1、有机化学试验设计有机化学试验设计N-丁基丁基-4-溴溴-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺合成合成李晓川李晓川第第1页页一、目一、目为何要完成这个设计试验为何要完成这个设计试验?经过这个试验我们学到了什么经过这个试验我们学到了什么?熟悉惯用化学文摘数据库与全文数据库使用,掌握熟悉惯用化学文摘数据库与全文数据库使用,掌握ACSACS、RSCRSC、SDSD、SringerSringer全文数据库查阅方法。全文数据库查阅方法。初步掌握小型论文书写,掌握普通论文书写格式,尤其是综述部分初步掌握小型论文书写,掌握普通论文书写格式,尤其是综述部分与试验方案、论证部分和参考文件书写。与试验方案、论证部分和参考文件书
2、写。学会独立完成试验方案设计,增强试验技术。学会独立完成试验方案设计,增强试验技术。了解当今科学研究热点问题。了解当今科学研究热点问题。第第2页页萘酰亚胺衍生物是当今世界上研究热点化合物之一。萘酰亚胺衍生物是当今世界上研究热点化合物之一。在电致发光、生物探针、在电致发光、生物探针、离子识别、分子机器和抗肿瘤药品方面发展是近几年来热点之一。离子识别、分子机器和抗肿瘤药品方面发展是近几年来热点之一。当前文件查阅方法当前文件查阅方法-互联网互联网(方便,快速,更新快方便,快速,更新快)第第3页页ACS主页:主页:http:/pubs.acs.org/第第4页页第第5页页Elsiver 主页主页:ht
3、tp:/ 英国皇家化学会英国皇家化学会 http:/www.rsc.org/第第8页页第第9页页http:/ http:/第第12页页第第13页页第第14页页第第15页页Published by the National Institute of Science Communication and Information Resources,CSIR.第第16页页http:/ Research P第第18页页试验方案试验方案?第第19页页4-4-溴溴溴溴-1,8-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺NN-丁基丁基丁基丁基-4-4-溴溴溴溴-1,8-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺F
4、ormula C12H5BrO3Formula weight 277.1白色或灰白色疏松状结晶粉末。白色或灰白色疏松状结晶粉末。熔点熔点 210Formula C16H14BrNO2Formula weight 332.2.01Melting point 103.8-105.3 4-Bromo-1,8-Naphthalic Anhydride CAS编码:81-86-7第第20页页方案:方案:1.杨建新,文金霞,徐龙鹤.发光学报,28(4),498-504.2.T.N.Konstantinova,P.Meallier and I.Grabchev.Dyes and Pigments 1993,
5、22,191-198.3.Jianxin Wang,Zhigang Xu,Yu Zhao,Weihong Qiao,Zongshi Li.Dyes and Pigments.,74 103-107.在在50mL圆底烧瓶,称取圆底烧瓶,称取1.11g(4.00mmol)4-溴溴-1,8-萘酐,加入萘酐,加入20mL冰乙酸,用冰乙酸,用1mL一次性注射器慢慢滴加一次性注射器慢慢滴加0.5mL(5.00mmol)正丁胺(冒白烟,迟正丁胺(冒白烟,迟缓加入即可),酒精灯迟缓加热至回流状态。大约缓加入即可),酒精灯迟缓加热至回流状态。大约10分钟以后溶液由灰白色浑浊液分钟以后溶液由灰白色浑浊液变成透亮红
6、褐色。回流变成透亮红褐色。回流3个半小时,停顿反应,得到透亮红褐色溶液。个半小时,停顿反应,得到透亮红褐色溶液。将热溶液放入冰水中摇摆冷却后,加入几滴蒸馏水,可观察到有白色固体生成,将热溶液放入冰水中摇摆冷却后,加入几滴蒸馏水,可观察到有白色固体生成,在冰水中摇匀,继续加入少许水,在冰水中摇摆,重复屡次,直到沉淀完全,抽滤,在冰水中摇匀,继续加入少许水,在冰水中摇摆,重复屡次,直到沉淀完全,抽滤,水洗后再用少许乙醇冲洗,得到淡黄色粉末粗产品。水洗后再用少许乙醇冲洗,得到淡黄色粉末粗产品。(若时间允许用乙醇重结晶,可若时间允许用乙醇重结晶,可得到淡黄色针状晶体得到淡黄色针状晶体)干燥,称重,产率
