有机化学-烷烃.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,Click to edit Master title style,2-,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,U,niversity of,S,cience and,T,echnology of,C,hina,Organic Chem,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,知识回顾,有机化合物、有机化学,有机化合物的特点：主要特征、结构、性质,共价键：定义、极性、饱和性、方向性、,键长、键角、偶极矩,酸碱理论：,Brnsted,酸碱质子理论,Lewis,酸碱电子理论,Alkanes,烷 烃,Chapter 2,Structure,Hydrocarbon:,a compound composed only of carbon and hydrogen,Saturated hydrocarbon:,a hydrocarbon containing only single bonds,Alkane:,a saturated hydrocarbon whose carbons are arranged in an open chain,Aliphatic hydrocarbon:,another name for an alkane,Hydrocarbons,Structure,第二章 烷烃,Alkanes,2.1,烷烃的通式、同系列和构造异构,2.2,烷烃的命名,2.5,烷烃的物理性质,2.6,烷烃的化学性质,2.7,甲烷氯代反应历程,2.9,一般烷烃的卤代反应历程,2.10,烷烃的天然来源,【,烷,wan】,取完全之意，碳被氢完全饱和；,【,烃,ting】,指碳氢化合物。,烷烃,(,alkane,),：,开链的饱和烃,指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。,自然界的烷烃,天然气（主要成分甲烷）,石油（各种烷烃和环烷烃的混合物）,天然气、煤气、家用液化气的区别？,身边的化学,烷烃的通式为,C,n,H,2n+2,烷烃,符合通式,C,n,H,2n+2,的一系列化合物。,(,注意：此定义涉及了两个概念，通式、同系列,),通式,表示某一类化合物分子式的式子。,同系列,(homologous series),结构相似，而在组成上相差,CH,2,的整数倍的一系列化合物。,CH,2,即系差。,同系物,(,homologs,),同系列中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。,举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷,均属烷烃系列。,乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸,均属脂肪酸系列。,Constitutional isomers:,compounds with the same molecular formula but a,different connectivity of their atoms,Example,C,4,H,10,正丁烷,异丁烷,构造,异构体,碳架,异构,烷烃分子随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。,C,4,C,5,C,6,C,7,C,8,C,20,2 3 5 9 18 366319,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,书写构造式时，常用简化的式子为：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,或,CH,3,（,CH,2,),3,CH,3,。,烷基的概念,a.,伯、仲、叔、季碳,伯、仲、叔 氢,伯碳,伯氢,凡和一个碳或碳链相连者,称,伯碳原子,仲碳,仲氢,请问：,该分子中有,几个伯碳？几个伯氢？,几个仲碳？,几个仲氢？,烷基的概念,a.,伯、仲、叔、季碳,伯、仲、叔 氢,凡和两个碳或碳链相连者,称,仲碳原子,烷基的概念,a.,伯、仲、叔、季碳,伯、仲、叔 氢,叔碳,叔氢,凡和三个碳或碳链相连者,称,叔碳原子,烷基的概念,a.,伯、仲、叔、季碳,伯、仲、叔 氢,季碳,不连氢,凡和四个碳或碳链相连者,称,季碳原子,与一个碳原子相连的称为“伯”（,Primary,）,伯碳,第一碳 一级碳原子,(1,o,),与,二个碳原子相连的称为,“,仲,”,（,Secondary,）,仲碳,第二碳 二级碳原子,(2,o,),与三个碳原子相连的称为,“,叔,”,（,Tertiary,）,叔碳,第三碳 三级碳原子,(3,o,),与四个碳原子相连的称为,季,（,Quaternary,）,季碳,第四碳 四级碳原子,(4,o,),思考题：下列构造式中有几个一级碳、二级碳、三级碳、四级碳？,烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用,R,表示。,烷基的概念,b.,烷基,烷基的概念,b.,烷基,烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做,亚烷基,普通命名法,(common name),系统命名法,(IUPAC,命名法,),烷烃的命名,a.,普通命名法,1.,对于碳数为,C,1,C,10,的烷烃：,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“,某烷,”,2.,对于碳数,C,10,的烷烃：,直接用中文数字,十一、十二等,表示碳数,3.,对于构造异构体，,则使用“正”、“异”、“新”等表示,如：,CH,4,C,8,H,18,C,11,H,24,甲烷（沼气）,辛烷,十一烷,直链,含,季碳原子,异丙基,把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为,异某烷,在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上,新某烷,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,普通命名法的局限,none,none,甲烷,癸烷：,methane,ethane,propane,butane,pentane,hexane,heptane,octane,nonane,decane,英文词根：,-,ane,烷、,-,ene,烯、,-,yne,炔、,-,ol,醇、,-al,醛、,-one,酮,b.,衍生物命名,(,都看作甲烷的衍生物,),二甲基二乙基甲烷,烷烃的命名,在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上,正,字。,普通命名法正己烷,系统命名法己烷,1,、直链烷烃,c.,系统命名法,(IUPAC,命名法,),烷烃的命名,c.,系统命名法,(IUPAC,命名法,),烷烃的命名,3,甲基,辛烷,母体名,取代基,取代基的位置,2,、支链烷烃,A.,主链长,;,命名原则：,B.,侧链多；,C.,侧链位次最低。