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应化14025/21/20241物理性质化学性质实际应用未来发展工业制法5/21/20242物理性质 乙醇分子由烃基(-C2H5)和官能团羟基(-0H)两部分构成，其物理性质熔沸点、溶解性)与此有关。乙醇是无色、透明、有香味、易挥发的液体，熔点-117.3，沸点78.5，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(-OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95%。含乙醇达99.5%以上的酒精称无水乙醇。含乙醇95.6%水4.4%的酒精是恒沸混合液,沸点为78.15，其中少量的水无法用蒸馏法除去。制取无水乙醇时，通常把工业酒精与新制生石灰混合，加热蒸馏才能得到。工业酒精和卫生酒精中含有少量甲醇，有毒，不能掺水饮用。5/21/20243 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解氢氧化钠，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。5/21/20244 =589.3nm和18.35C下，乙醇的折射率为1.36242，比水稍高。作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1，1，1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。5/21/20245化学性质酸性还原性 取代反应（酯化，卤代）消去反应 脱水反应氧化反应5/21/20246酸性 乙醇不能称之为酸，不能使酸碱指示剂变色，也不与碱反应，也可说其不具酸性。乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子，CH3CH2OHCH3CH2O-+H+乙醇的pKa=15.9，与水相近。乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。CH3CH2OH+D2O（可逆）CH3CH2OD+HOD。因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 乙醇可以和高活跃性金属反应，生成醇盐和氢气。5/21/20247还原性及发生氧化反应 乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。例如2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热），实际上是乙醇先和氧化铜进行反应，然后氧化铜被还原为单质铜，现象为：黑色氧化铜变成红色。乙醇也可被高锰酸钾氧化，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为草绿色，此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。5/21/20248取代反应 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。C2H5OH+CH3COOH 浓H2SO4(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应，但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH）“酸”脱“羧基”，“醇”脱“羟基”上的“氢”乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O或写成CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H-OHC2H5OH+HXC2H5X+H2O注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。5/21/20249消去和脱水反应 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应，随着温度的不同生成物也不同。（1）消去（分子内脱水）制乙烯（170浓硫酸）制取时要在烧瓶中加入碎瓷片（或沸石）以免爆沸。C2H5OHCH2=CH2+H2O（2）缩合（分子间脱水）制乙醚（130-140 浓硫酸）2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（此为取代反应）脱氢反应；乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛。5/21/2024102024/5/21 周二11工业制法 20世纪30年代以前，发酵法是乙醇的唯一工业生产方法。随着石油化工的迅速发展，合成法乙醇的产量越来越大。但合成法乙醇中夹杂的异构高碳醇，对人的高级神经中枢的麻痹作用，不适宜用作饮料、食品、医药及香料等。因此，即使在石油化工发达的国家，发酵法乙醇仍然占有一定的比例。1.发酵法 将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后，进行加压蒸煮，使淀粉糊化，再加入适量的水，冷却至60左右加入淀粉酶，使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖。然后加入酶母菌进行发酵制得乙醇。5/21/202412 2.水合法以乙烯和水为原料，通过加成反应制取。水合法分为间接水合法和直接水合法两种。