中学联盟四川省昭觉中学高中化学选修卤代烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第二章第二章 第第3节节 卤代烃卤代烃zxxkw学.科.网第1页氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl第2页结构母体结构母体烷烷 烃烃烯烯 烃烃苯苯CH3Cl一氯甲烷一氯甲烷CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯氯乙烯Br溴苯溴苯组成元素组成元素碳碳、氢、氢、卤素、卤素第3页一、一、卤代烃卤代烃介绍介绍1.定义定义第第3节节 卤代烃卤代烃 烃分子中氢原子被卤素原子取代后烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成一类所生成一类烃衍生物称为卤代烃。烃衍生物称为卤代烃。表示方法：表示方法：R-X第4页2、分类、分类按卤原子种类分按卤原子种类分氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃按所含卤原子个数分按所含卤原子个数分一卤代烃一卤代烃多卤代烃多卤代烃按烃基类型分按烃基类型分饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃饱和一卤代烃通式：饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X一卤代烃一卤代烃 CH3CH2Cl；二卤代烃二卤代烃 CH2Cl2；多卤代烃多卤代烃 CHCl3 CCl4 第5页3.卤代烃物理性质卤代烃物理性质相同性：相同性：(1)卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；(2)沸点和熔点大于对应烃；沸点和熔点大于对应烃；(3)绝大部分卤代烃是绝大部分卤代烃是液液态或态或固固态，态，CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl、CH3Br常温常温为为气态气态。zxxkw第6页递变性：递变性：（1）CH3Cl、C2H5Cl、C3H7Cl 随碳链增加，沸点升高，随碳链增加，沸点升高，密度密度降低降低。（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。（2）CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3I 沸点依次升高，密度增大。沸点依次升高，密度增大。（3）CH3Cl、CH2Cl 2、CHCl3、CCl4 随卤原子数增加，沸点升高，随卤原子数增加，沸点升高，密度增大。密度增大。（5）一氯代烃密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大。一氯代烃密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大。学.科.网第7页 1、溴乙烷分子组成和结构：、溴乙烷分子组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H5Br H-C-C-Br H H H HCH3CH2BrC2H5Br官能团官能团-Br二、卤代烃性质二、卤代烃性质（一）溴乙烷（一）溴乙烷第8页 无色液体，难溶于水，无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，密度比水大，密度比水大，易挥发，易挥发，沸点沸点38.4。2 2、溴乙烷物理性质：、溴乙烷物理性质：氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl沸点沸点13.1zxxkw第9页 3、溴乙烷化学性质：、溴乙烷化学性质：因为溴原子吸引电子能力强，因为溴原子吸引电子能力强，CBr CBr 键轻易断裂，溴乙烷键轻易断裂，溴乙烷化学性质比乙烷活泼。化学性质比乙烷活泼。结构式：结构式：HCCBrHHHH第10页（1）水解反应）水解反应NaOH水水CH3CH2OH+HBrCH3CH2-Br+H-OHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrNaOH+HBr=NaBr+H2O（取代反应）（取代反应）反应条件：反应条件：NaOH水溶液、共热水溶液、共热第11页CH3CH2 Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O（2）消去反应）消去反应消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子（如如H2O、HBr等等），而而形形成成不不饱饱和和（含双键或三键）化合物反应，叫做消去反应。（含双键或三键）化合物反应，叫做消去反应。CH2-CH2 H BrCH2=CH2+HBrNaOH、醇、醇不饱和不饱和小分子小分子饱和饱和反应条件：反应条件：NaOH醇溶液、共热醇溶液、共热第12页比较溴乙烷取代反应和消去反应，体会反应条件对化比较溴乙烷取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应影响。学反应影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2Br、H2OCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不一样条件下发生不一样类型反应溴乙烷在不一样条件下发生不一样类型反应【思索与交流思索与交流】第13页总总 结结：溴乙烷溴乙烷NaOH（水水）乙醇（乙醇（取代取代反应）反应）NaOH（醇醇）乙烯（乙烯（消去消去反应）反应）第14页提醒：溴乙烷沸点为提醒：溴乙烷沸点为38.438.4优点：优点：1.1.水浴优点水浴优点:加热使受热均匀；加热使受热均匀；温度易于控制。温度易于控制。2.2.长导管作用长导管作用:导气；导气；冷凝回流冷凝回流,提升原料利用率。提升原料利用率。科学探究科学探究1 1：关于溴乙烷与氢氧化钠水溶液水解装置，你认为哪关于溴乙烷与氢氧化钠水溶液水解装置，你认为哪一套装置更加好？它优点有哪些？一套装置更加好？它优点有哪些？第15页方案方案1：加入加入AgNO3溶液，并滴加稀溶液，并滴加稀HNO3。方案方案2：加入加入NaOH溶液，充分振荡，然后加入溶液，充分振荡，然后加入AgNO3溶液。溶液。方案方案3：加入加入NaOH溶液，充分振荡并加热静置后取上溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入层清液，加入过量稀过量稀HNO3，再加，再加AgNO3溶液。溶液。科学探究科学探究2 2：怎样证实卤代烃中含有卤素原子？怎样证实卤代烃中含有卤素原子？第16页科学探究科学探究2 2：怎样证实卤代烃中含有卤素原子？怎样证实卤代烃中含有卤素原子？卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色第17页科学探究科学探究3用何种波谱方法能够方便地检验出溴乙烷取代反应中用何种波谱方法能够方便地检验出溴乙烷取代反应中有乙醇生成？有乙醇生成？红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱第18页水水气体气体科学探究科学探究4 4 将溴乙烷与将溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热产生气体产物乙醇溶液混合加热产生气体产物通入通入KMnO4酸性溶液，观察到酸性溶液，观察到KMnO4酸性褪色，酸性褪色，（1）可否证实发生了消去反应、生成了乙烯？）可否证实发生了消去反应、生成了乙烯？（2）怎样改进？）怎样改进？（3）还能够用什么方法检验乙烯？）还能够用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通入水中吗？此时还有必要先通入水中吗？还可将气体通入溴四氯化碳溶液。还可将气体通入溴四氯化碳溶液。不需要将气体通入水中洗气。不需要将气体通入水中洗气。第19页（二）卤代烃化学性质（二）卤代烃化学性质第20页思索：思索：以下卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？以下卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？若能，请写出反应方程式。若能，请写出反应方程式。A、CH3ClB、CH3-CH-CH3 Br CH3C、CH3-C-CH2-Cl CH3D、CH3-CH2-CH-CH3 BrCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2第21页（二）卤代烃化学性质（二）卤代烃化学性质 1、水解反应、水解反应水水RBr+NaOHROH+NaBr（取代反应）（取代反应）反应条件：反应条件：NaOH水溶液（共热）水溶液（共热）2、消去反应、消去反应反应条件：反应条件：NaOH醇溶液、共热醇溶液、共热结构要求：结构要求：必须有必须有-H ！CH3 CH3-C-CH2-Cl CH3 CH3-CH-CH3 Br第22页练习练习:1、写出、写出1,2-二溴乙烷与二溴乙烷与NaOH醇溶液反应方程式。醇溶液反应方程式。写出写出2,3-二溴丁烷与二溴丁烷与NaOH醇溶液反应方程式。醇溶液反应方程式。第23页练习练习:2、怎样用溴乙烷制取乙二醇、怎样用溴乙烷制取乙二醇 （HOCH2CH2 OH）第24页三、卤代烃应用：三、卤代烃应用：1 1、致冷剂、致冷剂2 2、麻醉剂、麻醉剂3 3、灭火剂、灭火剂4 4、有机溶剂、有机溶剂不粘锅涂层：特富龙（聚全氟乙烯）不粘锅涂层：特富龙（聚全氟乙烯）第25页 涂改液有毒涂改液有毒 涂改液都不一样程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或涂改液都不一样程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯同系物，有还含有铅、钡等四氯乙烷等卤代烃和苯同系物，有还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。同时，会污染人类生存环境。第26页 试验表明，每立方米空气中含有试验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，三氯甲烷时，吸入吸入5分钟至分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时，人吸入三氯乙烷时，人吸入15分钟后就不能站立，高浓分钟后就不能站立，高浓度时能引发麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。度时能引发麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。忠言：忠言：1、使用涂改液时，不要将鼻子靠近有毒气体，不要让、使用涂改液时，不要将鼻子靠近有毒气体，不要让涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。2、有啄吮手指习惯小同学不要接触或使用涂改液。、有啄吮手指习惯小同学不要接触或使用涂改液。第27页CCl2F2 CClF2+Cl光光Cl+O3=ClO+O2ClO+O=Cl+O2O3 O2 +O光光光光总反应：总反应：2O3=3O2*一个一个Cl能够带走能够带走100，000个个O3。氟氯烃对大气污染氟氯烃对大气污染 第28页 1987年年蒙特利尔议定书蒙特利尔议定书对氟利对氟利昂、哈龙、氮氧化物等生产和使用都昂、哈龙、氮氧化物等生产和使用都作出了要求。其中对于氟利昂，各缔约作出了要求。其中对于氟利昂，各缔约国共同约定：国共同约定：2030年，全部氟氯烃停顿年，全部氟氯烃停顿使用。使用。第29页第30页三、卤代烃化学性质：三、卤代烃化学性质：1 1、卤代烃活泼性：、卤代烃活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃 卤素原子引入卤素原子引入官能团决定有机物化学性质。官能团决定有机物化学性质。2 2、主要化学性质：、主要化学性质：（1 1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）与溴乙烷相同与溴乙烷相同卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇练习：练习：写出写出CH2ClCH2CH2Cl和和CH3CHClCH3分别与分别与NaOH水溶液发生反应化学方程式。水溶液发生反应化学方程式。或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH第31页三、卤代烃化学性质：三、卤代烃化学性质：2 2、主要化学性质：、主要化学性质：（2 2）消去反应：）消去反应：与溴乙烷相同与溴乙烷相同练习：练习：写出写出2-2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应化学方氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应化学方程式。程式。接卤素原子碳相邻碳上有氢原子；强碱和醇溶液中接卤素原子碳相邻碳上有氢原子；强碱和醇溶液中加热。加热。+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O第32页CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱红外光谱【科学探究科学探究】CHOHC-O第33页CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱核磁共振氢谱【科学探究科学探究】第34页