同分异构体.ppt

1 1、画出、画出CH3CHCHCCCCl3分子的分子的结构，并写出键线式结构，并写出键线式2、深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O23.下列分子中的下列分子中的所有所有碳原子不可能碳原子不可能处处在同在同一平面上的是（一平面上的是（）C、A、E、AEB、D、三要素三要素一、概念：一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体互为同分异构体下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）NHNH4 4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2 2)2 2 CuSOCuSO4 43H3H2 2O O与与CuSOCuSO4 45H5H2 2O OPt(HPt(H2 2O)O)4 4ClCl3 3与与Pt(HPt(H2 2O)O)2 2ClCl2 2 2 2H H2 2O OClCl CC3 3H H8 8与与C C5 5H H1212 HH2 2O O与与D D2 2O O 白磷与红磷白磷与红磷注意：同分异构体为不同的物质，也可以是无机物化合物注意：同分异构体为不同的物质，也可以是无机物化合物同分异构体同分异构体四四“同同”比较比较 定义定义举举例例研究对象研究对象同位素同位素原子同素异形体同素异形体单质同系物同系物有机物同分异构体同分异构体化合物分子中碳原子数分子中碳原子数4 45 56 67 78 8同分异构体数目同分异构体数目2 23 35 59 91818同分异构体发现同分异构体发现情况情况 已发现并证实已发现并证实约有一半得到约有一半得到分子中碳原子数分子中碳原子数9 910101111141416162020同分异构体数目同分异构体数目2525 757515915918581858 1035910359366319366319同分异构体发现同分异构体发现情况情况只有少数已知只有少数已知烷烃同分异构体数烷烃同分异构体数二、同分异构体类型二、同分异构体类型碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团官能团类别类别异构异构类类型型立体异构立体异构高考较少考，偶尔也信息形式出现高考较少考，偶尔也信息形式出现 烷烷 烃烃 等等烯烃、炔烃、卤代烃、醇、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、羧酸、醛、酯等羧酸、醛、酯等顺反异构顺反异构手性异构手性异构手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时学性质，光通过它们时会发生旋转，会发生旋转，旋光性旋光性手性分子的两手性分子的两种异构体呈镜种异构体呈镜像对称，像人像对称，像人的左右手一样的左右手一样手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2手性碳原子手性碳原子当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子手性碳原子”具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是 ()()ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A练习：练习：Cl三、同分异构体书写方法三、同分异构体书写方法实例实例1 1、碳链异构、碳链异构请写出请写出C C6 6H H1414的同分异构体的同分异构体减链法减链法步骤：步骤：（1 1）主链由长到短）主链由长到短（2 2）支链位置由边到心）支链位置由边到心（3 3）支链由整到散）支链由整到散避免重复，写完后要补上氢原子避免重复，写完后要补上氢原子练一练练一练 分子式为分子式为C7H16的主链有的主链有5个碳原子的同分个碳原子的同分异构体有多少种？（写碳架结构）异构体有多少种？（写碳架结构）C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CC CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。第二位。CH2 CH2CH3CH3CH2 CH2CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3(1)(1)烯烃、炔烃烯烃、炔烃(2)(2)写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8，属于烯烃的同分异构体，属于烯烃的同分异构体(3)(3)写出分子式为写出分子式为C C4 4H H9 9OHOH，属于醇的同分异构体，属于醇的同分异构体（C=C -C C-Cl -OH -COOH -CHO C=C -C C-Cl -OH -COOH -CHO 等）等）2 2、位置异构、位置异构C-C-C-C C-C-CC-C-C-C C-C-CC