有机化学知识点全面总结.pdf

1高中（人教版）高中（人教版）有机化学基础有机化学基础必记知识点必记知识点一、必记重要的物理性质一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。1、含碳不是有机物的为：CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C 单质、金属碳化物等。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1 个大气压、20左右）常见气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味）低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢2谱确定 H 的种类及其个数比。二、必记重要的反应二、必记重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质有机物：通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应，加热时加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：（双 2 银渐氨，白沉恰好完）向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）3CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH3)2OH2 AgHCHO4Ag(NH3)2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法（碱 10 铜 2 毫升 3），反应条件：检验醛基必加热。有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：-CHO2 Cu(OH)2Cu2O ；COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、必记各类烃的代表物的结构、特性三、必记各类烃的代表物的结构、特性类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约 120180120分子形状四面体锯齿碳至少 6 个原子共平面型至少 4 个原子同一直线型至少 12 个原子共平面(正六边形)4主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O 加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应表示分子结构的表示分子结构的“六式二型六式二型”：分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种 H 生成几种烯1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH 及CO 均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种 H 就生成几种烯。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸5酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性（记条件）4.颜色反应（鉴别）（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(鉴别)(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（碱中称皂化反应）2.硬化反应五、必记有机物的鉴别五、必记有机物的鉴别6 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试剂试剂名称名称酸性高锰酸钾溶液少量过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被鉴被鉴别物别物质种质种类类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。（白色含 Cl-;浅黄色 Br-;黄色 I-）3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O？【不用溴水原因】7将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和 Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水、各作用：（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。六、必记混合物的分离或提纯（除杂）六、必记混合物的分离或提纯（除杂）混合物混合物（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2BrBr2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液分液C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O8提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、必记有机物的结构七、必记有机物的结构牢牢记住：牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构；2位置异构；3官能团异构（类别异构）（详写下表）常见的类别异构常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(烯烃要注意“顺反异构”是否9写的信息啊)3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3替代法替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。【称互补规律】4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。【一元取代物数目等于 H 的种类数；二元取代物可“定一移一，定过不移”判断】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4；大于 100时 CnH4气态烃燃烧前后体积不变。完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，）。九、必记重要的有机反应及类型九、必记重要的有机反应及类型1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）10(2)水解反应水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质酸、碱、酶。可隶属取代反应。C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH NaOH无机酸或碱(3)硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（4）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。2加成反应：加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等；（要了解共轭二烯烃的加成最好氢气的反应等；（要了解共轭二烯烃的加成最好1,2 和和 1,4 加成）加成）。3氧化反应（氧化反应（1）与）与 O2反应反应点燃：点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇催化氧化：如：醇醛（醛（属去氢氧化反应）；醛；醛羧酸（羧酸（属加氧氧化反应）2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O网550 Ag 2CH3CHO+O2锰盐7565 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：RCH=CH2、RCCH、ROH（醇羟基）、RCHO、苯的同系物等都11能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。（3）银镜反应和使）银镜反应和使 Cu(OH)2转变成转变成 Cu2O 的反应的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为羧基（COOH）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应：还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双即都含有双键或三键键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH3CHO+H2 CH3CH2OH 5消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX 等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（170）满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有 H 原子。C2H5OHCH2CH2+H2O浓17042SOH CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O乙醇6水解反应水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应（热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88显色反应显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈白色，加热变黄色。