高中化学3.3.1羧酸.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第1课时,羧酸,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸,(,甲酸,),HCOOH,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,未成熟的,梅子,、,李子,、,杏子,等水果中,含有,草酸,、,安息香酸,等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,一,、羧酸,1,、定义：,由烃基和羧基相连组成的有机物。,2,、羧酸的分类,（,1,）按与羧基相连的,烃基,的不同,脂肪酸,芳香酸,CH,3,COOH,（,C,17,H,35,COOH,）,苯甲酸,（,C,6,H,5,COOH,）,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,（,C,15,H,31,COOH,）,油酸,（,C,17,H,33,COOH,）,高级脂肪酸,（,2,）按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,乙二酸（,HOOC-COOH,）,饱和羧酸,不饱和羧酸,（,3,）按烃基饱和程度,3,、通式,(,饱和一元羧酸,),：,CHCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,油酸（,C,17,H,33,COOH,）,C,n,H,2,n,O,2,或,C,n,H,2,n,+1,COOH,（,n,1,）,CH,3,COOH,4,、物理性质,羧酸的沸点比相应的醇的沸点,高,碳原子数在,4,以下的羧酸能与水互溶,5,、化学性质,有机羧酸是,弱酸,，具有酸的通性,酯化反应,1.,分子组成与结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C,2,H,4,O,2,H O,|,H,C,C,O,H,|,H,CH,3,COOH,羧基,：,C,OH,（或,COOH,）,O,二,、乙酸,（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）,2,、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味、易挥发,易溶于水、酒精,气味 ：,色 态：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6,，易结成冰一样的晶体。（,冰醋酸,由此得名）沸点：117.9,3,、化学性质：,（,1,）弱酸性,【,思考,】,如何证明乙酸是弱酸？,等浓度的盐酸和乙酸比较,PH,测定,CH,3,COONa,的,PH,等,【,思考,】,前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那,乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢,?,，能否自己,设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱,?,双孔,A B C D E F,教材,P,60,探究,1,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,教材,P60,探究,1,P,60,科学探究,1,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,CH,3,COOH+NaHCO,3,CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,酸性,:CH,3,COOHH,2,CO,3,除去挥发出来的乙酸蒸气,酸性,:H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,乙酸,碳酸,苯酚,酸性：,2CH,3,COOH+CaCO,3,=(CH,3,COO),2,Ca+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(CH,3,COO),2,Mg+H,2,2CH,3,COOH +Mg(OH),2,=(CH,3,COO),2,Mg+2H,2,O,E,、与某些盐反应：,A,、使指示剂变色：,B,、与活泼金属反应：,D,、与碱反应：,C,、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+H,2,O,CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,石蕊试液变红等,具有酸的通性：,醇、酚、羧酸中羟基的比较,代表物,结构简式,羟基氢的活泼性,酸性,与钠反应,与,NaOH,的反应,与,Na,2,CO,3,的反应,与,NaHCO,3,的反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,C,6,H,5,OH,乙酸,CH,3,COOH,比碳酸弱,比碳酸强,，不,产生,CO,2,，产生,CO,2,，,产生,CO,2,增 强,中性,（,2,）乙酸的酯化反应,沸石,无水乙醇,3,体积,浓硫酸,2,体积,冰乙酸,2,体积,饱和的,Na,2,CO,3,溶液,现象,:,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,实验要点：,1.,沸石的作用：,防暴沸,2.,加药品的顺序,：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸,3.,加热的目的：,5.,导气管的作用：,导气管的位置：,导气、冷凝,伸到饱和碳酸钠溶液液面上,提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率,4.,浓硫酸的作用：,催化剂、吸水剂,6.,饱和,Na,2,CO,3,溶液的作用：,中和乙酸,溶解乙醇。,降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,为什么不用,NaOH,溶液？,【,思考,】,酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？,加热,使用浓硫酸,无水乙醇、冰醋酸,思考：,在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？,可能一,可能二,如何证明？,酯化反应的过程,同位素原子示踪法,CH,3,COOH,+,H,18,O,CH,2,CH,3,浓硫酸,+,H,2,O,CH,3,CO,18,O,CH,2,CH,3,a,反应机理：,酸脱羟基醇脱氢,b,酯化反应,可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应,。,4,、乙酸工业制法：,（,1,）发酵法：,（,2,）乙烯氧化法：,淀粉,C,6,H,12,O,6,C,2,H,5,OH,CH,3,CHO CH,3,COOH,水解,氧化,发酵,氧化,2CH=CH+O 2CH,3,CHO,O,2CH,3,CH,+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,催化剂,加温、加压,COOH,HO,CH,2,OH,COONa,HO,CH,2,OH,COONa,NaO,CH,2,OH,COONa,NaO,CH,2,ONa,(1),(5),(2),(4),(3),(1),(2),(3),(4),(5),【练习】,要实现下列各步骤，需要什么试剂？