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烃的衍生物醇省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

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1、 从结构上看,能够看作是烃分子里从结构上看,能够看作是烃分子里氢原子氢原子被含被含有有氧原子原子团氧原子原子团取代而衍生成,它们被称为取代而衍生成,它们被称为烃含氧衍生烃含氧衍生物物。烃含氧衍生物种类很多,可分为烃含氧衍生物种类很多,可分为醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。等。选修五选修五 P48“烃含氧衍生物烃含氧衍生物”定义定义第1页烃含氧衍生物烃含氧衍生物醇 酚一、醇概念和分类一、醇概念和分类二、醇命名二、醇命名三、醇同系物三、醇同系物四、醇同分异构体四、醇同分异构体五、醇物理性质五、醇物理性质六、醇化学性质六、醇化学性质 1.跟金属反应跟金属反应 2.消去反应消去反应 3.取代反应

2、取代反应 4.氧化反应氧化反应七、乙醇用途七、乙醇用途八、主要醇介绍八、主要醇介绍 1.甲醇甲醇 2.乙二醇乙二醇 3.丙三醇丙三醇第2页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 一、醇概念和分类一、醇概念和分类1.1.醇和酚概念醇和酚概念 醇醇醇醇是是羟基羟基(OHOH)与与链烃基或苯环侧链上碳原子链烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物。相连化合物。酚酚酚酚是是羟基羟基(OHOH)与与苯环上碳原子苯环上碳原子直接相连直接相连化合物。化合物。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH属属醇醇属属酚酚 【注意注意注意注意】OHOH和和OHOH区分?区分?【练练1 1】指出以下物质是属于醇

3、还是酚?指出以下物质是属于醇还是酚?属属醇醇属属酚酚属属醇醇属属醇醇第3页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 一、醇概念和分类一、醇概念和分类2.2.醇分类醇分类依依据据醇醇分分子子中中含含有有醇醇羟羟基基数数目目,能能够够将将醇醇分分为为一一元元醇醇、二二元元醇醇、多多元元醇醇等等。普普通通将将分分子子中中含含有有两两个个或或两两个个以以上上醇醇羟羟基基醇称为多元醇。醇称为多元醇。饱和一元醇饱和一元醇饱和一元醇饱和一元醇通式:通式:通式:通式:C C C Cn n n nH H H H2n+12n+12n+12n+1OHOHOHOH或或或或C C C Cn n n nH H H H

4、2n+22n+22n+22n+2O O O O 依据醇分子中烃基是否饱和,能够将醇分为依据醇分子中烃基是否饱和,能够将醇分为饱和醇饱和醇、不饱不饱和醇和醇等。等。依据醇分子中烃基种类,能够将醇分为依据醇分子中烃基种类,能够将醇分为芳香醇芳香醇、脂环醇脂环醇、脂肪醇脂肪醇等。等。第4页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 二、醇命名二、醇命名醇命名醇命名(2 2)编号)编号(1 1)选主链)选主链(3 3)写名称)写名称选连选连OHOH最长碳链为主链,称某醇最长碳链为主链,称某醇从离从离OHOH最近一端起编最近一端起编取代基位置取代基位置取代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母体名称母体名

5、称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基个数用(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基个数用“二二”、“三三”等表示。)等表示。)【例例1 1】给以下醇命名给以下醇命名CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)CH)CH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2OH)OH)2 25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇第5页CHCH3 3CHCH2 2CHOHCHCHOHCH3 3CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)C(CH)C(CH3 3)OHCH)O

6、HCH2 2CHCH3 3【练练练练2 2 2 2】写出以下醇名称写出以下醇名称CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2OHOH22甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2,33二甲基二甲基33戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1,2 2,33丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇)(或甘油、丙三醇)烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 第6页三、醇同系物三、醇同系物CH3OH甲醇甲醇不是同系物不是同系物CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH丙三醇丙三醇即使官能团都即使官能团都是是羟基羟基OH,但官

7、能团数目但官能团数目不一样不一样CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH3CHOH1,2丙二醇丙二醇互互为为同同系系物物CH3CH2OH乙醇乙醇CH2=CHCH2OH丙烯醇丙烯醇不是同系物不是同系物官能团有区分官能团有区分第7页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 四、醇同分异构体四、醇同分异构体醇同分异构体醇同分异构体 (1)(1)官能团官能团异构:异构:(同不饱和度、同元数醇和醚同不饱和度、同元数醇和醚)(2)(2)碳链异构碳链异构 (3)(3)羟基羟基位置异构位置异构【例例】写出以下物质可能有结构简式写出以下物质可能有结构简式醇:醇:4 4种;醚:种;醚:3 3种种醇:醇:

