常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第十六章-重氮化合物和偶氮化合物.ppt

官能官能团团：N2第十六章第十六章 重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物偶氮化合物偶氮化合物重氮化合物重氮化合物1氯氯化重氮苯（重氮苯化重氮苯（重氮苯盐盐酸酸盐盐）重氮苯酸式硫酸重氮苯酸式硫酸盐盐（简简称称重重氮苯硫酸氮苯硫酸盐盐）：）：氢氢氧化重氮氧化重氮化合物化合物16.1 重氮化反重氮化反应应ArN2X +AgOH ArN2OH +AgCl 5(NaNO2+HCl)2（1）放出氮的反放出氮的反应应重氮基被取代的反重氮基被取代的反应应；（2）保留氮的反保留氮的反应应还还原反原反应应和偶合反和偶合反应应。16.2 重氮重氮盐盐的性的性质质及其在合成上的及其在合成上的应应用用16.2.1 放出氮气的反放出氮气的反应应生成生成酚酚（1）被）被羟羟基取代基取代3例例1：注意条件注意条件例例2：4A：重重氮氮盐盐与与还还原原剂剂次次磷磷酸酸（H3PO2）或或NaOH-甲甲醛醛溶液作用溶液作用B：重氮重氮盐盐与乙醇作用与乙醇作用反反应应又称又称为为脱氨基反脱氨基反应应。（2）被）被氢氢原子取代原子取代5 脱氨基的脱氨基的应应用用6A：碘代：碘代例如：例如：（3）被）被卤卤原子取代原子取代7 伽特曼反伽特曼反应应例如：例如：注意注意卤卤素一致素一致桑德桑德迈迈尔尔反反应应8 近来近来报导报导用用重氮氟磷酸重氮氟磷酸盐盐代替重氮氟硼酸代替重氮氟硼酸盐盐，产产率高率高:希曼反希曼反应应（芳香族氟化物的制（芳香族氟化物的制备备）9例如：例如：（4）被）被氰氰基取代基取代1016.2.2 保留氮的反保留氮的反应应（1）还还原反原反应应苯苯肼肼苯苯肼肼与与醛醛、酮酮的反的反应应？11 （2）偶合反）偶合反应应重氮重氮盐盐与酚或芳胺作用与酚或芳胺作用参加偶合反参加偶合反应应的重氮的重氮盐盐，称，称为为重氮重氮组组分分；与其与其组组合的酚和芳胺叫合的酚和芳胺叫偶偶联组联组分分。12 邻邻位偶合反位偶合反应应:重氮重氮盐盐和酚的偶合一般在（和酚的偶合一般在（pH=8 10）重氮重氮盐盐与芳胺的偶合一般在与芳胺的偶合一般在(pH=57)131416.3 偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和偶氮染料15