蛋白质的一级结构.ppt

水水v氢键氢键v极性极性v浸透压：浸透压：icRTicRTv酸碱度：酸碱度：pH=-logHpH=-logH+v缓冲液：缓冲液：Henderson-HasselbalchHenderson-Hasselbalch方程方程:pH=pKpH=pKa a+log+log质子受体质子受体/质子供体质子供体 蛋白质的基本单位蛋白质的基本单位氨基酸氨基酸郑煜芳郑煜芳20122012年年3 3月月5 5日日什么是蛋白质什么是蛋白质v蛋白质（蛋白质（ProteinProtein）是由多种）是由多种(20(20种）种）氨氨基酸基酸，按照一定的，按照一定的顺序顺序，通过，通过肽键肽键连接连接形成的一条或多条肽链组成的形成的一条或多条肽链组成的生物大分生物大分子子。v蛋白质是生命活动的重要物质基础，没蛋白质是生命活动的重要物质基础，没有蛋白质就没有生命。有蛋白质就没有生命。蛋白质的形式及功能多样蛋白质的形式及功能多样v蛋蛋白白质质是是最最丰丰富富的的生生物物大大分分子子，存存在在于于所所有有的的细细胞胞及及细细胞胞的的所所有有部部分分。一一个个简简单单的的细细胞胞中中，蛋蛋白白质质的的差差异异极极大大、种种类类有有成成千千上上万万种种、分分子子量量从从小小肽肽到到数数百百万万的的巨巨大大分分子子。蛋蛋白白质质的的生生物物功功能能还还表表现现出出极极大大的的多多样样性性，是是生生物物信信息息最最重重要要的的终终产产物物，是是体体内内的的功能元件功能元件。vProteinProtein一一词词来来自自希希腊腊文文ProteiosProteios，指指firstfirst或或“foremostforemost”，意意即即“头头等等重重要要”、“第第一一位位的的”、“最重要的最重要的”。蛋白质化学研究史蛋白质化学研究史1838183818381838年年年年 MullerMuller研究了血清、蛋清、蚕丝等物质的元素组成后研究了血清、蛋清、蚕丝等物质的元素组成后,发现它发现它 们均可以用们均可以用C C4040H H6262N N1010O O1212 来表示来表示,命名为命名为 ProteinProtein(意为意为to to take the first place),take the first place),并发展成并发展成 基团基团 学说学说 19191919世纪末世纪末世纪末世纪末 从蛋白质水解产物分离得到了从蛋白质水解产物分离得到了1313种种氨基酸氨基酸,基团学说消声匿迹基团学说消声匿迹1902190219021902年年年年 Fischer,HofmeisterFischer,Hofmeister同时提出同时提出肽键理论肽键理论1924192419241924年年年年 Svedberg Svedberg 发明超离心机发明超离心机1930193019301930年代年代年代年代 BergmannBergmann合成合成出只含出只含L L型氨基酸的型氨基酸的多肽多肽1950195019501950年年年年 PaulingPauling提出蛋白质的提出蛋白质的二级结构二级结构的基本单位：的基本单位：-螺旋和螺旋和-折叠折叠1953195319531953年年年年 SangerSanger测定测定了牛胰岛素的了牛胰岛素的一级结构一级结构1958195819581958年年年年 Perutz&KendrewPerutz&Kendrew用用X X光衍射法光衍射法确定了肌红蛋白的立体结构确定了肌红蛋白的立体结构1961196119611961年年年年 AnfinsenAnfinsen证明蛋白质的证明蛋白质的一级结构决定其立体结构一级结构决定其立体结构1980198019801980年代年代年代年代 蛋白质工程的兴起蛋白质工程的兴起1997199719971997年年年年 蛋白组研究的概念蛋白组研究的概念1999199919991999年年年年 蛋白质芯片技术出现蛋白质芯片技术出现蛋白质化学的蛋白质化学的NobelNobel奖获得者奖获得者1 19 90 02 2年年 H H.E E.F F i is sc ch he er r(德德，化化德德，化化)肽肽键键理理论论，多多肽肽合合成成1 19 91 10 0年年 A A.K K o os ss se el l(德德，医医德德，医医)组组氨氨酸酸、组组蛋蛋白白的的发发现现，碱碱基基的的发发现现1 19 91 15 5年年 W W.H H.B Br ra ag gg g/W W.L L.B Br ra ag gg g (德德，物物）德德，物物）用用X X射射线线测测定定晶晶体体物物质质结结构构1 19 92 26 6年年 T T.S Sv ve ed db be er rg g(瑞瑞，化化瑞瑞，化化)用用超超离离心心手手段段决决定定蛋蛋白白质质的的分分子子量量1 19 94 46 6年年 J J.B B.S Su um m m m e er r(美美，化化美美，化化)蛋蛋白白质质酶酶的的结结晶晶，证证明明酶酶的的本本质质为为 