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2022版高考化学一轮复习 专题9 有机化学 第2单元 重要的烃学案

2022版高考化学一轮复习 专题9 有机化学 第2单元 重要的烃学案

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- 19 -

第二单元　重要的烃
[课标解读]　
1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。　
2.掌握常见有机反应类型——取代、加成反应。　
3.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质及应用。　
4.化石燃料的综合利用。

　脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃

知识梳理
1．脂肪烃的结构特点和分子通式
烃类
结构特点
组成通式
烷烃
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃
CnH2n＋2(n≥1)
烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n(n≥2)
炔烃
分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃
CnH2n－2(n≥2)
2.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式

顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例

3.脂肪烃的物理性质

4．脂肪烃的氧化反应

烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
注意：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。
5．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。

③定量关系(以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。
6．烯烃、炔烃的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)烯烃、炔烃的加成反应

(3)烯烃、炔烃的加聚反应

[辨易错]
(1)甲烷与Cl2的取代反应为置换反应，乙烯的加成反应不是氧化还原反应。 (　　)
(2)CH2===CH—CH3与H2O的加成产物只有一种醇。 (　　)
(3)同质量的乙烯和聚乙烯中含有相同数目的碳、氢原子。 (　　)
(4)1 mol C2H6与Cl2反应生成C2Cl6需Cl2 3 mol。 (　　)
(5)乙烷与丙烯可用溴水或酸性KMnO4鉴别。 (　　)
(6)丙烯与H2O加成可生成两种醇。 (　　)
(7)C4H6有3种炔烃。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×

命题点1　脂肪烃的结构与性质
1．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是(　　)
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯在一定条件下与HCl加成只得到一种氯代烃
D．盆烯属于烯烃，是丙烯的同系物
[答案]　D
2．β­月桂烯的键线式如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)

A．2种　　　　　　　 B．3种
C．4种 D．6种
C　[与两分子Br2加成的产物有、、、，共4种。]
3．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃的结构简式可能为
。
[解析]　根据题意可知，气态烃含C少于5个，且含一个—C≡C—或两个，氢原子个数为6，则气态烃可能的结构简式为CH≡C—CH2CH3、CH3—C≡C—CH3、CH2===CH—CH===CH2。
[答案]　CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、
CH2===CH—CH===CH2

不同的碳碳键对有机物性质的影响
(1)碳碳单键很稳定，但在光照条件下，饱和碳原子上的氢原子被—X取代，发生取代反应。
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
命题点2　脂肪烃结构的确定
4．某烷烃的结构简式为

(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有 种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有 种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构，写出其中的一种 。
[解析]　该烷烃的碳骨架结构为

(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中叁键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。

5．已知：

某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮
该烃的结构简式为 。

　芳香烃

知识梳理
1．芳香化合物的分类

2．苯及苯的同系物的组成、结构特点

苯
苯的同系物
分子式
C6H6
通式：CnH2n－6(n＞6)
结构特点
①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内
①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基
②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内
[深思考]
分子式为C9H12的苯的同系物有几种？写出苯环上有三个取代基的结构简式，并用系统命名法命名。
[答案]　8；、，名称依次为1,2,3­三甲基苯、1,2,4­三甲基苯、1,3,5­三甲基苯。
3．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点——苯环性质

②加氢→环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难)
③点燃：有浓烟
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：

注意：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
[深思考]
写出分子式为C9H12且能被酸性KMnO4氧化为二元酸的芳香烃的结构简式。

命题点　芳香烃的结构与性质
1．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A．稠环芳烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
[答案]　B
2．下列关于化合物(b)、(d)、(p)的说法正确的是(　　)
A．b、d、p都属于芳香烃，且互为同分异构体
B．b、d、p的一氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应
D．b、d均可发生硝化反应
D　[A项，p不是芳香烃，且b、d、p也不互为同分异构体，错误；B项，d的一氯代物只有2种，p的一氯代物只有一种，错误；C项，b、d与溴的CCl4溶液不反应，错误。]
3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是(　　)
A．该反应的类型为加成反应
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
C　[A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯和苯乙烯均使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子最多有8个，错误。]
4．有下列物质
①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。
(2)互为同系物的是 。
(3)因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。
(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： 、 。
[答案]　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH　
5．写出分子式为C9H12且能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸的芳香烃的结构简式：
。

