中药成分提取、分离纯化ppt课件.ppt

第二章第二章 中中药化学成化学成分的一般研究方法分的一般研究方法 （总论）1.中中药化学成分化学成分类型型及生物合成及生物合成简介介第一第一节2.v中草药中各类化学成分简介一、有效成分1.碱性化合物：生物碱小檗碱小檗碱3.2.酸性化合物：v结构中含有酚羟基的化合物黄酮、醌类、苯丙素（香豆素、木脂素）及其苷类v结构中含有羧基的化合物有机酸、葡萄糖醛酸4.黄酮蒽醌香豆素木脂素5.3.两性化合物：结构中既有碱性基团也有酸性基团 氨基酸、蛋白质4.中性化合物：分子结构中既无碱性基团也无酸性 基团的化合物，如萜类和挥发油、甾体等。6.中药化学成分大多属于天然有机化合物，类型众多，结构复杂，数目庞大。然而其结构间却存在着一定的联系，许多化合物在分子结构中都包含着某些基本组成单位。植物在体内物质代谢过程中由不同的生物合成途径产生出结构千差万别的代谢产物。7.苯丙素苯丙素类具有具有C6-C3C6-C3单位位萜 类具有重复的具有重复的C5C5单位位具有具有C6-C3-C6C6-C3-C6单位位黄黄 酮 类具有具有C2C2单位。位。脂肪酸、酚脂肪酸、酚类、醌及聚及聚酮类生物碱生物碱类具有氨基酸具有氨基酸单位位8.按成分的生物合成途径生物合成途径可分为一次代一次代谢产物物和二次代二次代谢产物物一一次次代代谢产物物 是每种植物中普遍存在的是每种植物中普遍存在的维持有机体正持有机体正常生存的必需物常生存的必需物质，如叶，如叶绿素、糖素、糖类、蛋、蛋白白质、脂、脂类和核酸等。和核酸等。中中药化学的主要研究化学的主要研究对象。象。二二次次代代谢产物物 是在特定的条件下，以一 些重要的一次代谢产物（如 乙酰辅酶A等）作为前体或 原料，经历不同的代谢过程生成的物质（如生物碱、黄酮等）。9.一、乙酸一、乙酸-丙二酸（丙二酸（AA-MAAA-MA）途径）途径 二、甲戊二二、甲戊二羟酸（酸（MVAMVA）途径）途径 三、莽草酸途径三、莽草酸途径 四、四、氨基酸途径氨基酸途径 五、复合途径五、复合途径 六、中六、中药中其他成分中其他成分类型型10.以乙以乙酰辅酶A A为起始物起始物质，丙二酸，丙二酸单酰辅酶A A起延伸碳起延伸碳链的作用。的作用。通通过这一途径能生成一途径能生成脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸类类、酚、酚、酚、酚类类、醌类醌类等化合物。等化合物。11.乙乙酰辅酶A A直直线聚合后再聚合后再进行行环合生成合生成各种各种酚酚类化合物。化合物。CHCH3 3-CO-S-CoA+3 -CO-S-CoA+3 乙乙酰辅酶A A 丙二酸丙二酸单酰辅酶A A CHCH3 3-CO-CH-CO-CH2 2-CO-CH-CO-CH2 2-CO-CH-CO-CH2 2-CO-Enz-CO-Enz 上述多上述多酮环合合则生成各种生成各种醌类化合化合物或物或聚聚酮类化合物。化合物。12.起始物起始物质为MVAMVA，萜类、甾、甾类化合物均由化合物均由这一途径生成。一途径生成。由乙由乙酰辅酶A A歧式聚合生成的甲戊二歧式聚合生成的甲戊二羟酸酸单酰辅酶A A是中是中药体内生物合成各种体内生物合成各种萜类、甾、甾类化合物的基本化合物的基本单位位。MVAMVA13.具有具有C C6 6-C-C3 3及及C C6 6-C-C1 1基本基本结构的化合物由构的化合物由这一途径衍化生成，如苯丙素一途径衍化生成，如苯丙素类、木脂素、木脂素类、香豆素香豆素类等。等。此途径由莽草酸通此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂苯丙氨酸，生成桂皮酸，再由桂皮酸生成各种苯丙素皮酸，再由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。化合物。