8、2 2种;醚:种;醚:1 1种种CC4 4H H1010O CO C3 3H H8 8O O 第8页四、醇同分异构体四、醇同分异构体CH3OH甲醇甲醇CH3CH2OH乙醇乙醇CH3CH2CH2OH1丙醇丙醇CH3CHCH3OH2丙醇丙醇异类异构:异类异构:CH3OCH3甲醚甲醚(二甲二甲醚、甲甲醚醚、甲甲醚)分子式为:分子式为:C2H6O位置位置异构异构正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇CH3OCH2CH3 甲乙醚甲乙醚异类异类异构异构分子式为:分子式为:C3H8O第9页四、醇同分异构体四、醇同分异构体分子式为分子式为C4H10O同分异构体同分异构体醇醇CH3CH2CH2CH2OH1丁丁醇醇CH3CHC

9、H2CH3OH2丁醇丁醇异类异构异类异构CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲丙醚位置异构位置异构醚醚碳碳链链异异构构CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙丙醇醇CH3CCH3OHCH32甲基甲基2丙丙醇醇CH3OCHCH3 甲异丙醚甲异丙醚CH3 CH3CH2OCH2CH3乙醚乙醚(二乙醚、乙二乙醚、乙乙醚乙醚)第10页四、醇同分异构体四、醇同分异构体芳香醇和酚类物质互为同分异构体芳香醇和酚类物质互为同分异构体(异类异构异类异构)CH2OH苯甲醇苯甲醇CH3OHCH3OHCH3OH邻甲苯酚邻甲苯酚间甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚对甲苯酚分子式为:分子式为:C7H8OOCH3苯甲醚苯甲醚第11页烃衍生物

10、烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 五、醇物理性质五、醇物理性质【思索与交流思索与交流】你能得出什么结论?你能得出什么结论?【结论结论结论结论】1 1、同碳数,羟基越多,熔沸点越高,溶解性越好;、同碳数,羟基越多,熔沸点越高,溶解性越好;2 2、同羟基数,碳数越多,溶解性越差;、同羟基数,碳数越多,溶解性越差;3 3、相对分子质量相近醇和烷烃,醇熔沸点更高。、相对分子质量相近醇和烷烃,醇熔沸点更高。1 1、乙二醇沸点高于乙醇,、乙二醇沸点高于乙醇,1 1,2 2,3 3丙三醇沸点高于丙三醇沸点高于1 1,2 2丙二醇,丙二醇,1 1,2 2丙二醇沸点高于丙二醇沸点高于1 1丙醇,其原因是:丙

11、醇,其原因是:羟基数目增多,使得分子间形成氢键增多增强,熔沸点升高。羟基数目增多,使得分子间形成氢键增多增强,熔沸点升高。2 2、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意百分比混溶,这是因为甲、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意百分比混溶,这是因为甲 醇、乙醇、丙醇与水醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键形成了氢键。随碳原子数目增多,醇溶解性减小随碳原子数目增多,醇溶解性减小第12页医疗上惯用医疗上惯用 酒精作消毒剂。酒精作消毒剂。烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 五、醇物理性质五、醇物理性质乙醇乙醇“明月几时有,把明月几时有,把 问青天。问青天。”苏轼水调歌头苏轼水调歌头酒酒乙乙乙乙醇醇醇醇是是一一个

12、个无无色色、有有特特殊殊香香味味液液体体,密密度度比比水水小小,易易挥挥发发,跟跟水水以以任任意意比比互互溶溶,能能够够溶溶解解各各种种无无机机物物和和有有机机物物,是是一一个个良良好有机溶剂,俗称好有机溶剂,俗称酒精酒精。检验酒精中检验酒精中是否含水是否含水,可用,可用 来检验。来检验。怎样将怎样将工业工业酒精变为酒精变为无水无水酒精?酒精?无水硫酸铜无水硫酸铜75%75%第13页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇乙醇组成与结构乙醇组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或

13、C2H5OH OH(羟基)(羟基)球棍模型球棍模型百分比模型百分比模型第14页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇1.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应醇醇化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定,乙乙醇醇中中碳碳氧氧键键和和氧氧氢氢键有较强极性,在反应中都有断裂可能。键有较强极性,在反应中都有断裂可能。2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2该反应中乙醇分子该反应中乙醇分子断裂了断裂了OHOH键。键。(如如K、Na、Ca、Mg、Al):2 C2H5OH+2Na 2 C2H5ONa+H2 乙醇钠乙醇钠 ROH+Na 醇钠醇钠

