研究应用有机化合物的一般步骤和方法教案.doc

第四节 研究有机化合物普通环节和办法
【教学目的】
知识与技能:
1、理解如何研究有机化合物，应采用环节和办法。
2、掌握有机物分离和提纯普通办法，鉴定有机化合物构造普通过程和办法。
过程与办法:
通过多媒体课件和讲授方式，理解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱。
情感、态度与价值观:
通过本节练习，从中体验研究有机化合物过程和科学办法，提高自身科学素养。
教学重点
研究有机化合物普通环节和惯用办法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物实验操作
2、通过详细实例理解某些物理办法如何拟定有机化合物相对分子质量和分子构造
3、拟定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式关于计算
教学难点
有机物分离和提纯。测定有机物元素构成、相对分子质量、分子构造。
拟定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子构造物理办法简介
学时安排
2学时
【教学过程】
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成有机化合物不也许直接得到纯净物，因而，必要对所得到产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物构造与性质，必要得到更纯净有机物。咱们已经懂得，有机化学是研究有机物构成、构造、性质、制备办法与应用科学。那么，该如何对有机物进行研究呢？普通环节和办法是什么？ 这就是咱们这节课将要探讨问题。
【板书】 第四节 研究有机化合物普通环节和办法
从天然资源中提取有机物成分，一方面得到是具有有机物粗品。在工厂生产、实验室合成有机化合物也不也许直接得到纯净物，得到往往是混有未参加反映原料，或反映副产物等粗品。因而，必要通过度离、提纯才干得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物构造与性质，必要得到更纯净有机物。下面是研究有机化合物普通要通过几种基本环节：
【板书】

一方面咱们结合高一所学知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯
提纯混有杂质有机物办法诸多，基本办法是运用有机物与杂质物理性质差别而将它们分离。接下来咱们重要学习三种分离、提纯办法。
【板书】1、蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物惯用办法。当液态有机物具有少量杂质，并且该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大时（普通约不不大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】具有杂质工业乙醇蒸馏
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：

【蒸馏注意事项】
(1)注意仪器组装顺序：“先下后上，由左至右”；
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
(3)蒸馏烧瓶盛装液体，最多不超过容积2/3；不得将所有溶液蒸干；需使用沸石；
(4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气温度；
【演示实验1-2】（规定学生认真观测，注意实验环节）
【板书】2、结晶和重结晶
（1）冷却法：将热饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大溶液，如粗盐提纯。
（3）重结晶：将以知晶体用蒸馏水溶解，通过滤、蒸发、冷却等环节，再次析出晶体，得到更纯净晶体过程。
重结晶首要工作是选取恰当溶剂，规定该溶剂：（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯有机物在此溶剂中溶解度，受温度影响较大。
【思考与交流】
1、已知KNO3在水中溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl溶解度却变化不大，据此可用何办法分离出两者混合物中KNO3并加以提纯？
2、重结晶对溶剂有何规定？被提纯有机物溶解度需符合什么特点？
3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？
4、能否用简洁语言归纳重结晶苯甲酸实验环节？
【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶
【板书】3、萃取
（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：运用溶液在互不相溶溶剂里溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂构成溶液中提取出来，前者称为萃取剂，普通溶质在萃取剂里溶解度更大些。
分液：运用互不相溶液体密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
注意事项：
1、萃取剂必要具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中溶解度较大。
2、检查分液漏斗瓶塞和旋塞与否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作一种环节，必要通过充分振荡后再静置分层。
4、分液时，打开分液漏斗活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
【补充】1、洗涤沉淀或晶体办法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
2、检查洗涤效果：取最后一次洗出液，再选取恰当试剂进行检查。
【过渡】定性检测物质元素构成是化学研究中常用问题之一，如何用实验办法探讨物质元素构成？
【板书】二、元素分析与相对分子质量测定
1、元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素检查