9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚官能团的物质间的缩聚 12 11中和反应中和反应 十、必记一些典型有机反应的比较十、必记一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：13 （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓17042SOH 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓14042SOH （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）OH2CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）乙醇 （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、必记常见反应的反应条十一、必记常见反应的反应条件件反应条件常 见 反 应催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化催化剂 加热烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和 HX 加成；醇的消去（浓硫酸）和氧化（Cu/Ag）；乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸）水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代（FeBr3）只需加热卤代烃消去、乙醛和 Cu(OH)2反应 不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被 KMnO4氧化，苯酚的溴代，NaOH 水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH 醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀 H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓 H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓 H2SO4、170醇的消去反应14浓 H2SO4、140*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应液 Br2、Fe 粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或 Ag(NH3)2OH 或新制 Cu(OH)2醛的氧化反应酸性 KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应十二、必记几个难记的化学式十二、必记几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸会写。十三、必记烃的来源石油的加工十三、必记烃的来源石油的加工分馏分馏裂化裂化裂解裂解加工方法常压减压热裂化催化裂化催化重整催化重整深度裂化变化物理变化化学变化化学变化 化学变化原料原油 重油重油重油分馏产物 分馏产物原理根据烃的沸点不同，用加热方法使石油汽化分离成各种馏分通过加热方法使长链烃分解变成短链烃使直连烃类分子的结构“重新”进行调整使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程目的把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物)提高汽油产量提高汽油质量获得芳香烃获得气态烯烃15主要产品石油气汽油煤油轻柴油重柴油润滑油石蜡燃料油石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香烃乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料十四、必记有机物的衍生转化十四、必记有机物的衍生转化转化转化网络图一（写方程）网络图一（写方程）必记有机物的衍生转化必记有机物的衍生转化转化网络图转化网络图二（写方程）二（写方程）3、5 不用写方程式。十五、煤的加工十五、煤的加工十六、必记有机实验问题十六、必记有机实验问题（一）、甲烷和氯气的取代反应 光照黄绿色变浅，容器壁上有油状液体生成。（二）、乙烯的制取和性质 1.化学方程式：170浓硫酸CH3CH2OH+H2OH2CCH22.制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制 Cl2、HCl、SO2等.3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）4.乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2*3 34 4*5 56 67 78 89 9101011111212131316这主要是因为未使温度迅速升高到 170所致，因为在 140乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：140浓硫酸CH3CH2OH+H2O2CH3CH2OCH2CH35.温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。6.浓 H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。7.反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是 SO2。+加热+2 H2OC2 H2SO4（浓）CO22 SO2（三）、乙炔的制取和性质 1.反应方程式：+2 H2OC2H2CaC2Ca(OH)22.此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为 1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的 Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3.能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制 CaC2与水的反应。4.用饱和食盐水代替水，这是为何？答：用以得到平稳的乙炔气流（食盐与 CaC2不反应）5.简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫从导管中喷出。6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰 乙烯：明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓烟.（四）、苯跟溴的取代反应 1.反应方程式：+Br2Br+HBrFe 2.装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3.所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是 FeBr3）4.导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于 HBr 极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的 AgNO3溶液：加用酸化的 AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）6.怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀 NaOH 溶液洗可使其恢复原来的无色。（五）、苯的硝化反应 1.反应方程式：+HNO3（浓）50-60浓硫酸NO2+H2O 2.实验中，浓 HNO3、浓 H2SO4的作用如何？浓 HNO3是反应物（硝化剂）；浓 H2SO4是催化剂和脱水剂。3.使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60以下，这是为何？防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4.盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5.温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。176.为何用水浴加热？放在约 60的水浴中加热 10 分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热 10 分钟使反应彻底。防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有 NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或 NaOH 溶液洗涤。（六）、实验室蒸馏石油 1.石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。3.温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。4.蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。5.收集到的直馏汽油能否使酸性 KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。（七）、煤的干馏 1.为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？有空气氧存在，煤将燃烧。干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2.点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。（八）、乙酸乙酯的制取 1.反应方程式：加热+浓硫酸+H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜 45角？液体受热面积最大。3.弯曲导管的作用如何？导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）4.为什么导管口不能伸入 Na2CO3溶液中？为了防止溶液倒流.5.浓硫酸的作用如何？催化剂和吸水剂6.饱和 Na2CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；乙酸与 Na2CO3反应，生成无味的 CH3COONa 而被除去；C2H5OH 被 Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。（九）、酚醛树脂的制取 1.反应方程式：浓盐酸OHn+n HCHO加热OHH2Cn+n H2O 182.浓盐酸的作用如何？催化剂。3.水浴的温度是多少？是否需要温度计？100，故无需使用温度计。4.实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。（十）、淀粉的水解 1.稀 H2SO4的作用如何？催化剂 2.淀粉水解后的产物是什么？反应方程式 硫酸加热(C6H10O5)n+n H2On C6H12O6淀粉葡萄糖 3.向水解后的溶液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？未加 NaOH 溶液中和，原溶液中的硫酸中和了 Cu(OH)2。（十一）、纤维素水解1.纤维素水解后的产物是什么？反应方程式 硫酸加热(C6H10O5)n+n H2On C6H12O6纤维素葡萄糖2.70的 H2SO4的作用如何？催化剂3.纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？先加 NaOH 溶液使溶液呈现碱性，再加新制 Cu(OH)2，煮沸，有红色沉淀。证明产物是葡萄糖。十六、高分子化合物知识十六、高分子化合物知识1、分类2、四类主要高聚物四类主要高聚物（1）加聚成碳链：如-CH2-CH2-CH2-CH2-（2）缩聚成酯链：nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH O-CH2-CH2-O-CCn+2nH2O（3）缩聚成肽链：nH2N-CH2-COOH NH-CH2Cn +nH2O（4）酚醛（或酮）缩聚：缩聚物橡胶塑料纤维天然