7、约干燥,称重,产率约83%。第第21页页论文书写格式论文书写格式概述概述萘酰亚胺及其衍生物应用和意义萘酰亚胺及其衍生物应用和意义(萘酰亚胺总是与其它功效分子组合以合成含有特定功效材料萘酰亚胺总是与其它功效分子组合以合成含有特定功效材料)这部分内容应该占全文三分之一以上篇幅。这部分内容应该占全文三分之一以上篇幅。(汉字书写汉字书写)完成这一部分内容必须要下功夫阅读文件,进行归纳和总结。完成这一部分内容必须要下功夫阅读文件,进行归纳和总结。概述部分不是我们凭空想出来,是在阅读文件后归纳和总结之后完成,所以概概述部分不是我们凭空想出来,是在阅读文件后归纳和总结之后完成,所以概述内容来之于文件,哪些内
8、容是来自文件,应给出标注。述内容来之于文件,哪些内容是来自文件,应给出标注。第第22页页 11月,党中央作出编辑出版江泽民文选重大决定。江泽民文选月,党中央作出编辑出版江泽民文选重大决定。江泽民文选出版发行,是党和国家政治生活中一件大事,也是马克思主义中国化发展进程出版发行,是党和国家政治生活中一件大事,也是马克思主义中国化发展进程中一件大事,含有重大现实意义和深远历史意义。中一件大事,含有重大现实意义和深远历史意义。1江泽民文选收入了江江泽民文选收入了江泽民同志在泽民同志在1980年年8月至年月至年9月这段时间内含有代表性和独创性主要著作,月这段时间内含有代表性和独创性主要著作,共有汇报、讲
9、话、谈话、文章、信件、指示、命令、题词等共有汇报、讲话、谈话、文章、信件、指示、命令、题词等203篇,很大一部篇,很大一部分是第一次公开发表。分是第一次公开发表。2,3 江泽民文选第一卷以江泽民文选第一卷以1980年年8月月21日江泽日江泽民同志在五届全国人大常委会第十五次会议上所作关于在广东、福建两省设置民同志在五届全国人大常委会第十五次会议上所作关于在广东、福建两省设置经济特区和广东省经济特区条例说明设置经济特区,加紧经济发展为开卷经济特区和广东省经济特区条例说明设置经济特区,加紧经济发展为开卷篇,以篇,以1997年年8月月5日江泽民同志指示再造一个山川秀美西北地域为结日江泽民同志指示再造
10、一个山川秀美西北地域为结束篇,收入江泽民同志著作束篇,收入江泽民同志著作81篇。篇。江泽民文选内容丰富,含有很强现实针对性和鲜明时代特征,集中展江泽民文选内容丰富,含有很强现实针对性和鲜明时代特征,集中展现了马克思主义中国化新发展及其重大结果,系统阐述了现了马克思主义中国化新发展及其重大结果,系统阐述了“三个代表三个代表”主要思主要思想科学体系,充分表达了江泽民同志在经济、政治、文化、社会等各个领域和想科学体系,充分表达了江泽民同志在经济、政治、文化、社会等各个领域和改革发展稳定、内政外交国防、治党治国治军等各个方面作出出色理论贡献。改革发展稳定、内政外交国防、治党治国治军等各个方面作出出色理
11、论贡献。4-7第第23页页二、试验方案二、试验方案 1.可用方案及反应原理可用方案及反应原理 2.试验方案论证试验方案论证方案在文件中不一定是现成,方案在文件中不一定是现成,有些是现成,有些不是现成。有些是现成,有些不是现成。T.N.Konstantinova,P.Meallier and I.Grabchev.Dyes and Pigments 1993,22,191-198.第第24页页第第25页页第第26页页三、试验设计三、试验设计1.试验仪器与药品试验仪器与药品(物理性质物理性质)用量用量2.试验装置试验装置3.试验步骤及现象试验步骤及现象4.产品物理性质产品物理性质四、结果与讨论,图
12、谱分析四、结果与讨论,图谱分析五、参考文件五、参考文件第第27页页1.Yang,J.;Jiang,C.Y.;Zhang,Y.;Yang,R.Q.;Yang,W.;Hou,Q.;Cao,Y.Macromolecules,37,1211-1218.2.Liu,B.;Yu,W.L.;Lai,Y.H.;Huang,W.Macromolecules,33,8945-8952.3.Xia,C.J.;Jiang,Advincula,R.C.;Q.;Cao,Y.Macromolecules,37,5854-5859.4.Ranger,M.;Rondeau,D.;Leclerc,M.Macromolecules
13、 1997,30,7686-7691.5.Kodomari,M.;Satoh,H.;Yoshitomi,S.J.Org.Chem.1988,53,2093-2094.6.Cho,H.N.;Kim,J.K.;Kim,;Kim,D.Y.C.;Song,Y.N.W.;Kim,D.Macromolecules 1999,32,1476-1481.7.Ding,J.;Day,M.;Kim,;Robertson,G.;Roovers,J.Macromolecules,35,3474-3483.8.Huang,X.;Lewis,S.;Brittain,W.J.;Vaia,R.A.Macromolecules,33,-.参考文件参考文件第第28页页The endThe end第第29页页