,NaHCO,3,NaOH,或,Na,2,CO,3,Na,CO,2,HCl,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第,2,课时,酯,1,、定义：,2,、通式：,羧酸（,或,无机酸,）与醇反应生成的一类化合物,羧酸酯的结构简式或一般通式,:,RCOOR,O,RC-O-R,酯的同分异构体,C,n,H,2n,O,2,n2,一,、酯,羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛,、,醚酮、,烯二醇、,烯醚醇、,环,二,醇,、环醚醇,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯,：,（1）HCOOCH,2,CH,3,（2）CH,3,CH,2,ONO,2,（,3,）,CH,3,OOCCH,2,CH,3,（,4,）C,17,H,35,COOC,2,H,5,（,5,）C,2,H,5,OOC-COOC,2,H,5,硝酸乙酯,甲酸乙酯,丙酸甲酯,硬脂酸乙酯,乙二酸二乙酯,环乙二酸乙二酯,二乙酸乙二酯,3,、命名,:,某酸某酯,(,根据酸和醇的名称来命名,),根据,酸的不同,分为：,有机酸酯和无机酸酯。,根据羧酸分子中,羧基的数目,分为：,一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。,4,、分类,5,、酯的物理性质,酯,密度比水小,，,难,溶于水,，易溶有机溶剂，可作溶剂。,低级酯,是具,有,芳香气味的液体,广泛存在于自然界中,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,存在：,二,、酯的化学性质,乙酸乙酯,（,1,）、乙酸乙酯的分子组成和结构,结构简式：,CH,3,COOCH,2,CH,3,化学式：,C,4,H,8,O,2,乙酸乙酯（,C,4,H,8,O,2,）的核磁共振氢谱图,吸收强度,4 3 2 1 0,科学探究,请设计实验探究：,乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热,（,7080,）,的条件下的水解速率。,编号,试,剂,2mL,乙酸乙酯和,4mL,蒸馏水,2mL,乙酸乙酯和,4mL,蒸馏水,2mL,乙酸乙酯和,4mL,稀硫酸,2mL,乙酸乙酯和,4mL,NaOH,溶液,温度,不加热,水浴加热,水浴加热,水浴加热,酯层变化,无变化,无变化,消失,一部分,完全,消失,结论,：,酯在碱性条件下水解速率,最快,，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于,完全,。,O,CH,3,C-OH+H-OC,2,H,5,=,O,CH,3,C-O-C,2,H,5,+H,2,O,=,浓,H,2,SO,4,（,2,）、乙酸乙酯的水解,O,CH,3,C-O-C,2,H,5,+HOH,=,稀,H,2,SO,4,O,CH,3,C-OH+C,2,H,5,OH,=,O,CH,3,C-O-C,2,H,5,+NaO,H,=,O,CH,3,C-ONa+C,2,H,5,OH,=,HCOOCH,3,练习：,写出,甲酸甲酯,分别在硫酸溶液、,NaOH,溶液中发生水解反应的化学方程式,COOCH,2,CH,3,COOCH,2,CH,3,_,O,R-C-O-R,+H,2,O,=,稀,H,2,SO,4,O,R-C-OH+ROH,=,O,R-C-O-R,+NaOH,=,O,R-C-ONa+ROH,=,小结：酯水解的规律：,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在,酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯化反应与酯水解反应的比较,酯 化,水 解,反应关系,催 化 剂,催化剂的,其他作用,加热方式,反应类型,NaOH,中和酯水解生成的,CH,3,COOH,，提高酯的水,解率,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓 硫 酸,稀,H,2,SO,4,或,NaOH,吸水，提高,CH,3,COOH,与,C,2,H,5,OH,的转化率,酒精灯加热,水浴加热,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,【,知识迁移,】,写出下列酸和醇的酯化反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓,H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,浓,H,2,SO,4,浓,H,2,SO,4,+2H,2,O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,三、几种常见的羧酸,1,、甲酸,(HCOOH),俗称,蚁酸,有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶,HCOH,O,HCOH,O,HCOR,O,HCONa,O,有,酸性,(3),有,还原性,（银镜反应，与新制,Cu(OH),2,反应）,能发生,酯化反应,甲酸,的化学性质,用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,结构特点,：既有,羧基,又有,醛基,2,、乙二酸,HOOC,-,COOH+2CH,3,CH,2,OH,(,乙二酸二乙酯,),酸性,强于乙酸,酯化反应,HOOCCOOH,(,俗名：,草酸,),CH,3,CH,2,OOCCOOCH,2,CH,3,+2H,2,O,无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水,浓,H,2,SO,4,受热易分解,H,2,C,2,O,4,H,2,O+CO,+CO,2,2KMnO,4,+5H,2,C,2,O,4,+3H,2,SO,4,K,2,SO,4,+2MnSO,4,+8H,2,O+10CO,2,使高锰酸钾褪色,3,、苯甲酸,C,6,H,5,COOH(,安息香酸,),白色固体，微溶于水。,【,酸性,】,HOOC-COOH,HCOOH,C,6,H,5,COOH,CH,3,COOH,。,COOH,其钠盐常用作防腐剂,羧酸酸性一般规律：,烃基中,C,越多，则酸性弱；,-COOH,越多，酸性越强,3,、高级脂肪酸,名称,分子式,结构简式,状态,硬脂酸,C,18,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH,固态,软脂酸,C,16,H,32,O,2,C,15,H,31,COOH,固态,油 酸,C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH,液态,（,1,）酸性（,2,）酯化反应（,3,）油酸加成,【,知识迁移,】,写出下列酸和醇的酯化反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓,H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,浓,H,2,SO,4,浓,H,2,SO,4,+2H,2,O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,