现也被称也被称为桂皮酸途径桂皮酸途径 。14.大多数生物碱大多数生物碱类成分由此途径生成。成分由此途径生成。有些氨基酸，如有些氨基酸，如鸟氨酸、氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱脱羧成成为胺胺类,再再经过一系列化学反一系列化学反应(甲基化、氧化、甲基化、氧化、还原、重排等原、重排等)生成各种生物碱。生成各种生物碱。15.许多二多二级代代谢产物由上述生物合成的复合物由上述生物合成的复合途径生成，即分子中各个部分由不同的生物合途径生成，即分子中各个部分由不同的生物合成途径成途径产生。生。如如：查耳耳酮类、二、二氢黄黄酮类化合物的化合物的A A环和和B B环分分别由乙酸由乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径生成，丙二酸途径和莽草酸途径生成，再在各种再在各种酶作用下生成黄作用下生成黄酮。一些。一些萜类生物碱生物碱分分别来自甲戊二来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸酸途径及莽草酸途径或乙酸-丙二酸途径。丙二酸途径。16.中中药化学成分化学成分预实验第二第二节17.是初步是初步检识某中某中药中含有哪些化学成分中含有哪些化学成分的方法，根据的方法，根据预实验结果，在按照所含化学果，在按照所含化学成分的性成分的性质，设计有效成分提取、分离的具有效成分提取、分离的具体方法。体方法。水浸液水浸液 乙醇提取液乙醇提取液 石油石油醚提取液提取液18.提取、分离中提取、分离中药有有效成分常用的方法效成分常用的方法第三第三节19.提提取取：指指用用选择的的溶溶剂或或适适当当的的方方法法，将将所所要的成分溶解出来并同中要的成分溶解出来并同中药组织脱离的脱离的过程程。溶溶剂提取法提取法 水蒸气蒸水蒸气蒸馏法法 升升华法法20.一、溶剂提取法v是根据天然药物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对有效成分溶解度大，而对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，将有效成分从药材组织中溶解出来的办法。21.v（一一）原原理理：根根据据中中药化化学学成成分分与与溶溶剂间“极极性性相相似似相相溶溶”的的原原理理，依依据据各各类成成分分溶溶解解度度的的差差异异，选择对所所提提成成分分溶溶解解度度大大、对杂质溶溶解解度度小小的的溶溶剂，依依据据“浓度度差差”原原理理，将所提成分从将所提成分从药材中溶解出来的方法。材中溶解出来的方法。22.溶溶剂提取法提取法相似相溶定律相似相溶定律23.有机化合物分有机化合物分有机化合物分有机化合物分为为三三三三类类水溶性水溶性亲脂性脂性亲水性水性苷苷苷苷类类（黄（黄（黄（黄酮酮、三三三三萜萜、甾体、甾体、甾体、甾体等与糖的等与糖的等与糖的等与糖的结结合物）合物）合物）合物）糖糖糖糖类类、氨基、氨基、氨基、氨基酸蛋白酸蛋白酸蛋白酸蛋白质质、盐类盐类未成未成盐的生物碱的生物碱，未成苷的黄，未成苷的黄酮、蒽、蒽醌、萜类、甾体。甾体。24.化合物的极性及其化合物的极性及其强弱判断弱判断官能官能团的种的种类、数目、数目、排列方式排列方式官能官能团的极的极性性强弱弱25.（二二）化化学学成成分分的的极极性性：被被提提取取成成分分的的极极性性是是选择提取溶提取溶剂最重要的依据。最重要的依据。1、影响化合物极性的因素：、影响化合物极性的因素：(1)、化化合合物物分分子子母母核核大大小小（碳碳数数多多少少）：分分子子大、碳数多，极性小；分子小、碳数少，极性大。大、碳数多，极性小；分子小、碳数少，极性大。(2)、取取代代基基极极性性大大小小：在在化化合合物物母母核核相相同同或或相相近近情情况况下下，化化合合物物极极性性大大小小主主要要取取决决于于取取代代基基极极性性大小。