P P r ro ot te ei in n 1 19 94 48 8年年 A A.W W.K K.T T i is se el li iu us s (瑞瑞，化化瑞瑞，化化)电电泳泳装装置置的的开开发发，血血清清蛋蛋白白的的研研究究1 19 95 52 2年年 A A.J J.P P.M M a ar rt ti in n/R R.L L.M M.S Sy yn ng ge e (英英，化化英英，化化)分分配配层层析析发发明明，氨氨基基酸酸的的分分离离1 19 95 54 4年年 L L.P Pa au ul li in ng g(美美，化化美美，化化)蛋蛋白白质质二二级级结结构构1 19 95 58 8年年 F F.S Sa an ng ge er r(英英，化化英英，化化)胰胰岛岛素素一一级级结结构构的的测测定定1 19 96 62 2年年 M M.F F.P Pe er ru ut tz z/J J.C C.K K e en nd dr re ew w (英英，化化英英，化化)X X射射线线确确定定蛋蛋白白质质的的立立体体结结构构1 19 97 72 2年年 G G.M M.E E d de el lm m a an n/R R.R R.P Po or rt te er r (美美，医医美美，医医)抗抗体体的的化化学学构构造造与与功功能能的的解解明明1 19 97 72 2年年 W W.H H.S St te ei in n/S S.M M o or re e (美美，化化美美，化化)R RN Na as se e的的一一级级结结构构和和活活性性中中心心的的解解明明1 19 97 72 2年年 C C.B B.A A n nf fi in ns se en n(美美，化化美美，化化)蛋蛋白白质质的的一一级级结结构构决决定定其其立立体体结结构构1 19 99 98 8年年 S S.B B.P Pr ru us si in ne er r(美美，医医美美，医医)P Pr ri io on n:蛋蛋白白立立体体机机构构的的变变化化导导致致疾疾病病I.I.按理化性质分按理化性质分:(:(英国英国Physiological Society,1907)Physiological Society,1907)1.1.单纯蛋白单纯蛋白 (simple protein)(simple protein)1).albumin 1).albumin 溶于水、盐、酸、碱溶液溶于水、盐、酸、碱溶液,加热凝固加热凝固 (血清血清)2).globulin 2).globulin 溶于盐、酸、碱溶液溶于盐、酸、碱溶液,加热凝固加热凝固 (血清血清)3).glutelin 3).glutelin 溶于酸、碱溶液溶于酸、碱溶液 (谷种谷种)4).prolamin 4).prolamin 溶于溶于70-90%70-90%酒精、酸、碱溶液酒精、酸、碱溶液 (谷种谷种)5).scleroprotein 5).scleroprotein 不溶不溶 (毛、发、爪、皮肤毛、发、爪、皮肤)6).histone 6).histone 溶于水、酸溶液溶于水、酸溶液 (细胞核细胞核)7).protamine 7).protamine 溶于水、酸溶液溶于水、酸溶液 (精子精子)2.2.复合蛋白复合蛋白 (conjugated protein)(conjugated protein)1).nucleoprotein 1).nucleoprotein 含五碳糖或脱氧五碳糖含五碳糖或脱氧五碳糖 (细胞核细胞核)2).phosphoprotein 2).phosphoprotein 含有磷酸含有磷酸 (以酯的形式以酯的形式)()(动物细胞、体液动物细胞、体液)3).lipoprotein 3).lipoprotein 含含lipid (lipid (动植物细胞动植物细胞)4).chromoprotein 4).chromoprotein 含带含带Fe,CuFe,Cu等金属的有机色素等金属的有机色素 (动植物细胞动植物细胞)5).glucoprotein 5).glucoprotein 含糖及其衍生物含糖及其衍生物 (动植物细胞动植物细胞)3.3.衍生蛋白质衍生蛋白质 (derived protein)(derived protein)i).primary protein derivatives i).primary protein derivatives 天然蛋白质经少量变形后的产物天然蛋白质经少量变形后的产物 1).gelatin collagen1).gelatin collagen加酸水解产物加酸水解产物 2).protean 2).protean 水溶性蛋白质经水、酶、稀酸作用而不溶化水溶性蛋白质经水、酶、稀酸作用而不溶化 3).metaprotein 3).metaprotein 经稀酸、稀碱变性后的蛋白质经稀酸、稀碱变性后的蛋白质 4).coagulated protein 4).coagulated