C方法：方法：先写出碳链异构先写出碳链异构再移动官能团位置再移动官能团位置环烷烃和烯烃：环烷烃和烯烃：CnH2nn3炔烃和二烯烃或环烯：炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2n3饱和一元醇和饱和一元醚：饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2On2酚、芳香醇和芳香醚：酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6On6饱和一元醛和饱和一元酮：饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nOn3饱和一元羧酸和饱和一元酯：饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2n2硝基化合物和氨基酸：硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2葡萄糖和果糖：葡萄糖和果糖：C6(H2O)6蔗糖和麦芽糖：蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有异类同分异构体。注意：烷烃没有异类同分异构体。淀粉和纤维素不是异类同分异构体淀粉和纤维素不是异类同分异构体(n值不同值不同)。(3)异类异构：异类异构：由于官能团不同而产生的异构。由于官能团不同而产生的异构。（2 2）卤代烃）卤代烃 一卤代物：一卤代物：C C4 4H H9 9ClCl方法：方法：碳链异构碳链异构移动卤原子，看氢的种类移动卤原子，看氢的种类等等效效氢氢 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。练习：碳原子数不超过练习：碳原子数不超过1010个的烷烃中，一卤代物只个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有有一种烷烃有 种种一个一个ClCl原子取代原子取代C C4 4H H1010的一个的一个H H原子原子4 4v1、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点v不同的产物的烷烃是（）vA、（CH3）2CHCH2CH3vB、（CH3CH2）2CHCH3vC、（CH3）2CHCH（CH3）2vD、（CH3）3CCH2CH3D2、下列芳香烃进行一氯取代反应后，有几种产物？、下列芳香烃进行一氯取代反应后，有几种产物？同分异构的几个难点问题v1、已知二氯苯的同分异构体有、已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可种，从而可推知四氯苯的同分异构体有（推知四氯苯的同分异构体有（）v（A）2种种（B）3种种（C）4种种（D）5种种2 2、已知分子式为、已知分子式为C C1212H H1212的物质的物质A A的的结构简式（见右图）苯环上二溴结构简式（见右图）苯环上二溴代物有代物有9 9种同分异构体，由此推断种同分异构体，由此推断A A苯环上的四溴代物的同分异构体苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是的数目是 种种9B规律：规律：有机物中由有机物中由a a个氢原子，若个氢原子，若m+n=am+n=a,则其则其 m m元代物与元代物与n n元代物种类相等。元代物种类相等。二卤代物计算方法二卤代物计算方法 以以C C3 3H H6 6ClCl2 2为例为例步骤：找出氢的种类步骤：找出氢的种类 一卤定位，二卤移位一卤定位，二卤移位C-C-CC-C-CClCl C-C-CC-C-CClCl 注意注意避免重复避免重复问：问：C C3 3H H2 2ClCl6 6的种类有几种？的种类有几种？（CH3）2CHCH2CH3二卤代物有几种？芳香烃二卤代物芳香烃二卤代物练习练习1 1、苯的相邻二氯取代物有几种？、苯的相邻二氯取代物有几种？苯的相邻二氯代物只有一种，说明苯环中不是单双苯的相邻二氯代物只有一种，说明苯环中不是单双键交替的结构，而是一种特殊的键键交替的结构，而是一种特殊的键练习练习2 2、已知萘分子如右图、已知萘分子如右图:试回答：试回答：（1 1）萘的一氯代物有）萘的一氯代物有 种种 （2 2）萘的二氯代物有）萘的二氯代物有 种种2 21010三、同分异构体的书写规律：碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序碳链异构碳链异构位置异构位置异构类别异构类别异构例例1：C5H8的同分异构体的同分异构体CHCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCCHCH3CH2=CHCH=CHCH3CH2=CHCH2CH=CH2CH2=CCH=CH2CH3 位置异构位置异构碳链异构碳链异构种种类类异异构构注：注：C=C=C、HOCOH、C=COH，不稳定！，不稳定！例例3：C3H8O：OHCH3CHCH3CH3CH2CH2OH、CH3OC2H5（3）正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇甲乙醚甲乙醚例例2：写出分子式为：写出分子式为C5H11Cl的同分异构体。的同分异构体。（4）（10）C3H6Br2C7H6Br2C4H10O呢？呢？（7）CH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCHOOCCH2CH3CH3例例4：写出：写出C4H8O对应醛或酮的结构简式：对应醛或酮的结构简式：例例5：写出：写出C4H8O2对应酸或酯的结构简式：对应酸或酯的结构简式：丙酸甲酯丙酸甲酯丁酸丁酸2 2甲基丙酸甲基丙酸乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸正丙酯甲酸正丙酯CH3CH2CH2COHOCH3CH2COCH3OCH3CHCOHOCH3CH3COCH2CH3OHCOCH2CH2CH3OHCOCHCH3OCH3甲酸异丙酯甲酸异丙酯拓拓展展：下列物质的一溴代物有几种？