大小。常常见基基团极极性性大大小小顺序序如如下下；酸酸酚酚醇醇胺胺醛酮酯醚烯烷。26.A B C27.(三三)提取溶提取溶剂及溶及溶剂的的选择：1.常用提取溶常用提取溶剂的分的分类与极性：与极性：有机溶有机溶剂分分为三三类水水亲水性有机溶水性有机溶剂亲脂性有机溶脂性有机溶剂与溶与溶剂的的结构有关，构有关，常常见溶溶剂极性极性强弱弱顺序序:石油石油醚、苯、苯、氯仿、仿、乙乙醚、乙酸乙、乙酸乙酯、丙丙酮、乙醇、甲醇、乙醇、甲醇、水水28.极性大小：极性大小：水水(H2O)甲甲 醇醇(MeOH)乙乙 醇醇(EtOH)丙丙 酮（Me2CO）正正丁丁醇醇(n-BuOH)乙乙酸酸乙乙酯(EtOAc)乙乙醚(Et2O)氯仿仿(CHCl3)苯苯（C6H6)四四氯化化碳碳(CCl4)正己正己烷石油石油醚(Pet.et)。29.溶溶剂的的选择：溶解度溶解度化学性化学性质稳定定安全、价廉安全、价廉30.（1）要要对所所提提取取成成分分溶溶解解度度大大；对杂质溶溶解解度度小。小。（2）要与所提取成分不起意外的化学）要与所提取成分不起意外的化学变化。化。（3）要廉价、易得、安全。）要廉价、易得、安全。其中（其中（1）是最主要的。）是最主要的。31.提取溶提取溶剂的的选择 （1）水水：为极极性性最最大大的的溶溶剂，也也最最常常用用。可可溶溶解解苷苷类、生生物物碱碱盐、糖糖类、蛋蛋白白质、氨氨基基酸酸、鞣鞣质、小小分分子子有有机机酸酸、有有机机酸酸盐、亲水性色素、无机水性色素、无机盐。其中蛋白。其中蛋白质不溶于不溶于热水。水。缺缺点点：用用水水提提取取易易酶解解苷苷类成成分分，且且易易霉霉坏坏变质。32.（2 2）亲水水性性的的有有机机溶溶剂：以以乙乙醇醇最最常常用用。乙乙醇醇的的溶溶解解性性能能比比较好好。亲水水性性的的成成分分除除蛋蛋白白质、粘粘液液质、果胶、淀粉和部分多糖等外，大多能在乙醇中溶解。果胶、淀粉和部分多糖等外，大多能在乙醇中溶解。优点：点：应用范用范围广，易广，易过滤，不霉，不霉变，易，易浓缩回收。回收。缺点：价高、不安全，需回流缺点：价高、不安全，需回流设备。v（3）亲脂性的有机溶脂性的有机溶剂：这些溶些溶剂的的选择性能性能强，用于用于亲脂性成分的提取，如游离生物碱、苷元、脂性成分的提取，如游离生物碱、苷元、挥发油等。油等。v 优点：提取点：提取专属性属性强，易回收，易回收浓缩。v 缺点：价高、易燃、有毒，穿透性差；缺点：价高、易燃、有毒，穿透性差；对设备要求要求高。高。33.浸浸渍法法（冷浸）（冷浸）煎煮法煎煮法（热提）提）回流法回流法（有机溶（有机溶剂）连续提取法提取法渗漉法渗漉法（连续冷浸）冷浸）提取方法提取方法水蒸气水蒸气蒸蒸馏法法34.v冷提法v1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定时间，然后合并提取液，并将其减压浓缩的方法。该法因为一般都是在低温下进行的，不用加热，所以适合于挥发性成分及受热易分解成分的提取。但提取的时间较长，效率低。用水浸提时还要注意提取液的防腐问题。35.v2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，先用水或醇浸渍数小时，然后从渗漉筒的下口使提取液流出，上口不断地加入新的溶剂，此方法因为药材与溶剂之间能够始终保持较大的浓度差，因此提取效率较高。该法同样适用于挥发性及受热易破坏分解的成分的提取。但是有溶剂耗费量较大的缺点。36.v热提法v1.煎煮法：该方法是我国中医中药最早使用的传统的提取方法。是将药材用水加热煮沸提取，在提取过程当中大部分成分可被不同程度的提取出来，但是对于挥发性成分及加热易被破坏的成分不宜使用。37.v2.