,c.,按,取代基位次取代基名称母体名称,顺序书写。,（,1),选,主链：,A.,选择最长的碳链为主链,;,B.,侧链最多；,2,为主链,、选最长碳链作主链，支链作取代基。,（,主链长）,、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。,（,侧链多,）,2,含,取代基最多（,4,个），所以,2,为主链。,？戊烷,命名步骤：,选主链编号命名,？庚烷,2,3,6-,三甲基,-4-,正丙基庚烷,（,2,）编号,:,侧链位次最低,、,近取代基端开始编号，并遵守,“,最低系列编号规则,”,主 链,2,，,3,，,5,三,甲基己烷,注意,1,）相同取代基数目用汉文数字二、三,.,表示；,2,）取代基位号用阿拉伯数字表示；,3,）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；,4,）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,例：支链上有取代基,5-(1,2-,二甲基丙基,),壬烷,中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。,、,取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。,甲基比乙基顺序小，所以应该从右侧开始编号。,3,甲基,6,乙基辛烷,烷基大小的次序：甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,methyl),e,在前,一般步骤：,1,、选取母体,2,、确定取代基的位置和名称,3,、以适当的顺序在母体名称前列出,取代基的编号和名称,4,、必要时，对构型进行标示,命名小结,练习,:,用系统命名法命名下列化合物,4-,甲基,-8-,乙基十一烷,5,5-,二甲基,-4-,乙基壬烷,2.3,烷烃的结构,甲烷,结构式,CH,4,分子的立体形状如何？,氢原子和碳原子的空间相对位置如何？,109.5,甲烷的正四面体构型,球棒模型,比例模型,原子轨道杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：,碳原子的,sp,3,杂化,C,：,1S,2,2S,2,2P,x,1,2P,y,1,2P,z,0,激发,杂化,键,（混合后均分）,键：成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键都称为,键,乙烷的结构,正构烷烃通常呈锯齿形，而不是直线形。,2.5,烷烃的物理性质,分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响,沸点,a,、,分子极性愈大，,偶极,-,偶极作用,愈大，沸点愈高。,b,、,如果分子极性相同，则分子量愈大，,色散力,也愈大，故沸点,随分子量升高而升高。,c,、,如果分子极性相同，分子量也相同，则分子间接触面积大,的，,色散力,大，沸点高。,d,、,分子量接近，分子内氢键愈多，形成,氢键,愈多，沸点愈高。,熔点,分子,对称性,高，排列比较整齐，熔点较高,.,有 机 化 学,Organic Chemistry,有 机 化 学,Organic Chemistry,烷烃的物理性质,4.,比重与密度（,sg,Specific Gravity),（,d,density),5.,折射率（,RI,Refractive Index),烷烃比水轻，相对密度小于,1.,而,随分子量的,与化合物结构有关,在一定波长的光源和一定的温度条件下为常数，故能确定化合物的纯度。,2.6,烷烃的化学性质,1.,稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂,都不发生反应。,2.,烷烃的多数反应都是通过,自由基,机理进行的。,有机反应：,在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。这种变化过程称之为有机反应。,自由基型反应,离子型反应,协同反应,有 机 反 应,自由基（游离基，,Free radical,）,自由基,原子、分子中有未成对的单电子,自由基,原子、分子中有未成对的单电子,电中性,瞬间寿命,活性中间体,由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应成为,自由基型反应,（通常的气态反应）,（,1,）取代反应,烷烃的氯代反应：,有 机 化 学,Organic Chemistry,烷基自由基的稳定性顺序是：,碳自由基上连接的烷基越多越稳定。,因此，烷烃碳的反应活性顺序,3,2,1,甲基,(CH,3,),3,C,.,(CH,3,),2,CH,.,CH,3,CH,2,CH,2,.,CH,3,.,复杂烷烃的氯代反应活性与自由基的稳定性有关。,（,2,）氧化和燃烧,a.,在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等,有机化学中氧化还原反应的定义,氧化,在有机分子中,加入氧,或,去掉氢,；,还原,在有机分子中,去掉氧,或,加入氢,；,碳周围的电子云密度降低氧化；,碳周围的电子云密度增加还原；,b.,燃烧,甲烷的爆炸极限：,5.5314%,本质：,一定浓度的甲烷和空气中的氧气在一定温度作用下产生的激烈氧化反应,瓦斯爆炸,煤气是用煤或焦炭等固体原料，经干馏或汽化制得的。,主要成分有一氧化碳、甲烷和氢等,；,天然气、煤气、家用液化气的区别？,天然气 广义指埋藏于地层中自然形成的气体的总称。,由亿万年前的有机物质转化而来。,主要成分是甲烷,，此外尚含有不同数量的乙烷、,丙烷、丁烷、戊烷、己烷等低碳烷烃以及二氧,化碳、氮气、氢气、硫化物等非烃类物质；,液化石油气是石油产品之一。,liquefied petroleum gas,(LPG),。,是石油在提炼汽油、煤油、柴油、重油等油品过程,中剩下的一种石油尾气，加压变成液体。,主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯,，同时含有少,量戊烷、戊烯和微量硫化合物杂质。,身边的化学,2.10,烷烃的天然来源,1.,下列分子中，哪些可以形成氢键？,a.H,2,b.CH,3,CH,3,c.SiH,4,d.CH,3,NH,2,e.CH,3,CH,2,OH f.CH,3,OCH,3,答案：,d.CH,3,NH,2,e.CH,3,CH,2,OH,第一章 测 试,2,、,F,2,、,HF,、,BrCl,、,CH,4,、,CHCl,3,、,CH,3,OH,诸分子中,(a),哪些具有极性键？,(b),哪些是极性分子？,答案：,(a),含极性键分子：,HF,、,BrCl,、,CH,4,、,CHCl,3,、,CH,3,OH,(b)HF,、,BrCl,、,CHCl,3,、,CH,3,OH,是极性分子。,CH,4,不是极性分子，因为它分子中的各极性,C,H,相互抵消。,本章重点内容,烷烃的命名,取代反应：甲烷氯代反应历程,本章作业,1,、,2,、,3,、,4,5,、,9,、,10,、,11,、,12,（,1,）,