1、主要官能团经典性质主要官能团经典性质碳碳双键氧化碳碳双键氧化加成(加成(H2、X2、HX、H2O)、加聚、氧化)、加聚、氧化碳碳三键碳碳三键加成(加成(H2、X2、HX)、氧化)、氧化卤素原子(卤素原子(-X)水解、消去水解、消去醇羟基(醇羟基(-OH)Na、催化氧化、消去、酯化、催化氧化、消去、酯化酚羟基(酚羟基(-OH)酸性、取代(苯环)、显色酸性、取代(苯环)、显色 加成加成醛基(醛基(-CHO)加成、氧化加成、氧化催化氧化、银镜反应、新制催化氧化、银镜反应、新制Cu(OH)2羧基(羧基(-COOH)酸性、酯化酸性、酯化酯基(酯基(-COO-)水解水解1第1页操作操作方方 法法示示 例例
2、引入引入羟羟基基卤卤代代烃烃水解法水解法醛还醛还原法原法酯酯水解法水解法烯烃烯烃水化法水化法酚酚钠钠酸化法酸化法消去消去羟羟基基脱水法脱水法氧化法氧化法酯酯化法化法官能团改变官能团改变2第2页官能团改变官能团改变操作操作方方 法法示示 例例引入引入卤卤原子原子烷烃烷烃取代取代烯烃烯烃(炔(炔烃烃)加成)加成苯苯环环取代取代消去消去卤卤原子原子卤卤代代烃烃水解水解卤卤代代烃烃消去消去引入双键引入双键醇、卤代烃消去炔烃加成炔烃加成醇催化氧化醇催化氧化成成环环酯酯化法化法3第3页烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解
3、氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO各类有机物衍变关系各类有机物衍变关系4第4页主要有机化学反应主要有机化学反应(1)取代反应(烷烃光卤代、苯卤代及硝化、卤代烃水)取代反应(烷烃光卤代、苯卤代及硝化、卤代烃水解、醇酯化、羧酸酯化、酯水解)解、醇酯化、羧酸酯化、酯水解)(2)加成反应(不饱和烃、醛)加成反应(不饱和烃、醛)(3)消去反应(卤代烃、醇)
4、消去反应(卤代烃、醇)(4)聚合反应(重点是加聚反应)聚合反应(重点是加聚反应)(5)连续氧化(醇)连续氧化(醇醛醛酸)酸)从反应过程中化学键改变判断反应类型,总结高中有机化从反应过程中化学键改变判断反应类型,总结高中有机化学中常见试剂与反应类型对应关系。学中常见试剂与反应类型对应关系。5第5页有机化学反应中主要试剂有机化学反应中主要试剂NaOHNaOH/醇醇NaOH/H2OCH3COOH练习:练习:6第6页有机化学反应中主要试剂有机化学反应中主要试剂H+(稀(稀H2SO4)银镜反应产物银镜反应产物CH3COONH4酯碱性水解反应产酯碱性水解反应产物物CH3COONa酯酸性水解酯酸性水解糖水解
5、糖水解浓浓H2SO4醇消去醇消去醇脱水成醚醇脱水成醚酯化反应(催化剂是酯化反应(催化剂是H+)苯硝化苯硝化酸化酸化酸化酸化酸化酸化7第7页有机化学反应中主要试剂有机化学反应中主要试剂H2/Ni烯烃烯烃炔烃炔烃醛醛Br2水水褪色褪色烯烃、炔烃烯烃、炔烃酚酚醛醛加成加成取代取代(浓溴水浓溴水)氧化还原氧化还原8第8页有机化学反应中主要试剂有机化学反应中主要试剂KMnO4/H+褪色褪色烯烃、炔烃烯烃、炔烃酚酚醛醛苯同系物苯同系物银氨溶液银氨溶液醛基醛基葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖甲酸及其衍生物甲酸及其衍生物醛类醛类碱性环境!碱性环境!9第9页有机化学反应中主要试剂有机化学反应中主要试剂新制新制Cu(
6、OH)2悬浊液悬浊液葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛类醛类乙醇乙醇加热加热红色沉淀红色沉淀乙酸乙酸沉淀消失,成蓝色透明溶液沉淀消失,成蓝色透明溶液10第10页突破口三:物质转化关系突破口三:物质转化关系 主要转化关系主要转化关系(1)主要中心物质主要中心物质:烯烃烯烃(2)一个主要转化关系一个主要转化关系:(3)主要中心反应主要中心反应:酯生成和水解及肽键生成和水解酯生成和水解及肽键生成和水解(4)高分子化合物形成高分子化合物形成:加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸酯化羟基酸酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应:有机物成环反应:a.二元醇与二元羧酸酯化,二元醇与二元羧酸酯化,b.羟基酸分子内或分子间酯化,羟基酸分子内或分子间酯化,c.氨基酸脱水,氨基酸脱水,11第11页