14、2 2 2 RONa+H2【练习练习练习练习2 2 2 2】写出甲醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应化学方写出甲醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应化学方程式程式 怎么证实怎么证实怎么证实怎么证实?第15页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇1.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应(如如K、Na、Ca、Mg、Al):【练习练习练习练习3 3 3 3】讨论醇分子中羟基数目与讨论醇分子中羟基数目与n(n(醇醇)和和n(n(氢气氢气)之间关系之间关系 CH2OH CH2ONa +2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CH

15、OH+6Na 2 CH ONa +3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH +2Na 2CH3ONa +H2 醇分子有醇分子有一个羟基一个羟基时,时,n(n(醇醇)n(n(氢气氢气)=)=2 2 1 1醇分子有醇分子有二个羟基二个羟基时,时,n(n(醇醇)n(n(氢气氢气)=)=1 1 1 1醇分子有醇分子有三个羟基三个羟基时,时,n(n(醇醇)n(n(氢气氢气)=)=2 2 3 3第16页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇1.1.乙醇与活泼金属反应乙醇与活泼金属反应(如如K、Na、Ca、Mg、Al):【思索思索思索思索】比较钠与水、乙醇反应

16、试验现象,比较二者羟基上比较钠与水、乙醇反应试验现象,比较二者羟基上氢原子活泼性氢原子活泼性钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠形状是否改变钠形状是否改变熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有没有声音有没有声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有没有气泡有没有气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡猛烈程度猛烈程度猛烈猛烈迟缓迟缓化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2【结论结论结论结论】乙醇羟基上氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上氢原子比水中氢原子不活泼。第17页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化

17、学性质六、醇化学性质乙醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应试验现象:试验现象:温度升至温度升至170 170 左右,有气体产生,该气体使溴四左右,有气体产生,该气体使溴四氯化碳溶液橙色和酸性高锰酸钾溶液紫色依次褪去。氯化碳溶液橙色和酸性高锰酸钾溶液紫色依次褪去。烧瓶内液体颜色逐步加深,最终变成黑色。烧瓶内液体颜色逐步加深,最终变成黑色。试验结论:试验结论:乙醇在浓硫酸作用下,加热至乙醇在浓硫酸作用下,加热至170 170 时发生消去反应时发生消去反应生成乙烯。生成乙烯。作用:可用于制备乙烯作用:可用于制备乙烯第18页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙

18、醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应CH3-CH-OHCH3CH3-C-OHCH3CH3CH3CH3-C-CH2OHCH3【思索思索思索思索】与卤代烃消去反应异同?与卤代烃消去反应异同?结构特点:结构特点:结构特点:结构特点:邻碳有氢邻碳有氢第19页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应原理原理:卤代烃卤代烃消去消去醇醇消去消去示例反应类型消去消去反应消去消去反应结构条件反应条件与与“-X”-X”相连碳相连碳相邻碳相邻碳上上有氢!有氢!浓硫酸浓硫酸;加热加热NaOH;乙醇;乙醇;加热加热反应特点 有机物有机物碳链不变

19、碳链不变,官能团由,官能团由 “-X”变为变为“双键双键”或或“三键三键,可能有可能有副反应副反应与与“-OH”相连碳相连碳相邻碳相邻碳上上有氢!有氢!有机物有机物碳链不变碳链不变,官能团由,官能团由 “-OH”变为变为“双键双键”或或“三三 键键”,可能有,可能有副反应副反应第20页烯、卤代烃、醇之间转换烯、卤代烃、醇之间转换设计:设计:CH2OHCH2OHCH3CH2OH烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇第21页4 4、以下醇在浓硫酸作催化剂条件下能发生消去反应有、以下醇在浓硫酸作催化剂条件下能发生消去反应有 A.A.甲醇甲醇 B.2-B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 C.C.

