烃的衍生物知识总结省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）饱和饱和C Cn nH H2n+22n+2以以C C为中心成四面体为中心成四面体1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）：取代反应（卤代）：光照光照3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（CC）=1C=nH2n以双键为中心六个原子在同一平面上1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应第1页类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃叁键(C C)=2CnH2n-2以三键为中心4个原子在同一直线上1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧氧化）化）苯苯 苯环（苯环（）=4=41.1.易取代易取代(卤代、硝化）：催化剂卤代、硝化）：催化剂2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧苯同系物 苯环及侧链苯环及侧链=4=4C=C=n nH H2n-62n-61.1.侧链易被氧化侧链易被氧化2.2.邻、对位上氢原子活泼，易被取邻、对位上氢原子活泼，易被取代代第2页烃衍生物概述烃衍生物概述类类别别官能官能团团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃-XR-XCnH2n+1XCH3CH2X(1)强碱水溶液中加热，发生水解反应，生成醇（取代反应）(2)强碱醇溶液中加热，发生消去反应，生成乙烯第3页烃衍生物概述烃衍生物概述类类别别官能官能团团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇-OHR-OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应，生成氢气，生成氢气(2)取代反应，与取代反应，与HX共热生共热生成卤代烃成卤代烃(3)消去反应消去反应 ，浓硫酸，浓硫酸，170，生成不饱和碳键生成不饱和碳键(4)分子间脱水，生成醚分子间脱水，生成醚(5)氧化反应氧化反应 ，形成羰基，形成羰基(6)酯化反应酯化反应第4页烃衍生物概述烃衍生物概述类类别别官能官能团团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质酚酚-OH苯环苯环-OHCnH2n-6OC6H5-OH(1)有弱酸性有弱酸性，比碳酸弱，比碳酸弱(2)取代反应，浓溴水，生成白取代反应，浓溴水，生成白色沉淀色沉淀(3)显色反应显色反应，与，与FeCl3，显紫，显紫色色(4)氧化反应，粉红色氧化反应，粉红色第5页烃衍生物概述烃衍生物概述类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛-CHOR-CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应，生成酸氧化反应，生成酸(2)还原反应，生成醇还原反应，生成醇羧酸羧酸-COOHR-COOHCnH2nO2CH3COOH(1)含有酸性(2)酯化反应酯酯-COO-RCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应。碱性水解水解反应。碱性水解不可逆，酸性水解可不可逆，酸性水解可逆。逆。第6页互为类别异构物质：互为类别异构物质：单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2)第7页烃烃酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃取代取代或加或加成成消去消去水解水解氧化氧化还原还原（加成）（加成）酯化酯化（取代）（取代）水解水解（取代）（取代）氧化氧化酯化酯化（取代）（取代）水解水解消去消去取代取代加成加成各类有机物衍变关系各类有机物衍变关系第8页各类有机物衍变关系各类有机物衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第9页取代反应：取代反应：有机物分子里原子或原子团被其它原子或有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应原子团所代替反应烷烃卤代烷烃卤代 苯硝化、卤代苯硝化、卤代卤代烃水解卤代烃水解 醇和钠、醇和钠、HX反应反应 酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇酯化反应羧酸和醇酯化反应酯水解反应酯水解反应第10页 烯烯(加加H2、HX、H2O、X2)炔烃（加炔烃（加H2、HX、H2O、X2）苯（加苯（加H2）醛（加醛（加H2）酮）酮 油脂氢化（加油脂氢化（加H2）加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端碳原子有机物分子中双键（或三键）两端碳原子或其它原子或原子团直接结合生成新化合或其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应物反应第11页 乙醇（分子内脱乙醇（分子内脱H H2 2O O）条件：浓硫酸，条件：浓硫酸，170170卤代烃卤代烃(脱脱HX)条件：条件：NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物。一个小分子，而生成不饱和化合物。第12页氧化反应：氧化反应：有机物得氧、失氢反应有机物得氧、失氢反应2 CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热烯、炔、苯同系物烯、炔、苯同系物醇（去氢）醇（去氢）醛（加氧）醛（加氧）酚酚还原反应：还原反应：有机物得氢、失氧反应有机物得氢、失氧反应CH3CHO+H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂 加热醛（加氢）醛（加氢）不饱和烃不饱和烃第13页6.6.加聚反应：加聚反应：烯等烯等7.7.显色反应：显色反应：苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液溶液第14页羧羧基（乙酸）基（乙酸）酚酚羟羟基（苯酚）基（苯酚）醇醇羟羟基基（乙醇）（乙醇）Na反反应应生成生成CH3COONa 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa反反应应生成醇生成醇钠钠C2H5ONaNaOH反反应应生成水和生成水和CH3COONa 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa和水和水Na2CO3反反应应生成生成CH3COONa、水和水和CO2 反反应应生成酚生成酚钠钠C6H5ONa和和NaHCO3 NaHCO3反反应应生成生成CH3COONa、水和水和CO2 不一不一样类样类物物质质中中羟羟基活基活泼泼性比性比较较:羧羧基中基中羟羟基基 酚酚羟羟基基 水中水中羟羟基基 醇醇羟羟基基羟羟基基试试剂剂第15页几个物几个物质质与高与高锰锰酸酸钾钾和溴水作用和溴水作用 氧化褪色乙醛高锰酸钾高锰酸钾溴水溴水烯烃烯烃氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色炔炔烃烃氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色苯苯不褪色不褪色萃取，有色层在上萃取，有色层在上甲苯甲苯 氧化褪色氧化褪色苯酚苯酚氧化褪色氧化褪色褪色，白色沉淀褪色，白色沉淀乙醇乙醇氧化褪色，生成乙酸氧化褪色，生成乙酸混溶不反混溶不反应应醛醛氧化褪色，生成乙酸氧化褪色，生成乙酸CH3CHO CH3COOH氧化褪色氧化褪色第16页化学性质化学性质可能含有官能团银镜反应银镜反应醛类醛类甲酸及其盐甲酸及其盐甲酸酯甲酸酯还原性糖如葡萄糖还原性糖如葡萄糖水解反应水解反应卤代烃卤代烃酯酯二糖或多糖二糖或多糖使溴水褪色且使溴水褪色且有白色沉淀有白色沉淀酚酚遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色第17页化学性质化学性质可能含有官能团与与H2加成加成烯烯炔炔苯及其同系物苯及其同系物苯酚苯酚醛、酮醛、酮与与H2O、HX、X2加成加成烯烯炔炔第18页反反应应物物生成物生成物烯烯水化水化醇醇乙炔水化乙炔水化乙乙醛醛RX水解水解ROH+HX酯酯水解水解酸酸+醇醇CaC2与水反与水反应应Ca(OH)2+C2H2物质与水反应物质与水反应 第19页 H2SO4在有机化学反应中作用在有机化学反应中作用:（浓）（浓）乙醇乙醇乙烯（脱水、催化）乙烯（脱水、催化）（浓）（浓）硝化反应（催化）硝化反应（催化）（浓）（浓）酯化酯化 （吸水、催化）（吸水、催化）（稀）（稀）酯水解（催化）酯水解（催化）第20页