有机化合物的命名规则...ppt

有机化合物的命名有机化合物的命名河北正定中学河北正定中学 汪义恒汪义恒 有机物结构复杂，种类繁多。为了使每有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。一、烷烃的命名一、烷烃的命名1 1、习惯命名法、习惯命名法以烃分子中碳原子数目命名。以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子按分子中的碳原子数称为数称为“某烷某烷”，碳原子数在，碳原子数在10以内的分别用甲、以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在原子数在10以上的用数字来表示。以上的用数字来表示。例：例：CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3辛烷辛烷十七烷十七烷(2)把直链的烷烃把直链的烷烃,叫做叫做“正某烷正某烷”;例：例：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷正戊烷或戊烷把带有一个支链甲基把带有一个支链甲基 的烷烃的烷烃,称为称为“异某烷异某烷”;异戊烷异戊烷把具有把具有 结构的烷烃结构的烷烃,称为称为“新某烷新某烷”。新戊烷新戊烷你能给下面的化合物命名吗？你能给下面的化合物命名吗？由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。有很大的局限性。2 2、系统命名法、系统命名法【预备知识预备知识】烃基烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文大写字母以英文大写字母R表示。表示。如：甲基如：甲基 乙基乙基CH3-或或 -CH3CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2系统命名法步骤：系统命名法步骤：选主链：选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按选定分子中最长的碳链为主链，按主链主链中中碳原子数目称作碳原子数目称作“某烷某烷”。原则：选择碳链在最长的情况原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。组成越简单越好。编号：编号：选主链中离支链最近的一端为起点，选主链中离支链最近的一端为起点，用用1 1，2 2，3 3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。号定位，以确定支链在主链中的位置。原则：各支链编号之和最小原则：各支链编号之和最小原则：先简后繁原则：先简后繁(3)(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。名称之间用一短线隔开。2甲基丁烷甲基丁烷(4)(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用用“二二”“”“三三”等数字表示支链的个数。两个表示支链等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开；隔开；2，3，5 三甲基己烷三甲基己烷如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。把复杂的写在后面。3 甲基甲基 4 乙基己烷乙基己烷总结：总结：1.命名步骤：命名步骤：(1)找主链找主链最长的主链最长的主链;(2)编号编号靠近支链（小、简）的一端靠近支链（小、简）的一端;(3)写名称写名称先简后繁先简后繁,相同支链要合并。相同支链要合并。2.名称组成名称组成:支链位置支链位置支链名称支链名称母体名称母体名称3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字支链位置支链位置 汉字数字汉字数字相同支链的个数相同支链的个数2 23 34 41 16 65 5己烷己烷 4 乙基乙基2，2 二甲基二甲基例题精讲例题精讲2，3，5 三甲基三甲基 4 丙基庚烷丙基庚烷2，4 二甲基二甲基 3 乙基己烷乙基己烷3 甲基甲基 3 乙基己烷乙基己烷1.命名：命名：巩固练习巩固练习2.判断改错判断改错:3甲基丙烷甲基丙烷2乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷2,4二乙基戊烷二乙基戊烷3,5二甲基庚烷二甲基庚烷3.写出下列各化合物的结构简式：写出下列各化合物的结构简式：（1）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷（2）2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；依次编号定位；（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二二”“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。在烷烃的基础上命名。所不同的是：所不同的是：CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CCCH2CH3丙烯丙烯1-丁烯丁烯2-戊炔戊炔4-甲基甲基-1-戊炔戊炔例题精讲例题精讲CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯丁二烯2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯2-甲基甲基-2，4-己二烯己二烯习惯命名法：异戊二烯习惯命名法：异戊二烯三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯的同系物的命名是以苯作母体的。邻二甲苯邻二甲苯1，2 二甲苯二甲苯1，3 二甲苯二甲苯1，4 二甲苯二甲苯甲苯甲苯乙苯乙苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯萘环上的碳原子的编号如萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命式，根据系统命名法，名法，()式可称式可称2硝基萘，则化合物硝基萘，则化合物()的名称应是（的名称应是（）D(I)(I)()()()()A.2，6二甲基萘二甲基萘 B.1，4二甲基萘二甲基萘 C.4，7二甲基萘二甲基萘 D.1，6二甲基萘二甲基萘例题精讲例题精讲1、【09上海卷上海卷3】有机物的种有机物的种类类繁多，但其命名繁多，但其命名是有是有规则规则的。下列有机物命名正确的是的。下列有机物命名正确的是（）对接高考对接高考C 2、【2009天津卷天津卷8（5）】用系统命名法给用系统命名法给 命名：命名：3-甲基甲基-1-丁烯丁烯【2010全国卷全国卷 30（1）】用系用系统统命名法命名法给链烃给链烃 (CH3)2CHCCH 命名：命名：3-甲基甲基-1-丁炔丁炔 3、【2008上海卷上海卷7，2010上海卷上海卷3】改编改编下列各化合物的命名中正确的是（下列各化合物的命名中正确的是（）ACH2=CHCH=CH2 1，3丁二烯丁二烯B 2 甲基甲基 3 丁炔丁炔C.1，3，4 三甲苯三甲苯D.2甲基丁烷甲基丁烷D 高考题回顾(09全国卷30）（15分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是（4）反应的反应类型是；（5）反应的化学方程式为（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3C CH3CH3Cl2-甲基-2-氯丙烷高考题回顾（09福建卷31）化学有机化学基础（13分）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为 。（2）官能团-X的名称为 ，高聚物E的链节为 。（3）A的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 （6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基CH3CH2CH2OH1-丙醇高考考点1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名 法命名简单有机物。一一、烷烃的命名烷烃的命名1 1、烃基：、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用子团。用“R”表示。表示。甲烷 甲基 亚甲基乙烷 乙基烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。