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专题十三 烷烃的命名及同分异构体书写
第一部分:烷烃的命名
一、习惯命名法:
1、通常把烷烃泛称“某烷”,某是指烷烃中碳原子总数(系统命名法为主链碳数)。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用汉字数字表示。
例如:CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;C15H32叫十五烷。
2、为了区别同分异构体,用“正”、“异”和“新”来表示。
(1)CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷(2)CH3—CH—CH3 异丁烷
∣
CH3
习惯命名法只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。
二、系统命名法:
在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。
烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式:CnH2n+1 (n≥1),通常用“R—”表示。
常见的烷基:
CH3 — 甲基 CH3 —CH2— 乙基
CH3 —CH2—CH2— 正丙基 CH3 —CH— 异丙基(注意:碳原子处于上下位置时中间短线不能省)
∣
CH3
对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:
1、选主链,称“某烷”。(最长最多为主链)
选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)
例:
主链含八个碳原子故叫辛烷。侧链则当作取代基。
2、编碳号,定基位。
在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端连续编号,号数用1,2,3┉ 等表示,读成1号位,2号位,3号位等。
①主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置 ②若有两个不同支链,且分别处于距主链两端同近的位置,从较简单的支链一端开始编号③若两个相同支链分别处在距主链两端同近位置,中间还有其他支链,从主链两个方向编号,可得到两种标号,将支链位置相加求和,和小者为正确编号。
3、按规则,写名称。
把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用-短线隔开。
如果主链上有相同的取代基,可以合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
例: CH3
∣
CH3 — CH2 —C—— CH — CH2— CH3
∣ ∣
CH3 CH2 CH3 命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷
CH3
∣
CH3 —CH— CH— CH — CH— CH2 — CH3
∣ ∣ ∣
CH3 CH2 CH3
∣
CH2CH3 命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
※数字意义:
阿拉伯数字 ── 取代基位置; 汉字数字── 相同取代基的个数。
※连接符的使用:
阿拉伯数字间用逗号隔开,数字与汉字间用短线,汉字间无连接符。
例:
练:写出下列烷烃的名称
第二部分:烷烃同分异构体的书写
一、 书写规则
方法:减链法
关键:①选择最长碳链为主链 ②找出对称线
顺序:①主链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边 ④排布由邻到间
说明:①从主链摘取的碳原子数不得多于所剩余部分
②甲基不能在首尾碳上,乙基不能在1号和2号碳上
二、 例题解析
例:C6H14的同分异构体来分析其中的书写:
1. 写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况:
2. 去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间:
3.去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间:
其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上;②两个甲基接在中间不同碳原子上。
4.最后按照C四价的原则补充H原子。所以C6H14的同分异构体共有五种。
[注意] ①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端: 这两种情况其实就是第一种情况。
②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基,但也可以形成一个乙基,如果连在四个碳原子的碳链上结果如下: ,这种结构和第二步的后一种结构重复。
练:写出C7H16的所有同分异构体并命名。
达标检测:
1、有一种烃,其结构简式可以表示为:
命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是
A.8 B.9 C.10 D.11
2、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
3、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
4、已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体有
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
5、下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷
6、下列关于有机物的命名中正确的是
A.2-二甲基戊烷 B.2-乙基戊烷 C.3,4-二甲基戊烷 D.3-甲基己烷
CH3 CH3
CH3CH2C — CH
CH3 CH2CH3
7、按系统命名法, 的正确名称是
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B..3,4-二甲基-4-乙基戊烷
C.2,3,3-三甲基戊烷 D.3,3,4-三甲基己烷
8、CH3—CH—CH—CH—CH3
某烷烃的结构为: ,下列命名正确的是
CH3 C2H5 C2H5
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷 B.3-异丙基-4-甲基已烷
C.2-甲基-3,4-二乙基戊烷 D.3-甲基-4-异丙基已烷
9、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷
10、对于烃的命名正确的是
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
11、下列有机物名称中,正确的是
A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷
12、下列关于右边物质的命名正确的是
CH3—CH2—CH—C—CH3
C2H5
CH3
CH3
A.3,4,4—三甲基己烷
B.2,3—二甲基—2—乙基戊烷
C.3,4—二甲基—4—乙基戊烷
D.3,3,4—三甲基己烷
13、用系统命名法写出下列物质的名称:
—CH2
CH3
—CH2
—CH
—CH2
—CH
—CH3
CH3
CH2
CH3
∣
CH3
—CH
CH3
—CH
CH3
—CH
—CH2
—CH3
CH2
CH3
∣
CH3—
CH2
—CH
—CH3
CH3
CH3—
CH2
—CH2
—CH
CH2
—CH3
—CH3
CH3CH2CH(CH3) CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3
(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3) 2C2H5
(CH3)3C-CH2-C(CH3)3
14、写出下列有机物的结构简式:
(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷: (2)3,3-二乙基戊烷:
(3)2,3-二甲基己烷: (4)2,3,3-三甲基戊烷:
(5)2-甲基-4-乙基庚烷: (7)2,5-二甲基-4-乙基己烷:
15、根据名称写出下列有机物的结构简式,并判断下列有机物命名是否正确,如不正确,写出正确命名
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)2,5-二甲基庚烷 (4)2,3-二甲基-6-乙基辛烷
(5)3,3-二甲基丁烷 (6)3-甲基-2-乙基戊烷
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