大学本科有机化学41氨基酸.ppt

第十四章第十四章第十四章第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质氨基酸、多肽、蛋白质氨基酸、多肽、蛋白质氨基酸、多肽、蛋白质第十五章第十五章第十五章第十五章 核酸核酸核酸核酸主要内容主要内容主要内容主要内容 天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（L L 型型型型 a a a a-氨基酸）氨基酸）氨基酸）氨基酸）氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸的等电点，氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应 肽和肽键肽和肽键肽和肽键肽和肽键 多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护多肽合成典型步骤，氨基和羧基的保护 核苷，核苷酸和核酸核苷，核苷酸和核酸核苷，核苷酸和核酸核苷，核苷酸和核酸1编辑ppt一一一一 天然氨基酸天然氨基酸天然氨基酸天然氨基酸 氨基酸是形成蛋白质的氨基酸是形成蛋白质的氨基酸是形成蛋白质的氨基酸是形成蛋白质的 基本单元基本单元基本单元基本单元 组成蛋白质的天然氨基组成蛋白质的天然氨基组成蛋白质的天然氨基组成蛋白质的天然氨基 酸主要有酸主要有酸主要有酸主要有 20 20 种，种，种，种，均为均为均为均为 L L 型型型型 a-a-氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸侧链（侧链（侧链（侧链（side Chainside Chain）2编辑ppt二二二二 天然氨基酸的结构和名称天然氨基酸的结构和名称天然氨基酸的结构和名称天然氨基酸的结构和名称非极性（疏水性）中性氨基酸非极性（疏水性）中性氨基酸非极性（疏水性）中性氨基酸非极性（疏水性）中性氨基酸（有（有（有（有8 8种）种）种）种）3编辑ppt 极性（不带电荷）中性氨基酸极性（不带电荷）中性氨基酸极性（不带电荷）中性氨基酸极性（不带电荷）中性氨基酸 （有（有（有（有7 7种）种）种）种）4编辑ppt酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸（有（有（有（有2 2种）种）种）种）碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸（有（有（有（有3 3种）种）种）种）5编辑ppt3.3.氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质 水溶液中为两性离解水溶液中为两性离解水溶液中为两性离解水溶液中为两性离解 氨基酸在固态时主要以内盐形式存在氨基酸在固态时主要以内盐形式存在氨基酸在固态时主要以内盐形式存在氨基酸在固态时主要以内盐形式存在 高熔点或分解点高熔点或分解点高熔点或分解点高熔点或分解点 不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂不溶于有机溶剂三三三三.氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质氨基酸的性质1.1.两性解离和等电点两性解离和等电点两性解离和等电点两性解离和等电点(内盐，内盐，内盐，内盐，zwitterion)zwitterion)6编辑ppt 氨基酸的等电点氨基酸的等电点氨基酸的等电点氨基酸的等电点IP (IP (等电点，等电点，等电点，等电点，isoelectric point)isoelectric point)：氨基酸处于电中性时的：氨基酸处于电中性时的：氨基酸处于电中性时的：氨基酸处于电中性时的pHpH值值值值 等电点时氨基酸以两性离等电点时氨基酸以两性离等电点时氨基酸以两性离等电点时氨基酸以两性离 子形式存在，处于电中性子形式存在，处于电中性子形式存在，处于电中性子形式存在，处于电中性 状态，在电场中不移动。状态，在电场中不移动。状态，在电场中不移动。状态，在电场中不移动。等电点时氨基酸溶解度最等电点时氨基酸溶解度最等电点时氨基酸溶解度最等电点时氨基酸溶解度最 小，易结晶析出。小，易结晶析出。小，易结晶析出。小，易结晶析出。中性氨基酸：中性氨基酸：中性氨基酸：中性氨基酸：IP 7(5 6.5)IP 7(7.5 10.8)7(7.5 10.8)7编辑ppt2.2.氨基酸氨基端的反应氨基酸氨基端的反应氨基酸氨基端的反应氨基酸氨基端的反应SangerSanger试剂试剂试剂试剂8编辑ppt3.3.氨基酸羧基端的反应氨基酸羧基端的反应氨基酸羧基端的反应氨基酸羧基端的反应4.4.氨基酸与水合茚三酮的反应氨基酸与水合茚三酮的反应氨基酸与水合茚三酮的反应氨基酸与水合茚三酮的反应应用应用应用应用 氨基酸的显色氨基酸的显色氨基酸的显色氨基酸的显色 定量分析定量分析定量分析定量分析水合茚三酮水合茚三酮水合茚三酮水合茚三酮9编辑ppt四四四四.多多多多 肽与蛋白质肽与蛋白质肽与蛋白质肽与蛋白质 肽：氨基酸偶联产物，分子量小于肽：氨基酸偶联产物，分子量小于肽：氨基酸偶联产物，分子量小于肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000 10000 蛋白质：分子量大于蛋白质：分子量大于蛋白质：分子量大于蛋白质：分子量大于10000 10000 一个三肽一个三肽一个三肽一个三肽二二二二 肽肽肽肽肽键肽键肽键肽键C-C-端端端端N-N-端端端端10编辑ppt 多肽的合成多肽的合成多肽的合成多肽的合成例：例：例：例：缩合试剂缩合试剂缩合试剂缩合试剂11编辑ppt例：例：例：例：12编辑pptThe Nobel Prize in Chemistry 1984for his development of methodology for chemical synthesis on a solid matrixRobert Bruce MerrifieldUSARockefeller University New York,NY,USAb.1921d.2006例子：例子：例子：例子：6 6个星期，个星期，个星期，个星期，124124个氨基酸的核糖核酸酶，个氨基酸的核糖核酸酶，个氨基酸的核糖核酸酶，个氨基酸的核糖核酸酶，17%17%收率收率收率收率13编辑ppt 蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构 b b b b-折迭折迭折迭折迭 (b b b b-pleated sheet)-pleated sheet)14编辑ppt a-a-a-a-螺旋螺旋螺旋螺旋 (a-a-a-a-helix)helix)15编辑ppt五五五五.核酸核酸核酸核酸 核糖或脱氧核糖核糖或脱氧核糖核糖或脱氧核糖核糖或脱氧核糖16编辑ppt碱基碱基碱基碱基核苷或脱氧核苷核苷或脱氧核苷核苷或脱氧核苷核苷或脱氧核苷腺嘌呤腺嘌呤腺嘌呤腺嘌呤胞嘧啶胞嘧啶胞嘧啶胞嘧啶17编辑ppt 碱基的类型碱基的类型碱基的类型碱基的类型18编辑ppt核苷酸或脱氧核苷酸核苷酸或脱氧核苷酸核苷酸或脱氧核苷酸核苷酸或脱氧核苷酸 磷酸与核苷或脱氧核苷的磷酸与核苷或脱氧核苷的磷酸与核苷或脱氧核苷的磷酸与核苷或脱氧核苷的3 3位或位或位或位或5 5位羟基形成的磷酸酯位羟基形成的磷酸酯位羟基形成的磷酸酯位羟基形成的磷酸酯19编辑ppt核酸（核酸（核酸（核酸（RNARNA）或）或）或）或 脱氧核酸（脱氧核酸（脱氧核酸（脱氧核酸（DNADNA）DNADNA的多核苷酸链的多核苷酸链的多核苷酸链的多核苷酸链20编辑ppt小结小结小结小结 天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（天然氨基酸的基本结构（构型和表示方法）构型和表示方法）构型和表示方法）构型和表示方法）氨基酸的等电点氨基酸的等电点氨基酸的等电点氨基酸的等电点 氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应氨基酸氨基端和羧基端的典型化学反应21编辑ppt