protein 机械搅拌机械搅拌,加酒精后形成的不溶物加酒精后形成的不溶物 ii).secondary protein derivatives ii).secondary protein derivatives 进一步分解后的变性蛋白质进一步分解后的变性蛋白质 1).primary proteose 1).primary proteose 溶于水溶于水,加热不凝固加热不凝固,易盐析易盐析 2).secondary proteose 2).secondary proteose 溶于水溶于水,加热不凝固加热不凝固,难盐析难盐析 3).peptone 3).peptone 溶于水溶于水,加热不凝固加热不凝固,不能盐析不能盐析 4).peptide 4).peptide 氨基酸的组成和序列一定的小分子氨基酸的组成和序列一定的小分子蛋白质的经典分类法蛋白质的经典分类法1.酶酶 类类 占占细细胞胞内内蛋蛋白白质质种种类类的的绝绝大大部部分分2.运运输输蛋蛋白白 如如albumin,hemoglobin,transferrin等等3.收收缩缩运运动动蛋蛋白白 如如actin,myosin,tubolin等等4.激激 素素 蛋蛋 白白 如如insulin,growth hormone等等5.细细 胞胞 激激 动动 素素(cytokin)如如EGF,PDGF,IL-2等等6.受受 体体 蛋蛋 白白 如如insulin receptor,rhodopsin等等7.毒毒素素蛋蛋白白 如如cholera toxin,ricin等等8.营营养养贮贮藏藏蛋蛋白白 如如prolamine,glutelin等等9.防防 御御 蛋蛋 白白 如如IgG等等10.结结 构构 蛋蛋 白白 如如keratin,collagen等等按功能的蛋白质分类法按功能的蛋白质分类法蛋白质的主要化学组成蛋白质的主要化学组成 碳碳(C)50%-55%(C)50%-55%氢氢(H)6%-7%(H)6%-7%氧氧(O)19%-24%(O)19%-24%氮氮(N)13%-19%(N)13%-19%硫硫(S)0%-4%(S)0%-4%v蛋白质含氮量为16%(=1/6.25)，即一份氮素相当于6.25份蛋白质，此数值（6.25）称为蛋白蛋白质质系数系数。蛋白质含量=N含量X6.25.v食品的蛋白质系数:玉米，荞麦，青豆，鸡蛋等为6.25，花生为5.46，大米为5.95，大豆及其制品为5.71，小麦粉为5.70，牛乳及其制品为6.38。元元素素组组成成N N：平均：平均：平均：平均16%16%三聚三聚氰氰胺（英文名胺（英文名Melamine），），是一种三是一种三嗪类嗪类含氮含氮杂环杂环有机化合有机化合物，重要的氮物，重要的氮杂环杂环有机化工原料。有机化工原料。简简称三胺，又叫称三胺，又叫2,4,6-三氨基三氨基-1,3,5-三三嗪嗪、蜜胺、蜜胺、氰氰尿尿酰酰胺、三胺、三聚聚氰酰氰酰胺，分子式胺，分子式C3N6H6、C3N3(NH2)3，分子量，分子量126.12，含，含氮量氮量66.7%。氨基酸是蛋白质的基本组成材料氨基酸是蛋白质的基本组成材料 蛋蛋白白质质用用强强酸酸、强强碱碱处处理理后后，可可以以得得到到各各种种各各样样的的氨氨基基酸酸。在在动动植植物物组组织织中中可可以以分分离离得得到到26263030种种不不同同的的氨氨基基酸酸。第第一一个个氨氨基基酸酸早早在在两两个个世世纪纪前前(18061806年年)就就已已经经被被发发现现，到到19351935年年分分析析清清楚楚了了大大多多数数氨氨基基酸酸。到到19651965年年，提提出出只只有有2020种种氨氨基基酸酸是是生生命命体体中中合合成成蛋蛋白白质质的的原原材材料料（称称为为一一级级氨氨基基酸酸）。后后来来又又补补充充了了两两种种一一级级氨氨基基酸酸，共共2222种种一级氨基酸。一级氨基酸。天冬酰氨天冬酰氨18061806Vauquelin Vauquelin 天冬门芽天冬门芽甘氨酸甘氨酸 18201820BraconnotBraconnot明胶明胶亮氨酸亮氨酸18201820Braconnot Braconnot 羊毛、肌肉羊毛、肌肉酪氨酸酪氨酸18491849BoppBopp奶酪奶酪丝氨酸丝氨酸18651865CramerCramer蚕丝蚕丝谷氨酸谷氨酸18661866RitthausenRitthausen面筋面筋天冬氨酸天冬氨酸18681868RitthausenRitthausen蚕豆蚕豆苯丙氨酸苯丙氨酸18811881SchultzeSchultze羽扇豆芽羽扇豆芽丙氨酸丙氨酸18811881WeylWeyl丝心蛋白丝心蛋白 赖氨酸赖氨酸18891889Drechsel Drechsel 