2.2.命名命名1）普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷2）系统命名法（）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作目称作“某烷某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。b.近取代基端开始编号，并遵守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用开。如有相同支链，则把支链合并，用“二二”、“三三”等数字等数字表示支链个数。（表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线注意：数字与文字之间要加短线）可归可归纳为纳为编号位，定支链；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；选主链，称某烷；例例如如CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置烷烃系统命名法原则：烷烃系统命名法原则：长长-选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。多多-遇等长碳链时遇等长碳链时,支链最多为主链。支链最多为主链。近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。小小-支链编号之和最小。支链编号之和最小。简简-两取代基距离主链两端等距离两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。时，从简单取代基开始编号。甲基乙基己烷甲基乙基己烷原因：未找对主链原因：未找对主链，二甲基庚烷，二甲基庚烷（正确）正确）CH3 CH CH2 CH CH3注意：以上三种结注意：以上三种结构式，它们在形式构式，它们在形式上虽然不同，但都上虽然不同，但都表示同一种物质的表示同一种物质的分子结构分子结构 CH3 CH CH2 CH CH3，二甲基庚烷，二甲基庚烷判判断断改改错错 判断改错判断改错：CH3 CH CH3 CH2 CH32乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷3甲基丁烷甲基丁烷2甲基甲基3乙基戊烷乙基戊烷3异丙基戊烷异丙基戊烷原因：未找对主链原因：未找对主链原因：编号未离支链最近原因：编号未离支链最近（正确）（正确）原因：未找对主链原因：未找对主链（正确正确）灵活运用灵活运用 你一定会越来越好！你一定会越来越好！CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3CH3CH3 CH3 C CH CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH2CH3练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷2、判断命名的正误、判断命名的正误 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5 C2H5CHCH2 C CH2CH3CH3 CH32,2,4,4 四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷3、按系统命名法下列烃的命名一定正确、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是的是:()A.2，2，3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷B.2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷C.2甲基甲基3丙基己烷丙基己烷D.1，1二甲基二甲基2乙基庚烷乙基庚烷A BCH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷12345，二甲基乙基戊烷，二甲基乙基戊烷234,三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷CH3-CH-CH2-CH2 CH CH-CH3CH3CH3CH2CH342，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷2，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷（错误）（错误）（正确）（正确）二二、烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只标明双键或三键碳原子编号位置（只标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用较小的数字）。用“二二”、“三三”等等表示双键或三键的个数。表示双键或三键的个数。5-甲基甲基-2-己烯己烯4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯（1）（2）（3）2，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH2=CH-CH=CH2（4）1，3-丁二烯丁二烯（5）4-甲基甲基-2-戊炔戊炔三三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名一烃基苯在苯环上的取代位置（不一烃基苯在苯环上的取代位置（不包括侧链异构）只有一种。命名是包括侧链异构）只有一种。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为基，称为“某苯某苯”。例如。例如:二烃基苯有三种异构体，由于取代基二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或构。命名用邻位或1,2位位;间位或间位或1,3位位;对位或对位或1,4位表示取代基在苯环上的位位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：置。例如，二甲苯的三种位置异构体：当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。团但体积较大时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系位官能团象苯的同系物一样命名。物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。酯：某酸某酯。1、用系统命名法命名、用系统命名法命名1,2-二氯乙烷2-丙醇1,2-乙二醇1,4-苯二酚丁醛3-甲基戊酸2、写出下列化合物的结构简式：、写出下列化合物的结构简式：1）2甲基溴丁烷甲基溴丁烷 2）2,2二甲基碘丙烷二甲基碘丙烷 3）3 3，4 4，4 4 三甲基三甲基2 2戊醇戊醇4）对二氯苯对二氯苯 5）2氯氯1,4戊二烯戊二烯 6）3甲基甲基2 2羟基丁酸羟基丁酸返回返回有关烷烃的命名有关烷烃的命名:1 以碳数的多少以碳数的多少:甲甲 乙乙 丙丙 等等2 习惯命名习惯命名:正正 异异 新新 3 系统命名系统命名 烷烃的系统命名烷烃的系统命名1 选择最长的碳链做主链选择最长的碳链做主链,称某烷称某烷2 从距离支链最近一端碳编碳位从距离支链最近一端碳编碳位3 把支链作为取代基把支链作为取代基,写在烷烃名称前写在烷烃名称前,并用阿拉伯数字注明碳位并用阿拉伯数字注明碳位.数字与汉数字与汉 字用短线隔开字用短线隔开.选主链，称某烷，选主链，称某烷，编编C 位，定支链，位，定支链，取代基，写在前，标位置，短线连，取代基，写在前，标位置，短线连，不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。其它类物质的命名其它类物质的命名1 选择含官能团的最长碳链做主链选择含官能团的最长碳链做主链2 其它的类似烷烃的命名其它的类似烷烃的命名CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CH(C2H5)CH(CH3)2命命名名写出下列物质的结构式写出下列物质的结构式(1)2,5-二甲基庚烷二甲基庚烷(2)2,3-二甲基二甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷 写出写出CH3CH2CHClCH3的名称的名称CH3CHC=CHCH3 CH2CH3CH2CH3写出写出3-甲基甲基-1-丁醇的结构式丁醇的结构式BrBr对对此此有有机机物物命命名名