碳碳键形成1.有机镁化合物有机镁化合物（1）与羰基化合物加成）与羰基化合物加成与醛酮作用生成醇：与醛酮作用生成醇：与酮反应生成叔醇与酮反应生成叔醇与甲醛反应生成伯醇与甲醛反应生成伯醇与其它醛反应生成仲醇与其它醛反应生成仲醇第18页有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中用得较多是酰卤和酯。用得较多是酰卤和酯。与甲酸酯作用生成与甲酸酯作用生成2个相同取代基仲醇个相同取代基仲醇与其它酯作用生成有与其它酯作用生成有2个相同取代基叔醇个相同取代基叔醇第19页与碳酸酯作用生成与碳酸酯作用生成3个相同取代基叔醇：个相同取代基叔醇：与酰卤作用可使反应停留在生成酮一步：与酰卤作用可使反应停留在生成酮一步：与氰作用生成酮：与氰作用生成酮：第20页（2）有机镁与环氧化合物反应）有机镁与环氧化合物反应与环氧乙烷反应生成伯醇，碳链增加与环氧乙烷反应生成伯醇，碳链增加2个碳原子个碳原子与环氧丙烷反应生成仲醇，碳链增加与环氧丙烷反应生成仲醇，碳链增加2个碳原子个碳原子（3）有机镁化合物与卤代烃反应）有机镁化合物与卤代烃反应必须是活泼卤代烃（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，不然产率很必须是活泼卤代烃（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，不然产率很低。低。第21页（4）与）与，不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物加成加成与酮反应时，加成产物与酮反应时，加成产物与反应物空间结构相关，空阻小地方易发生与反应物空间结构相关，空阻小地方易发生反应反应，可能生成，可能生成1，2或或1，4加成产物加成产物与醛反应普通生成与醛反应普通生成1，2加成产物：加成产物：第22页2.有机锂化合物有机锂化合物有机锂化合物亲核性和碱性比格氏试剂强，大致积烷基锂能够与有很大有机锂化合物亲核性和碱性比格氏试剂强，大致积烷基锂能够与有很大空间位阻羰基化合物发生亲核加成反应，而格氏试剂则不行：空间位阻羰基化合物发生亲核加成反应，而格氏试剂则不行：能够作为亲核试剂与环氧化合物开环反应（能够作为亲核试剂与环氧化合物开环反应（进攻位阻较小碳进攻位阻较小碳）第23页3.有机铜锂化合物有机铜锂化合物（1）与卤代烃反应）与卤代烃反应二烷基铜锂是一个良好亲核试剂，与伯卤代烃作用能够得到较高收二烷基铜锂是一个良好亲核试剂，与伯卤代烃作用能够得到较高收率烃：率烃：RX仅限于伯卤（仅限于伯卤（1oRX,C6H5-X,CH2=CH-X，CH2=CH-CH2-X,C6H5-CH2-X），），R2CuLi中中R能够是伯、仲烃基。能够是伯、仲烃基。R2CuLi中，二甲基铜锂进行甲基化产率最高，其次为伯烃基铜锂中，二甲基铜锂进行甲基化产率最高，其次为伯烃基铜锂试剂，仲、叔烃基产率很低。试剂，仲、叔烃基产率很低。第24页（2）与环氧化合物加成）与环氧化合物加成R2CuLi能够在温和条件下，与环氧化合物反式开环加成反应：能够在温和条件下，与环氧化合物反式开环加成反应：与不对称环氧化合物反应时，进攻位阻较小碳原子，得到对应醇与不对称环氧化合物反应时，进攻位阻较小碳原子，得到对应醇（3）与）与，不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物加成（加成（1，4加成产物）加成产物）第25页4.有机钠化合物有机钠化合物（1）Wurtz反应反应武兹武兹(Wurtz)反应反应 只适合用于只适合用于1oRX和一些和一些2oRX，在合成上仅用，在合成上仅用于合成对称烃。于合成对称烃。（2）炔钠与卤代烃偶联（亲核取代反应）炔钠与卤代烃偶联（亲核取代反应）因为炔钠是一个强碱，仲、叔卤代烃在炔钠存在下易消除，因为炔钠是一个强碱，仲、叔卤代烃在炔钠存在下易消除，因而该反应只适合用于因而该反应只适合用于1oRX。第26页（3）炔钠与醛酮亲核加成反应）炔钠与醛酮亲核加成反应（4）炔钠参加环氧开环反应（反面进攻位阻较小碳）炔钠参加环氧开环反应（反面进攻位阻较小碳）第27页有机合成题有机合成题比如：比如：第28页或者或者或者或者解答解答第29页比如：比如：解答：解答：第30页第31页