20、苯甲醇苯甲醇 D.2-D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 E.E.环己醇环己醇 F.F.乙二醇乙二醇 G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇5 5、完成、完成2-2-丙醇、丙醇、2-2-丁醇发生消去反应化学反应方程式丁醇发生消去反应化学反应方程式BDEFBDEF1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 +H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 +H2O1700CCH2CHCH2CH3 +H2O1700CCH3CHCH2CH3 OH(主)(主)(次)(次)练习练习烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 第22页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇

21、醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇3.3.乙醇取代反应乙醇取代反应C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2OC2H5-OH+H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸(1 1)乙醇分子间脱水反应)乙醇分子间脱水反应【讨论讨论】丙醇、丙醇与乙醇、乙二醇发生分子间脱水反应丙醇、丙醇与乙醇、乙二醇发生分子间脱水反应 可能产物?可能产物?(2 2)加热条件下与浓氢溴酸反应)加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br +H2O(3 3)酯化反应)酯化反应实质:酸

22、脱羟基,醇脱氢实质:酸脱羟基,醇脱氢第23页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化【试验试验试验试验】向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇,将铜丝烧热,快速无水乙醇,将铜丝烧热,快速插入乙醇中,重复屡次,观察并感受插入乙醇中,重复屡次,观察并感受(1 1)铜丝灼烧后颜色有何改变?)铜丝灼烧后颜色有何改变?(2 2)铜丝趁热插入乙醇中现象?)铜丝趁热插入乙醇中现象?(3 3)乙醇气味改变?)乙醇气味改变?

23、【试验现象试验现象】红色红色u u受热变受热变黑色黑色CuOCuO,热热黑色黑色CuOCuO伸伸入乙醇中变成入乙醇中变成光亮红色光亮红色,并闻到有刺激,并闻到有刺激性气味。性气味。第24页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCuCuCu 将上述两个方程式相加,可得:将上述两个方程式相加,可得:将上述两个方程式相加,可得:将上述两个方程式相加,可得:【注意注意

24、】实际起氧化作用是实际起氧化作用是 ,CuCu丝作用是丝作用是 。过程分析:过程分析:过程分析:过程分析:CuOCuOCuOCuO催化剂催化剂催化剂催化剂第25页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化原理分析:原理分析:原理分析:原理分析:碳碳结构特点:结构特点:结构特点:结构特点:-C-C-C-C有氢!有氢!有氢!有氢!【练习练习练习练习】请写出请写出请写出请写出2-2-2-2-丙醇丙醇丙醇丙醇催化氧化催化氧化催

25、化氧化催化氧化 方程式方程式方程式方程式【结论结论结论结论】-C-C-C-C有有2 2个个H H被催化氧化被催化氧化成醛成醛。-C-C-C-C有有1 1个个H H被催化氧化被催化氧化成酮成酮。-C-C-C-C没有没有H H不能被催化氧化不能被催化氧化。第26页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化【练习练习练习练习6 6 6 6】分析以下醇在铜或银作催剂条件下能否被氧化,若分析以下醇在铜或银作催剂条件下能否被氧化,

26、若能写出其氧化产物能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_ F._ F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否氧化反应:氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子反应(有机物分子中失去氢原子或加入氧原子反应(失失H或加或加O)还原反应:还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子反应(有机物分子中加入氢原

27、子或失去氧原子反应(加加H或失或失O)第27页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化(3 3)被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液或酸性溶液或酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液氧化溶液氧化K2Cr2O7(橙红色)(橙红色)(橙红色)(橙红色)Cr2(SO4)3(绿色)(绿色)(绿色)(绿色)乙醇乙醇【应用应用应用应用】酒精快速检测酒精快速检测

28、酒精快速检测酒精快速检测:让驾车人呼出气体接触载有经过硫酸:让驾车人呼出气体接触载有经过硫酸:让驾车人呼出气体接触载有经过硫酸:让驾车人呼出气体接触载有经过硫酸酸化处理氧化剂重铬酸钾硅胶,可测出呼出气体中是否含有乙醇酸化处理氧化剂重铬酸钾硅胶,可测出呼出气体中是否含有乙醇酸化处理氧化剂重铬酸钾硅胶,可测出呼出气体中是否含有乙醇酸化处理氧化剂重铬酸钾硅胶,可测出呼出气体中是否含有乙醇及乙醇含量高低及乙醇含量高低及乙醇含量高低及乙醇含量高低。氧化产物为对应酸氧化产物为对应酸氧化产物为对应酸氧化产物为对应酸第28页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇4.