回流提取法：是用有机溶剂作为提取溶剂，在回流装置中对药材进行加热回流提取，该方法提取效率较高，但因为长时间加热，所以不适合受热易破坏分解的成分。v3.连续回流提取法：是回流提取法的发展，具有消耗溶剂量更小，提取效率更高的优点。常用索氏提取器或连续回流装置。38.39.v二、水蒸气蒸二、水蒸气蒸馏法法v三、升三、升华法法v四、超零界提取法四、超零界提取法40.v 超超临界提取法（界提取法（SFESFE）v 1 1 特特点点：与与经典典溶溶剂提提取取法法比比较，不不用用有有机机溶溶剂，而而是是选用用一一种种称称为超超临界界流流体体（SFSF）的的物物质替替代有机溶代有机溶剂提取。提取。v 2 2 优点点：1 1）可可在在低低温温下下提提取取，“热敏敏性性”成成分分尤尤其其适适用用。2 2）无无溶溶剂残残留留，对作作为制制剂的的中中药提提取取物物的的提提取取是是一一大大优势。3 3）提提取取与与蒸蒸馏合合为一一体体，无需回收溶无需回收溶剂。4 4）具具选择性分离。性分离。v 3 3 超超临界界流流体体（SFSF）：指指处于于临界界温温度度（TcTc）和和临界界压力力（PcPc）以以上上，介介于于气气体体和和液液体体之之间的的、以流以流动形式存在的物形式存在的物质。41.二、各种分离二、各种分离纯化方法化方法v系系统溶溶剂分离法分离法v两两项溶溶剂萃取法萃取法v沉淀法沉淀法v盐析法析法v分分馏法法v结晶法晶法v色色谱法法42.v中草药有效成分的分离与精制v根据物质的溶解度差别进行分离v根据物质在两相溶剂中的配比不同进行分离v根据物质的吸附性能差别进行分离v根据物质分子大小差别进行分离v根据物质离解程度不同进行分离43.一、根据物质的溶解度差别进行分离1.结晶及重结晶法：利用温度变化引起溶解度的改变使物质得以分离。结晶溶剂的选择：对要结晶的成分，热的时候溶解度大，冷时溶解度小沸点小，易挥发，利于溶解回收无毒或低毒结晶纯度的判断：形态，颜色 熔点和熔距色谱法44.2.溶剂分离法：a.通过加入另一种溶剂以改变溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出，从而实现分离。如：水提醇沉法b.酸性、碱性或两性化合物，通过加入酸或碱来调节溶剂的PH值，改变分子的存在状态（游离型或离解型），从而改变溶解度而实现分离。45.3.沉淀法：酸性或碱性化合物通过加入某种沉淀试剂使之生成水不溶性的盐类等沉淀析出而实现分离。如生物碱加入有机酸可生成不溶于水的有机酸盐沉淀，酸性化合物可加入钙盐、铅盐、钡盐等生成不溶性的沉淀。46.v1 水水醇醇沉沉淀淀法法：1）水水提提取取醇醇沉沉淀淀法法，于于水水提提浓缩液液中中加加入入乙乙醇醇使使含含醇醇量量达达60%以以上上，可可使使多多糖糖、蛋蛋白白质沉沉淀淀。2）醇醇提提取取水水沉沉淀淀法法，于于醇醇提提取取浓缩液液中中加加入入10倍倍量量以以上上水，可沉淀水，可沉淀亲脂性成分。脂性成分。v2 铅盐沉沉淀淀法法：利利用用中中性性醋醋酸酸铅或或碱碱式式醋醋酸酸铅在在水水或或稀稀醇醇溶溶液液中中能能与与许多多物物质生生成成难溶溶的的铅盐或或络盐沉沉淀淀而而分分离离的的方法。方法。v3 酸碱沉淀法：酸碱沉淀法：v1）酸提取碱沉淀：用于生物碱的提取分离。）酸提取碱沉淀：用于生物碱的提取分离。v2）碱碱提提取取酸酸沉沉淀淀：用用于于酚酚、酸酸类成成分分和和内内酯类成成分分的的提提取、分离。取、分离。v4 专属属试剂沉沉淀淀法法 某某些些试剂能能选择性性地地沉沉淀淀某某类成成分分，称称为专属属试剂沉淀法。沉淀法。47.二、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离v液-液分配的基本原理1.分配系数 K值:一种溶质在两相溶剂中的分配比。K值在一定的温度和压力下为一常数。K=CU/CL48.2.分离因子：两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值。