珊瑚珊瑚精氨酸精氨酸18951895HedinHedin牛角牛角组氨酸组氨酸18961896Kossel,HedinKossel,Hedin奶酪奶酪胱氨酸胱氨酸18991899MornerMorner牛角牛角缬氨酸缬氨酸19011901FischerFischer奶酪奶酪脯氨酸脯氨酸19011901FischerFischer奶酪奶酪色氨酸色氨酸19011901HopkinsHopkins奶酪奶酪异亮氨酸异亮氨酸19041904ErhlichErhlich纤维蛋白纤维蛋白甲硫氨酸甲硫氨酸19221922MuellerMueller奶酪奶酪苏氨酸苏氨酸19351935McCoy et alMcCoy et al奶酪奶酪2222种一级氨基酸的名称与符号种一级氨基酸的名称与符号Alanine丙氨酸丙氨酸AlaAArginine精氨酸精氨酸ArgRAsparagine天冬酰氨天冬酰氨Asn NAspartic acid天冬氨酸天冬氨酸Asp DCysteine半胱氨酸半胱氨酸CysCGlutamine谷氨酰胺谷氨酰胺Gln QGlutamate谷氨酸谷氨酸Glu EGlycine甘氨酸甘氨酸GlyGHistidine组氨酸组氨酸HisHIsoleucine异亮氨酸异亮氨酸IleILeucine亮氨酸亮氨酸LeuLLysine赖氨酸赖氨酸LysKMethionine甲硫氨酸甲硫氨酸MetMPhenylalanine苯丙氨酸苯丙氨酸PheFProline脯氨酸脯氨酸ProPPyrrolysine 吡咯赖氨酸吡咯赖氨酸PyLOSerine丝氨酸丝氨酸SerSSelenocysteine硒代半胱氨酸硒代半胱氨酸SecUThreonine苏氨酸苏氨酸ThrTTryptophan色氨酸色氨酸TrpWTyrosine酪氨酸酪氨酸TyrYValine缬氨酸缬氨酸ValV必需氨基酸必需氨基酸v8 8种人体必需氨基酸（人体自己不能合成，必须从饮种人体必需氨基酸（人体自己不能合成，必须从饮食中获取）：食中获取）：phenylalanine,valine,threonine,phenylalanine,valine,threonine,tryptophan,isoleucine,methionine,leucine,tryptophan,isoleucine,methionine,leucine,and and lysinelysine。除以上。除以上8 8种氨基酸以外，婴、幼儿还需种氨基酸以外，婴、幼儿还需要：要：Cysteine,tyrosine,histidine and Cysteine,tyrosine,histidine and argininearginine。v条件性必需氨基酸条件性必需氨基酸:arginine,cysteine,arginine,cysteine,glycine,glutamine,histidine,proline,glycine,glutamine,histidine,proline,serineserine and and tyrosinetyrosine。一般可以自体合成，但是特一般可以自体合成，但是特殊人群必须从饮食中获取。比如苯丙酮尿症殊人群必须从饮食中获取。比如苯丙酮尿症phenylketonuria(PKU).phenylketonuria(PKU).过多的过多的phenylalanine phenylalanine 会会造成智力低下等。所以饮食中必须控制其摄入，但造成智力低下等。所以饮食中必须控制其摄入，但是必须提高是必须提高tyrosine tyrosine 的摄入。的摄入。氨基酸的结构、旋光性氨基酸的结构、旋光性L-L-氨基酸的基本结构氨基酸的基本结构C CH HH H2 2N NCOOHCOOHR R碳原子碳原子,不对称碳原子不对称碳原子侧链侧链二十种氨基酸除二十种氨基酸除GlyGly外全是外全是L-L-型。型。ProPro呢？呢？残基：在肽链中每个氨基酸都脱去一个水分子，脱水后残基：在肽链中每个氨基酸都脱去一个水分子，脱水后的残余部分叫残基（的残余部分叫残基（residue),residue),因此蛋白质肽链中的氨因此蛋白质肽链中的氨基酸统统是残基形式。基酸统统是残基形式。Chiral carbonChiral carbonL L型氨基酸型氨基酸 与与 D D型氨基酸型氨基酸Space filling /Ball and Stick /Skeletal diagramsBiochemical Models Biochemical Models L L型和型和D D型的由来：甘油醛的旋光性型的由来：甘油醛的旋光性左旋甘油左旋甘油醛的构型醛的构型右旋甘油右旋甘油醛的构型醛的构型按原子序数法确定了按原子序数法确定了L L型和型和D D型氨基酸，但现在型氨基酸，但现在L L和和D D已经不代已经不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。为什么？为什么？旋光性旋光性I IMaxwell Maxwell 方程对光的理解：方程对光的理解：光是一种电磁波，光振动方光是一种电磁波，光振动方向与前进方向垂直。向与前进方向垂直。旋光性旋光性IIII旋光性旋光性IIIIII现在为了正确表示左旋和右旋，采用现在为了正确表示左旋和右旋，采用（）和（）的符号，（）代表（）和（）的符号，（）代表右旋，（）代表左旋。