下列物质的一溴代物有几种？3 CH3 CH CH2 CH CH3CH3CH34 CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH32 CH3CH337四、判断同分异构体数目的方法练：一氯并五苯有种同分异构体；并五苯4同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。1、对称性（又称等效氢法）、对称性（又称等效氢法）CH4CH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCCCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32试写出十个碳以下的一卤代物只有一种的烷烃试写出十个碳以下的一卤代物只有一种的烷烃133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓拓展展：下列物质有几种同分异构体？下列物质有几种同分异构体？2、替代法、替代法又如：又如：CH4的一氯代物只有一种，的一氯代物只有一种，新戊烷新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。练习：已知萘的练习：已知萘的n溴代物和溴代物和m溴代物的种数相等，溴代物的种数相等，则则n与与m(mn)的关系是（的关系是（）n+m=8练习C4H10O的醇有_种;C4H8O的醛有_种；C4H10O中能氧化成的醛的有_种;常见烷基的种类要常见烷基的种类要常见烷基的种类要常见烷基的种类要熟记，特别是熟记，特别是熟记，特别是熟记，特别是丁基丁基丁基丁基422即把符合条件的即把符合条件的“链链”或或“块块”先分别确定，然后拼先分别确定，然后拼接接3、基元法：、基元法：C3H6O有_种同分异构体；（不考虑羟基连在不饱和碳原子上）蒽的二氯代物有_种？八氯代物？一氯戊烷中含有两个“CH3”的结构有_种;分子式分子式分子式分子式不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构位置异构位置异构类别异构类别异构类别异构类别异构一取代物一取代物一取代物一取代物二取代物二取代物二取代物二取代物多取代物多取代物多取代物多取代物先整体后部分先整体后部分先整体后部分先整体后部分7154问题探究问题探究1此为金刚烷的空间结构（碳架）此为金刚烷的空间结构（碳架）它的一氯代物、二氯代物各有几种？它的一氯代物、二氯代物各有几种？一氯代物一氯代物2 2种种 问题探究问题探究2二氯代物二氯代物6 6种种1964年年Eaton和和Cole报道了一种称为立方烷的化合报道了一种称为立方烷的化合物，它的化学式为物，它的化学式为C8H8，该磁共振谱表明其中的，该磁共振谱表明其中的C原子和原子和H的化学环境均无差别，若用的化学环境均无差别，若用4个重氢个重氢(D)取取代代H而保持碳架不变，则而保持碳架不变，则得到的得到的C8H4D4有几种异有几种异构体？构体？用用5个个D取代立方烷分子里的取代立方烷分子里的H，得到五氯，得到五氯立方烷立方烷C8H3D5，其异构体有多少个？，其异构体有多少个？有有6种种共共3种种问题探究问题探究练习以下各组物质属于同分异构体的是_CEFG五、信息给予题解题策略提取信息提取信息改造旧知识体系改造旧知识体系新知识体系运用新知识体系运用4随堂巩固ADB随堂巩固2、结构简式为的烃的同分异构体中，分子中含有两个孤立苯环的有（）A3种 B4种C5种D6种该烃的一氯代物有（）A3种 B4种C5种D6种AD随堂巩固3、已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（）A2种 B4种C5种D7种C随堂巩固v某烃A分子量是156，与Br2的CCl4溶液不反应。但是在光照下，Br2可以跟A起取代反应。取代反应产物的分子量是235的只有两种：产量较多的一种B，产量较少的一种是C。另外，还可得到分子量是314的产物多种。（1）请写出A，B，C的结构简式。（2）溴代物中分子量是314的有多少种？试写出它们的结构简式。再再 见见 1 1、以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）（可以使用催化剂）2 2、用石灰石、焦炭、食盐、水为原料，写出合、用石灰石、焦炭、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式成聚氯乙烯的化学方程式3、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无机试、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无机试剂自选）剂自选）CH3COCH2CH2OCCH3OO5、以、以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制为原料制的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）4、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无机试剂自选）机试剂自选）