=KA/KB(KAKB)100，一次萃取就可实现基本分离100 10，需萃取1012次2，需萃取100次以上1，无法实现分离49.3.分配比与PH：溶剂系统PH的变化影响酸性、碱性、及两性有机化合物的存在状态（游离型或离解型），从而影响在溶剂系统中的分配比。游离型极性小的溶剂 离解型极性大的溶剂50.v一般PH12，则酸性物质呈离解状态（A）、碱性物质以非离解状态（B）存在。51.v纸色谱法支持剂：纤维素固定相：纤维素上吸附的水展开剂：与水不相混溶的有机溶剂或水饱 和的有机溶剂Rf值：极性大，Rf值小；极性小，Rf值大。应用：适合于亲水性较强的物质。52.53.54.A B C55.AB56.三、根据物质的吸附性差别进行分离固-液吸附应用的最多吸附类型：1.物理吸附（溶液分子与吸附剂表面分子的分子间作用力）：硅胶、氧化铝及活性炭为吸附剂的吸附色谱。2.化学吸附：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附，生物碱被酸性硅胶吸附等。57.3.半化学吸附：如聚酰胺与黄酮类、蒽醌类等化合物之间的氢键吸附。介于物理吸附与化学吸附之间。58.v物理吸附基本规律相似者易吸附 固液吸附三要素：吸附剂、溶质、溶剂1.极性吸附剂（氧化铝、硅胶）特点：a.对极性强的物质吸附能力强 b.溶剂极性减弱，则吸附剂对溶质的吸附能力增强；反之，则减弱。59.c.溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，一旦加入极性较强的溶剂时，又可被置换洗脱下来。60.2.非极性吸附剂（活性炭）：对非极性物质亲和能力强，溶剂极性降低，则活性炭对溶质的吸附能力也随之降低；反之，则提高。61.1.凝胶滤过法分离原理：反分子筛 凝胶为在水中可膨胀的球形颗粒，具有三维空间的网状结构。大分子在颗粒间隙移动，较早流出；小分子则自由渗入并扩散到凝胶颗粒内部，通过色谱柱时阻力增大，较晚流出。因而，化合物按分子量由大到小顺序得到分离。62.63.64.65.两相溶两相溶剂萃取法萃取法v1 原原理理：利利用用混混合合物物中中各各单体体组分分在在两两相相溶溶剂中的分配系数（中的分配系数（K）不同而达到分离的方法。）不同而达到分离的方法。v 溶溶剂分分配配法法的的两两相相往往往往是是互互相相饱和和的的水水相相与与有有机机相相。混混合合物物中中各各成成分分在在两两相相中中分分配配系系数相差越大，数相差越大，则分离效果越高。分离效果越高。66.v2 方法：方法：v 1）简单萃萃取取法法：仪器器，实验室室用用分分液液漏漏斗斗或或下下口口瓶瓶。一一般般在在水水和和亲脂脂性性有有机机溶溶剂中中进行行，根根据据情情况况，也也可可用用酸酸水水或或碱碱水水。中中药中中成成分分比比较复复杂，一一般般一一次次萃萃取取分分离离不不出出来来纯品，需要再配合其他方法。品，需要再配合其他方法。v 由由于于成成分分的的复复杂性性及及相相互互作作用用，萃萃取取中中易易发生生乳乳化化。破破坏坏乳乳化化的的方方法法有有：（1）加加热敷敷；（2）将将乳乳化化层抽抽滤；（3）长时间放放置置（24小小时以上）。以上）。67.v2）pH度度萃萃取取法法：是是分分离离酸酸性性或或碱碱性性成成分分的的常常用用方方法法。以以pH成成梯梯度度的的酸酸水水溶溶液液依依次次萃萃取取以以亲脂脂性性有有机机溶溶剂溶溶解解的的碱碱性性成成梯梯度度的的混混合合生生物物碱碱，或或者者以以pH成成梯梯度度的的碱碱水水溶溶液液依依次次萃萃取取以以亲脂脂性性有有机机溶溶剂溶溶解解的的酸酸性性成成梯梯度度的的混混合合酚酚、酸酸类成成分分，使使后后者者分分离离的的方方法。法。v3）连续萃萃取取法法：采采用用连续萃萃取取器器萃萃取取。