　煤、石油和天然气的综合利用

知识梳理
1．煤的综合利用
(1)煤的组成

(2)煤的加工

2．石油加工
(1)石油的成分：①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃。
(2)石油加工

3．天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
[辨易错]
(1)煤的干馏可以得到苯、甲苯等有机物，说明煤中含有苯和甲苯等有机物。 (　　)
(2)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。 (　　)
(3)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。 (　　)
(4)石油的裂化与裂解均是提高轻质油的产量。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
4．合成有机高分子材料

(2)聚合反应——合成有机高分子化合物
①加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式：

其中CH2===CH2为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度。
②缩聚反应(了解)
合成聚苯二甲酸乙二酯的化学反应为

(3)三大合成材料示例
①常见塑料的成分有聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等。
②常见合成纤维有丙纶(聚丙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶(尼龙，聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)，简称“六纶”。
③常见橡胶有天然橡胶(聚异戊二烯)、合成橡胶如丁苯橡胶(丁二烯与苯乙烯加聚形成)等。
[辨易错]
(1)聚乙烯等高分子化合物为纯净物。 (　　)
(2)聚乙烯与乙烯中碳、氢原子个数比相同，二者均使溴水褪色。 (　　)
(3)聚丙烯的链节为，单体为。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√

命题点1　化石燃料的综合利用
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(　　)
A．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B　[煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)

A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B．条件a为Cl2/光照
C．反应②为置换反应
D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
A　[煤的干馏必须是隔绝空气加强热使其分解，否则煤会在空气中燃烧，A错误。]
命题点2　有机高分子材料及其合成
3．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 (　　)
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
B　[PVC的单体是氯乙烯(CH2===CHCl)不属于烃，属于烃的衍生物，B错误。]
4．(1)ABS合成树脂的结构简式如下图所示：

则合成这种树脂的单体为 、 、 ，反应类型为 。
(2)丙烯(CH3CH===CH2)加聚产物的链节为 ，结构简式为 。
(3)1,3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)加聚产物的结构简式为 。
(4)乙烯与丙烯按1∶1物质的量比加聚产物的结构简式为 。
(5)聚苯乙烯的合成化学方程式为
。

(1)加聚反应的三类加聚模型

(2)加聚产物确定单体方法

[真题验收]
1．(2020·天津学业水平等级性考试，T9)关于的说法正确的是(　　)
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
A　[该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳叁键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。]
2．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯　　　　　　 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3­丁二烯
D　[甲苯、乙烷、丙炔中均含饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
3．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B　[A项，2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。]
4．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

A　　　B　　　　　C　　　D
D　[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]
5．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C　[在铁粉作催化剂时，苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。]
[新题预测]
1．下列关于有机物(a)、(b)、(c)的说法错误的是(　　)
A．a、b、c的分子式均为C8H8
B．b的所有原子可能处于同一平面
C．c的二氯代物有4种
D．a、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C　[根据键线式的特点，结构中每个折点和线端点为碳原子，每个碳原子形成四个共价键，不足键用氢原子补齐，a、b、c的分子中都含有8个C和8个H，则分子式均为C8H8，故A正确；b中苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，则所有原子可能处于同一平面，故B正确；c有两种等效氢原子，其二氯代物可采用“定一移一”法，先固定一个Cl，第二个Cl的位置如图所示：，再移动第一个Cl在①位、第二个Cl在④位，c的二氯代物共有6种，故C错误；a、b、c中均有碳碳双键，具有烯烃的性质，均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。]
2．以硝基苯和2­丁烯为原料可制备化合物，合成路线如图：

已知：硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
(1)写出P、Q的结构简式：P ，Q 。
(2)上述转化中，属于取代反应的有 (填序号)。
(3)写出下列转化的化学方程式：
② 。
③ 。