间接水合法也称硫酸酯法，反应分两步进行。先把95-98%的硫酸和50-60%的乙烯按2：1（重量比）在塔式反应器吸收反应，60-80、0.78-1.96MPa条件下生成硫酸酯。第二步是将硫酸酯在水解塔中，于80-100、0.2-0.29MPa压力下水解而得乙醇，同时生成副产物乙醚。烯直接与水反应生成乙醇。直接水合法即一步法。由乙烯和水在磷酸催化剂存在下高温加压水合制得。本法流程简单、腐蚀性小，不需特殊钢材，副产乙醚量少，但要求乙烯纯度高，耗电量大。无论用发酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，即浓度为95%的工业乙醇。5/21/202413实际应用消毒剂饮料基本化工原料5/21/202414消毒剂 广泛用于医用消毒75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。一般使用 95%的酒精用于器械消毒；7075%的酒精用于杀菌，例如75%的酒精在常温（25C）下一分内可以杀死大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌等更低浓度的酒精用于降低体温，促进局部血液循环等。但是研究表明，乙醇不能杀死细菌芽孢，也不能杀死肝炎病毒（如：乙肝病毒）。故乙醇只能用于一般消毒，达不到灭菌标准。5/21/202415 因为它能作为良好的有机溶剂，所以中医用它来送服中药，以溶解中药中大部分有机成分。酒精在中药使用上的作用：1、酒精可以行药势，古人谓“酒为诸药之长”，酒精可以便药力外达于表而上至于颠，使理气行血药物的作用得到较好的发挥，也能使滋补药物补而不滞；2、酒精有助于药物有效成分的析出，中药的多种成分都易于溶解酒精之中；3、防腐作用。5/21/202416饮料 乙醇是酒主要成分（含量和酒的种类有关系）如白酒为56度的酒。注意：我们喝的酒内的乙醇不是把乙醇加进去，而是发酵出来的乙醇，当然根据使用的发酵酶不同还会有乙酸或糖等有关物质。白酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比（西方国家常用proof表示酒精含量），通常是以20时的体积比表示的，如50度的酒，表示在100毫升的酒中，含有乙醇50毫升(20)。另外对于啤酒是表示啤酒生产原料麦芽汁的浓度，以12度的啤酒为例，是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12%(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物，以麦芽糖为主。啤酒中乙醇浓度一般低于10%。5/21/202417基本化工原料 乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料，也是制取染料、涂料、洗剂等产品的原料。乙醇可以调入汽油，作为车用燃料，我国雅津甜高粱乙醇在汽油中占10%。美国销售乙醇汽油已有20年历史。乙醇汽油也被称为（E型汽油），我国使用乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。它可以改善油品的性能和质量，降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。车用乙醇汽油是指在不含甲基叔丁基醚（MTBE）、含氧添加剂的专用汽油组分油中，按体积比加入一定比例（我国目前暂定为10%）的变性燃料乙醇，由车用乙醇汽油定点调配中心按国标GB183512001的质量要求，通过特定工艺混配而成的新一代清洁环保型车用燃料。它不影响汽车的 行驶性能，还减少有害气体的排放量。乙醇汽油作为一种新型清洁燃料，是目前世界上可再生能源的发展重点，符合我国能源替代战略和可再生能源发展方向，技术上成熟安全可靠，在我国完全适用，具有较好的经济效益和社会效益。5/21/202418 乙醇汽油唯一的缺点，是使用者感觉它比普通汽油动力下降，油耗增加，天热时还易于气阻熄火。另外由于乙醇汽油一旦遇水就会分层，无法采用成本很低的管道输送，乙醇汽油储运周期只有45天，这影响使用乙醇汽油的方便性。用乙醇汽油比车用无铅汽油更容易在进气阀上形成堆积物，使喷油嘴的雾化效果不好、进气阀堆积物增多，进而引起乙醇汽油燃烧效率下降，耗油量增加。使用乙醇汽油的试验车进气阀上的堆积量要比使用93#车用无铅汽油的车平均高出33%。这是由于燃料乙醇的不稳定性造成发动机燃油进气系统上堆积物增加，使喷油嘴雾化不好、引起乙醇汽油燃烧效率下降，耗油量增加。5/21/202419未来发展1、酒精行业发展要与农业特粮的发展相结合，坚持以“市场需求为主”的方针，围绕着提高质量和经济效益做文章，产品坚持优质、多品种、低消耗，走综合发展的道路，以高速产品结构、企业结构和扩大出口并发展重点，以高新技术的开发利用等发展方向，人才发展规模经济。管理利用外资，促进酒精工业再上新台阶。2、以提高经济效益等目的，加快以规模经济大型化等方向的骨干企业的发展，将污染治理与新资源开发利用结合起来，努力探索治理污染、保护环境、提高效益的新途径，加强节约能源，粮食、提高自动化水平的技术改造，努力降低成本，提高产品质量，以增加出口与饲料生产等突破口，大力开发新苗种、新产品、调整企业产品结构，走多元化发展的道路。3、在市场经济条件下，生产能力大于需要，酒精供过于求，市场竞争激烈、利润大幅下降，这种现象还将长期存在。酒精生产企业必须加强自身建设，加快科技进步，提高职工素质，提高管理水平，才能提高经济效益，在竞争中求得生存，努力赶超世界先进水平。5/21/202420谢谢观谢谢观谢谢观谢谢观看看看看5/21/2024212024/5/21 周二22