利利用用两两溶溶液液比比重重不不同同自自然然分分层和和分分散散相相液液滴滴穿穿过连续相相溶溶剂时发生生传质。此此法法可可克克服服用用分分液液漏漏斗斗多多次次萃萃取取操操作作的的麻麻烦。v4）液液滴滴逆逆流流分分配配法法（DCCC法法）：是是利利用用流流动相相形形成成液液滴滴，通通过作作为固固定定相相的的液液柱柱而而达达到到分分离离纯化化的的目的。目的。68.盐析法析法v于于中中药水水提提取取液液中中加加入入某某些些无无机机盐至至一一定定浓度度或或达达到到饱和和状状态，可可使使某某些些成成分分由由于于溶溶解解度度降降低低而而沉沉淀淀析出。常用的无机析出。常用的无机盐有有HCl、Na2SO4等。等。v结晶法晶法v 提取或分离物提取或分离物v 溶于溶于选择的溶的溶剂，加，加热成成饱和溶液，和溶液，过滤v 溶液溶液v 放置（冷藏）析晶，放置（冷藏）析晶，过滤v 粗粗结晶晶v 重复上述操作（重重复上述操作（重结晶）晶）v 结晶晶69.v分分馏法法 利用各成分沸点的不同而采用利用各成分沸点的不同而采用 毒芹碱毒芹碱 166-167 羟基毒芹碱基毒芹碱 226v膜分离法膜分离法v 利用天然或人工合成的高分子膜，以外加利用天然或人工合成的高分子膜，以外加压力或力或化学位差化学位差为推推动力，力，对混合物溶液中的化学成分混合物溶液中的化学成分进行分离、分行分离、分级、提、提纯和富集。和富集。70.柱色柱色谱法法v1 吸吸附附柱柱色色谱：是是利利用用吸吸附附剂对被被分分离离化化合合物物分分子子的的吸吸附附能能力力的的差差异异，而而实现分分离离的的一一类色色谱。v2 分分配配柱柱色色谱：利利用用被被分分离离成成分分在在固固定定相相和和流流动相相之之间的的分分配配系系数数的的不不同同而而达达到到分分离离的的方方法法。按按照照固固定定相相与与流流动相相的的极极性性差差别，分分配色配色谱法有正相与反相色法有正相与反相色谱法之分。法之分。71.第四第四节 中中药化学成分化学成分鉴定和定和结构研究构研究简介介（一）（一）纯度度测定定a.TLC,PPC(3种展开种展开剂）；）；b.GC;c.HPLC;d.晶型，熔点晶型，熔点（二）（二）结构研究构研究 1、确定分子式，、确定分子式，计算不算不饱和度和度=C数数+1+3价数价数/2 1价数价数/2例：例：C30H48O3，=72、质谱离子源：离子源：电子子轰击（EI),化学化学电离（离（CI),电喷雾（ESI)等；等；72.3 3、红外光外光谱（IR)IR)提供提供结构中官能构中官能团、骨架等信息；、骨架等信息；4000-1500 cm4000-1500 cm-1-1 特征特征频率区；率区；1500-600 cm1500-600 cm-1-1 指指纹区。区。4 4、紫外光、紫外光谱（UVUV）适用于分子中含有共适用于分子中含有共轭双双键、,-不不饱和和羰基、基、芳香芳香类化合物。化合物。5 5、核磁共振、核磁共振谱（NMR)NMR)1 1H-NMR:H-NMR:化学位移，峰面化学位移，峰面积，裂分与偶合常数（，裂分与偶合常数（J J）1313C-NMRC-NMR2DNMR2DNMR 三、三、结构研究构研究73.74.后面内容直接删除就行资料可以编辑修改使用资料可以编辑修改使用75.主要经营：网络软件设计、图文设计制作、发布广告等公司秉着以优质的服务对待每一位客户，做到让客户满意！76.致力于数据挖掘，合同简历、论文写作、PPT设计、计划书、策划案、学习课件、各类模板等方方面面，打造全网一站式需求77.感感谢您的您的观看和下看和下载The user can demonstrate on a projector or computer,or print the presentation and make it into a film to be 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