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第二课时第二课时 煤煤 苯苯 1二、煤的综合利用1、什么是煤的干馏?2、为什么要将煤进行气化和液化?将煤隔绝空气加热使其分解的过程解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有关物质和化工原料23一、苯的分子组成及结构一、苯的分子组成及结构1 1、组成、组成例:苯仅由碳、氢两种元素组成,例:苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳氢的质量比为其中碳氢的质量比为1212:1 1,苯,苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的密度的3 3倍,请确定苯的最简式倍,请确定苯的最简式和分子式。和分子式。4思考:思考:试根据试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”写出写出C C6 6H H6 6的可能的结的可能的结构简式构简式2、分子结构、分子结构5简写为简写为凯库勒式凯库勒式设计实验来验证这种结构是否合理设计实验来验证这种结构是否合理6键参数的比较键参数的比较789大家学习辛苦了,还是要坚持继续保持安静继续保持安静101112结论:结论:(1)苯分子为平面正六边形)苯分子为平面正六边形(2)键角:)键角:120(3)C原子间是一种介于单键原子间是一种介于单键 和双键之间的化学键和双键之间的化学键13性质预测:性质预测:苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应14芳香族化合物:芳香族化合物:分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的化合物环的化合物CH315二、苯的性质和用途二、苯的性质和用途1 1、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体2 2、密度比水(、密度比水(0.8765g/mL0.8765g/mL),),不溶于水、易溶于有机溶剂不溶于水、易溶于有机溶剂3 3、苯的熔沸点较低、苯的熔沸点较低(80.180.1、5.55.5)易挥发易挥发4 4、有毒、有毒(一)苯的物理性质(一)苯的物理性质16(二)化学性质(二)化学性质 一般情况下,苯不能使一般情况下,苯不能使KMnOKMnO4 4(H H+)溶液褪色,能与溶液褪色,能与BrBr2 2水发水发 生萃取生萃取1 1、可燃、可燃2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃现象:火焰明亮,冒浓烟现象:火焰明亮,冒浓烟172、取代反应、取代反应(1)与)与Br2(液)反应(液)反应 实验实验1动画动画1动画动画2实验实验2182、取代反应、取代反应(1)与)与Br2(液)反应(液)反应 溴苯(无色液体溴苯(无色液体 1)+Br2催化剂催化剂Br+HBr(Fe)注:长导管的作用注:长导管的作用 导气;冷凝回流导气;冷凝回流19练习:练习:实验室用溴和苯反应制取溴苯,实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到溴苯后,要用如下操作精制:得到溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏蒸馏水洗水洗用干燥剂干燥用干燥剂干燥10%NaOH10%NaOH溶液洗溶液洗水洗,正确的操水洗,正确的操作顺序是(作顺序是()A A、B B、C C、D D、思考:为何实验制得的溴苯常呈褐思考:为何实验制得的溴苯常呈褐色?如何用化学方法将杂质除净?色?如何用化学方法将杂质除净?20改进后改进后 如何改进尾气吸收装置以减少对如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染?空气的污染?21(2)苯的硝化)苯的硝化(实验)(实验)(动画)(动画)硝基苯硝基苯(苦杏仁味、无色油状液体(苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水不溶于水 1 有毒)有毒)浓浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂作用:催化剂、脱水剂浓浓H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴水浴50-60 22注:注:1 1、100100以下,均以下,均可采用水浴加热。可采用水浴加热。2 2、温度计悬挂在、温度计悬挂在水浴中。水浴中。233、加成反应、加成反应(动画)(动画)环己烷环己烷练习:练习:书写苯和氯气加成的化学方程式书写苯和氯气加成的化学方程式CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+H2催化剂催化剂24(三)用途(三)用途1、化工原料、化工原料 2、有机溶剂、有机溶剂25练习:练习:将下列各种物质分别与溴水混合将下列各种物质分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是(下层几乎呈无色的是()氯水氯水 苯苯 l4 .KI E.乙烯乙烯 乙醇乙醇26CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7 观察下列芳香烃的结构及分子式,观察下列芳香烃的结构及分子式,总结他们之间的关系总结他们之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H1227CH3C3H7CH=CH2CH2CHCH3思考:下列各物质是否互为同系物?思考:下列各物质是否互为同系物?结论:具有相同通式的物质不一定互结论:具有相同通式的物质不一定互 为同系物,同系物具有相同的通式为同系物,同系物具有相同的通式C7H8C9H12C8H8C15H1628三、苯的同系物三、苯的同系物1.1.概念:概念:只含有一个苯环只含有一个苯环侧链为侧链为C-CC-C单键(即烷基)单键(即烷基)2.2.通式:通式:(n6)C Cn nH H2n-62n-6293、命名、命名CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯30练习练习1、给下列物质命名、给下列物质命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH331练习练习2、根据名称写分子式、根据名称写分子式异丙苯异丙苯间甲乙苯间甲乙苯1,2,3-三甲基苯三甲基苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH=CH2CCH苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔324、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应)氧化反应可燃可燃COOHRKMnO4(H+)能使能使KMnO4(H+)褪色(苯不能)褪色(苯不能)R 与与Br2水不反应仅萃取(同苯)水不反应仅萃取(同苯)33思考:思考:如何用一种试剂鉴别如何用一种试剂鉴别CH3和和?小结:小结:甲苯不同于苯,其能使甲苯不同于苯,其能使KMnO4(H+)溶液褪色的性质体现了苯环溶液褪色的性质体现了苯环对侧链的影响对侧链的影响34(2)取代)取代 CH3HO-NO2浓浓H2SO4+NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯(三硝基甲苯(TNT)淡黄色淡黄色 针状晶体、不溶于水针状晶体、不溶于水小结:小结:甲苯甲苯3个个H被取代的性质体现被取代的性质体现了侧链对苯环的影响了侧链对苯环的影响35(3)加成)加成CH3+H2催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 33或或365、苯的同分异构体、苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH337练习:书写练习:书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH338练习练习1 1:用用式式量量是是4343的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子,能能得得到到的的有有机机物种数为(物种数为()A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种39练习练习2:已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为 A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物,种同分异构物,由此推断由此推断A环上的四溴代物的异构体的环上的四溴代物的异构体的数目有数目有A 9种种 B 10种种 C 11种种 D 2种种40练习练习3:二甲苯苯环上的一溴代物共:二甲苯苯环上的一溴代物共有有6种,可用还原的方法制得种,可用还原的方法制得3种二甲种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:苯,它们的熔点分别列于下表:由此推断熔点为由此推断熔点为234的分子结构简的分子结构简式为式为_,熔点为,熔点为-54的分子结构的分子结构简式为简式为_。41练练习习4:直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示,现现有有一一系系列列芳芳香香烃烃,按按下下列列特特点排列:点排列:若用通式表示这一系列化合物,其通若用通式表示这一系列化合物,其通式应为:式应为:A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 4243C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH344C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3C9H1245CH3CH3CH3CH3C2H5C3H7CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH346CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH47
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