29、4.乙醇氧化反应乙醇氧化反应(1 1)燃烧:)燃烧:C2H5OH 3 O2 2CO23H2O(2 2)催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化(3 3)被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化世界卫生组织事世界卫生组织事故调查显示,大故调查显示,大约约50%-60%50%-60%交通事交通事故与酒后驾驶相故与酒后驾驶相关。关。第29页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇反应反应反应反应 断键位置断键位置断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水分子间脱水分子间脱水与与与与HXHXHXHX反应反应反应反应与金属反应与金属反应与金属反应与金属反应消去

30、反应消去反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化第30页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 七、乙醇用途和工业制法七、乙醇用途和工业制法 作燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数作燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数75%75%)制造饮料和香精制造饮料和香精 、乙酸、乙醚等。、乙酸、乙醚等。1 1)用途)用途2 2)工业制法)工业制法A A、发酵法、发酵法B B、乙烯水化法、乙烯水化法第31页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 八、主要醇介绍八、主要醇介绍1 1 1 1甲甲甲甲醇醇醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇,是是无无色色透透明明液液体体,易易溶溶于于水

31、水。甲甲醇醇有有剧剧毒毒,误误饮饮极极少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死死亡亡。甲甲醇醇是是十十分分主主要要有机化工原料。有机化工原料。甲醇用做甲醇用做甲醇用做甲醇用做F1F1F1F1赛车燃料赛车燃料赛车燃料赛车燃料第32页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 八、主要醇介绍八、主要醇介绍2 2 2 2乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇()()和和丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇()()都都是是无无色色、黏黏稠稠、有有甜甜味味液液体体,都都易易溶溶于于水水,是是主主要要化化工工原原料料。乙乙二二醇醇水水溶溶液液凝凝固固点点很很低低,可可作作汽汽车车发发动动机机抗抗冻冻剂剂,乙乙二二醇醇也

32、也是是合合成成涤涤纶纶主主要要原原料料。丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油,主主要要用用于于制制造造日日用用化化装装品品和和硝硝化化甘甘油油。硝硝化化甘甘油主要用做炸药,也是油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药品治疗心绞痛药品主要成份之一。主要成份之一。第33页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 八、主要醇介绍八、主要醇介绍2 2乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇()()和和丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇()()都都是是无无色色、黏黏稠稠、有有甜甜味味液液体体,都都易易溶溶于于水水,是是主主要要化化工工原原料料。乙乙二二醇醇水水溶溶液液凝凝固固点点很很低低,可可作作汽汽车车发发动动机机抗抗冻冻剂剂,乙乙二二醇

33、醇也也是是合合成成涤涤纶纶主主要要原原料料。丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油,主主要要用用于于制制造造日日用用化化装装品品和和硝硝化化甘甘油油。硝硝化化甘甘油主要用做炸药,也是油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药品治疗心绞痛药品主要成份之一。主要成份之一。第34页1 1、以下物质中不属于醇类是、以下物质中不属于醇类是()()A.CA.C3 3H H7 7OH B.C.CHOH B.C.CH2 2OHCHOHCHOHCHOHCH2 2OHOH D.D.练习练习B B2 2、某有机物结构简式为、某有机物结构简式为以下关于该有机物叙述不正确是以下关于该有机物叙述不正确是()()A.A.能与金属钠发生反应并放

34、出氢气能与金属钠发生反应并放出氢气B.B.能在催化剂作用下与能在催化剂作用下与H H2 2发生加成反应发生加成反应C.C.能发生水解反应能发生水解反应D.D.在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应C C3 3、(、(漳州高二检测)以下物质既能发生消去反应生成对应烯漳州高二检测)以下物质既能发生消去反应生成对应烯烃,又能被氧化成对应醛是烃,又能被氧化成对应醛是()()A.CHA.CH3 3OH B.CHOH B.CH2 2OHCHOHCH2 2CHCH3 3 C.D.C.D.(CHCH3 3)3 3COHCOHB B第35页练习练习4 4、分子式为、分子式为C C7

35、 7H H1616O O饱和一元醇同分异构体有各种,在以下该醇饱和一元醇同分异构体有各种,在以下该醇同分异构体中,同分异构体中,(1 1)能够发生消去反应,生成两种单烯烃是)能够发生消去反应,生成两种单烯烃是_;(2 2)能够发生催化氧化生成醛是)能够发生催化氧化生成醛是_;(3 3)不能发生催化氧化是)不能发生催化氧化是_;(4 4)能被催化氧化为酮有)能被催化氧化为酮有_种;种;(5 5)能使酸性)能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色有溶液褪色有_种。种。D.CHD.CH3 3(CH(CH2 2)5 5CHCH2 2OHOHC CD DB B2 23 3第36页5 5、某课外活动小组利用

