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人教 高二化学选修 5 第二章知识点总结1/5第第 2 章章 烃和卤代烃烃和卤代烃 一各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)碳碳键结构特点仅含CC 键含有键含有CC键含有苯环代表物CH4CH2=CH2CHCHC6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形物理性质一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。分子式相同的烃，支链越多沸点越低。碳原子数为 14 的烃，常温下是气态，不溶于水。（新戊烷为气体）简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小同分异构体碳链异构碳链异构位置异构碳链异构位置异构侧链大小及相对位置产生的异构二、烃化学性质 1 甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl光 光CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl光 光CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）光 光CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl光 光取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 氯分子。（3）分解反应图 乙烯的制取人教 高二化学选修 5 第二章知识点总结2/5甲烷分解：CH4C+2H2浓浓2.乙烯(烯烃通式：CnH2n)乙烯的制取：CH3CH2OHCH2CH2+H2O(消去反应)浓浓浓170（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2CH2+3O22CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br与氢气加成：CH2CH2+H2CH3CH3催化剂与氯化氢加成：CH2CH2+HClCH3CH2Cl催化剂与水加成：CH2CH2+H2OCH3CH2OH催化剂马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。一侧。（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2CH2 CH2CH2 n催化剂（4）1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2CHCHCH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br与溴 1,2-加成：CH2CHCHCH2+Br2 CH2BrCHBrCHCH2与溴 1,4-加成：CH2CHCHCH2+Br2 CH2BrCHCHCH2Br（5）烯烃的顺反异构（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：分子中有碳碳双键；双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用 a、b、c 表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。3.乙炔(炔烃通式：CnH2n-2)乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。图 乙炔的制取注意：烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃，在四种有机产物中，只有CH3Cl 为气体，其它为液体。人教 高二化学选修 5 第二章知识点总结3/5（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2 CHBrCHBrCHBrCHBr+Br2CHBr2CHBr2与氢气加成：HCCH+H2H2CCH2催化剂与氯化氢加成：HCCH+HClCH2CHCl催化剂（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2CHCl CH2 n 催化剂 ClCH乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH CHCH n催化剂4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应苯与溴反应 （制溴苯）硝化反应 +HONO2 （硝基苯）+H2O 苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。磺化反应 +HOSO3H （苯磺酸）+H2O （3）加成反应 （环己烷）6.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：+9O27CO2+4H2OCH3甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应+Br2 +HBrFeBr浓 H2SO45560NO27080SO3H+3H2 催化剂CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是 FeBr3。人教 高二化学选修 5 第二章知识点总结4/5甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。(本反应用纯溴，催化剂CH3CH3BrCH3Br+Br2Fe()+HBr时苯环上取代)(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳CH3CH2Br+Br2+HBr上取代)（3）加成反应 （甲基环己烷）三、烃的衍生物三、烃的衍生物7.溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点 38.4，密度比水大。（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。消去反应规律：没有邻位碳原子的无法消去，邻位碳原子上不存在氢也不能消去。四、烃类燃烧的规律四、烃类燃烧的规律1烃完全燃烧前后气体体积变化规律烃完全燃烧的通式：CxHy(x)O2xCO2 H2Oy4点燃 y2（CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2=xCO2+y/2H2O）+3H2 催化剂CH3|CH3醇水人教 高二化学选修 5 第二章知识点总结5/5(1)燃烧后温度高于 100，即水为气态VV后V前 1y4y4 时，V0，体积不变；y4 时，V0，体积增大；y4 时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于 100 时，即水为液态VV前V后1，总体积减小。y4特别提示烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。2烃完全燃烧时耗氧量规律(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x)的值，其值y4越大，耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数 y/x，其值越大，耗氧量越多。(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。(4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较类别通式消耗氧气的量规律烷烃CnH2n2(3n1)/2烯烃、环烷烃CnH2n3n/2炔烃、二烯烃CnH2n2(3n1)/2消耗氧气的量成等差数列