图1-1  碳和氢鉴定
原理：碳、氢两元素普通采用将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水办法而检出。例如：
C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
实验：取干燥试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水试管中。用酒精灯加热试样，观测现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，阐明有二氧化碳生成，表白试样中有碳元素；试管口壁浮现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表白试样中有氢元素。
元素定量分析原理是将一定量有机物燃烧，分解为简朴无机物，并作定量测定，通过无机物质量推算出构成该有机物元素原子质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简朴整数比，即拟定其实验式。以便于进一步拟定其分子式。
【例题】引导学生认真分析课本P20面得例题。
【解说】对于一种未知物，如果懂得了物质元素构成就会很容易通过计算拟定“实验式”。如果再懂得其相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。
拟定有机物分子式普通办法．
（1）实验式法：
①依照有机物各元素质量分数求出分子构成中各元素原子个数比（最简式）。
②求出有机物摩尔质量（相对分子质量）。
（2）直接法：
①求出有机物摩尔质量（相对分子质量）
②依照有机物各元素质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子物质量。
有机物分子式拟定办法有诸多，在此后教学中还会进一步简介。今天咱们仅仅学习了运用相对分子质量和实验式共同拟定有机物基本办法。应当说以上所学办法是用推算办法来拟定有机物分子式。在同样计算推出有机物实验式后，还可以用物理办法简朴、快捷地测定相对分子质量，例如——质谱法。
【板书】2、相对分子质量测定——质谱法
质谱是近代发展起来迅速、微量、精准测定相对分子质量办法。
（接下来对质谱法原理，如何对质谱图进行分析以拟定有机物相对分子质量，以及此办法长处作简要精准简介）
【阐明】质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷分子离子和碎片离子。这些不同离子具备不同质量，质量不同离子在磁场作用下达到检测器时间有差别，其成果被记录为质谱图。
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值
2、如何拟定有机物相对分子质量？
由于相对质量越大分子离子质荷比越大，达到检测器需要时间越长，因而质谱图中质荷比最大就是未知物相对分子质量
【强调】以乙醇为例，质谱图最右边分子离子峰表达就是上面例题中未知物A（指乙醇）相对分子质量。
通过测定，当前已经懂得了该有机物分子式，但是，咱们懂得，相似分子式也许浮现各种同分异构体，那么，该如何进以步拟定有机物分子构造呢？下面简介两种物理办法。
【板书】三、分子构造鉴定
1、红外光谱
（简介红外光谱法鉴定分子构造原理，对红外光谱图对的分析，最后拟定有机物分子构造）
该法不需要学生记忆某些官能团相应波长范畴，重要让学生懂得通过红外光谱可以懂得有机物具有哪些官能团。
红外光谱法拟定有机物构造原理是
由于有机物中构成化学键、官能团原子处在不断振动状态，且振动频率与红外光振动频率相称。因此，当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键、官能团可发生震动吸取，不同化学键、官能团吸取频率不同，在红外光谱图中将处在不同位置。因而，咱们就可以依照红外光谱图，推知有机物具有哪些化学键、官能团，以拟定有机物构造。
从未知物A红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键振动吸取，可以判断A是乙醇而并非甲醚，由于甲醚没有O—H键。

例如，下图是一种分子式为C3H6O2有机物红外光谱谱图,则该有机物构造简式为：

练习：有一有机物相对分子质量为74，拟定分子构造，请写出该分子构造简式。

【板书】2、核磁共振氢谱
（简介核磁共振氢谱法鉴定分子构造原理，对核磁共振氢谱图对的分析，最后拟定有机物分子中所含H原子种类和个数）
【注意】理解通过该谱图拟定了
（1）某有机物分子构造中有几种不同环境氢原子
（2）有核磁共振氢谱峰面积之比可以拟定不同环境氢原子个数比。
【板书】如何依照核磁共振氢谱拟定有机物构造？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子连接方式也不同、所处环境不同，即等效碳、等效氢种数不同。
不同化学环境氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸取频率不同，被核磁共振仪记录下来吸取峰面积不同。因此，可以从核磁共振谱图上推知氢原子类型及数目。
吸取峰数目＝氢原子类型
不同吸取峰面积之比（强度之比）＝不同氢原子个数之比
未知物A核磁共振氢谱有三种类型氢原子吸取峰，阐明A只能是乙醇而并非甲醚，由于甲醚只有一种氢原子。
【练习】诺贝尔化学奖表扬了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希创造了“运用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维构造办法”。在化学上经常使用是氢核磁共振谱，它是依照不同化学环境氢原子在氢核磁共振谱中给出信号不同来拟定有机物分子中不同氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3

例：一种有机物分子量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C＝O存在，核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机物分子式：
②写出该有机物也许构造简式：
【图谱题解题建议】
1、一方面应掌握好三种谱图作用、读谱办法。
2、必要尽快熟悉有机物类别及其官能团。
3、依照图谱获取信息，按碳四价原则对官能团、基团进行合理拼接。
4、得出构造（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，重要为分子量、官能团、基团类别与否吻合。
【小结】本节课重要掌握鉴定有机化合物构造普通过程和办法。涉及物质分离和提纯，测定有机物元素构成、相对分子质量、分子构造。理解几种物理办法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。