36、如图所表示装置进行乙醇催化氧化试验、某课外活动小组利用如图所表示装置进行乙醇催化氧化试验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管。并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管。请填写以下空白:请填写以下空白:练习练习(1 1)装置组装好后,加入试剂前必须要进行操作步骤是)装置组装好后,加入试剂前必须要进行操作步骤是_,简述该步骤操作过程,简述该步骤操作过程_。检验装置气密性检验装置气密性用气球轻轻鼓入少许空气,若丁中产生气泡,则说明气密性良好用气球轻轻鼓入少许空气,若丁中产生气泡,则说明气密性良好第37页(3 3)试验时,先加热玻璃管乙中镀银铜丝,约)试验时,先加热玻璃管乙

37、中镀银铜丝,约1 1分钟后鼓入空分钟后鼓入空气,此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走,控制一定鼓气气,此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走,控制一定鼓气速度,铜丝能长时间保持红热直到试验结束。原因是速度,铜丝能长时间保持红热直到试验结束。原因是_。该反应化学方程式为该反应化学方程式为_。练习练习该反应为放热反应该反应为放热反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O OCu(2 2)试验过程中,甲装置经常浸在温度为)试验过程中,甲装置经常浸在温度为70708080水浴中,目水浴中,目标是标是_。使生成乙醇蒸气速率加紧使生成乙醇蒸

38、气速率加紧第38页练习练习(5 5)该装置中丁作用是)该装置中丁作用是_,若丁中盛放是水,则该,若丁中盛放是水,则该装置不足之处是装置不足之处是_,若用戊装置处理此不足,应将,若用戊装置处理此不足,应将戊连接在戊连接在_之间且乙接之间且乙接_、_接丙。接丙。吸收产物吸收产物易发生倒吸易发生倒吸乙和丙乙和丙a ab b(4 4)控制鼓气速度方法是)控制鼓气速度方法是_,若鼓气,若鼓气速度过快则会速度过快则会_,若,若鼓气速度过慢则会鼓气速度过慢则会_。控制甲中单位时间内气泡数控制甲中单位时间内气泡数带走过多热量,难以确保反应所需温带走过多热量,难以确保反应所需温反应放热太少,不能到达反应需要温度

39、反应放热太少,不能到达反应需要温度第39页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应【回顾回顾回顾回顾】制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置为何使液体温度快速升到为何使液体温度快速升到170170,不能过高或高低?,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液怎样配置合液怎样配置放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么?片作用是什么?用排水集气用排水集气法搜集法搜集 浓硫酸作用浓硫酸作用是什么?是什么?温度计位温度计位置?置?混合液颜色怎样混合液颜色怎样改变?为何?改变?为何?有何杂质气体?有何杂质气体

40、?怎样除去?怎样除去?第40页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应【回顾回顾回顾回顾】制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置放入几片碎瓷片作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么?预防暴沸预防暴沸 浓硫酸作用是什么?浓硫酸作用是什么?催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313?为确保有足够脱水性,硫酸要用为确保有足够脱水性,硫酸要用98%98%浓硫酸,酒精要用无浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度

41、计位置?温度计位置?温度计水银球要置于反应物中央位置温度计水银球要置于反应物中央位置为何使液体温度快速升到为何使液体温度快速升到170170?因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170温度下主要生成乙温度下主要生成乙烯和水,而在烯和水,而在140140时乙醇将以另一个方式脱水,即分子时乙醇将以另一个方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。间脱水,生成乙醚。第41页烃衍生物烃衍生物烃衍生物烃衍生物 -醇醇醇醇 六、醇化学性质六、醇化学性质乙醇乙醇2.2.乙醇消去反应乙醇消去反应【回顾回顾回顾回顾】制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置制乙烯试验装置混合液颜色怎样改变?为何

42、?混合液颜色怎样改变?为何?烧瓶中液体逐步变黑。烧瓶中液体逐步变黑。因为浓硫酸有各种特征。在加热条因为浓硫酸有各种特征。在加热条件下,无水酒精和浓硫酸混合物反应除可生成乙烯等物质件下,无水酒精和浓硫酸混合物反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳单质等各种物质,以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳单质等各种物质,碳单质使烧瓶内液体带上了黑色。碳单质使烧瓶内液体带上了黑色。有何杂质气体?怎样除去?有何杂质气体?怎样除去?因为无水酒精和浓硫酸发生氧化还原反应,反应制得乙烯因为无水酒精和浓硫酸发生氧化还原反应,反应制得乙烯中往往混有中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体经过碱石等气体。可将气体经过碱石灰。灰。为何可用排水集气法搜集?为何可用排水集气法搜集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。第42页

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