从右旋的右旋，（）代表左旋。从右旋的D D型甘油醛出发，可以合成出左旋的型甘油醛出发，可以合成出左旋的D D型乳酸。从这点我们也可以看出型乳酸。从这点我们也可以看出物质物质的旋光性与手性原子上的构型没有确的旋光性与手性原子上的构型没有确定的关系。定的关系。右旋右旋D D型型甘油醛甘油醛左旋左旋D D型型乳酸乳酸苏氨酸苏氨酸 Thr Thr 有四种异构体有四种异构体L L和和D D型判断法型判断法 （看（看CARCAR的走向）的走向）将将H H原子靠近自己，观察原子靠近自己，观察CARCAR的走向，逆时的走向，逆时针（左转）为针（左转）为L L型，顺时针（右转）为型，顺时针（右转）为D D型。型。D：dextro 右右 C C：carboxyl group;L：levo 左左 A A：amino group;R R：residue;ACACRRL型型D型型拉丁语中拉丁语中L L和和D D型判断法型判断法 （看（看CORNCORN的走向）的走向）将将H H原子远离自己，观察原子远离自己，观察CORNCORN的走向，逆的走向，逆时针（左转）为时针（左转）为L L型，顺时针（右转）为型，顺时针（右转）为D D型。型。COCO：-COOH;R R：residue;N N：-NH2;L型型D型型NH2COOHRRCOOHNH2S and R configuration of a.a.S and R configuration of a.a.The The Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog system system assigns assigns the the designations designations(S)(S)and and(R)(R)to to indicate indicate the the absolute absolute stereochemistry stereochemistry of of chiral chiral molecules.molecules.Almost Almost all all of of the the amino amino acids acids specified specified by by the the genetic genetic code code are are(S)(S).One One exception exception is is glycineglycine,whose whose side side chain chain is is a a single single hydrogen hydrogen atom,atom,and and is is therefore therefore not not chiral.chiral.Another Another exception exception is is cysteinecysteine,whose whose side side chain chain is is CHCH2 2SH SH and and therefore therefore has has priorities priorities of of the the substituents substituents according according to to the the Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog priority priority rule rule different different from from those those in in the the other other chiral chiral amino amino acids.acids.Thus,Thus,L-cysteine L-cysteine has has the the(R)(R)configuration.configuration.R:rectus 拉丁文：右拉丁文：右S:sinister 拉丁文：左拉丁文：左2020种一级氨基酸的名称与符号种一级氨基酸的名称与符号Asx:(Asn+Asp)BGlx:(Gln+Glu)ZXle:(Ile+Leu)JAlanine丙氨酸丙氨酸AlaAArginine精氨酸精氨酸ArgRAsparagine天冬酰氨天冬酰氨Asn AsxNAspartic acid天冬氨酸天冬氨酸Asp AsxDCysteine半胱氨酸半胱氨酸CysCGlutamine谷氨酰胺谷氨酰胺Gln GlxQGlutamate谷氨酸谷氨酸Glu GlxEGlycine甘氨酸甘氨酸GlyGHistidine组氨酸组氨酸HisHIsoleucine异亮氨酸异亮氨酸IleILeucine亮氨酸亮氨酸LeuLLysine赖氨酸赖氨酸LysKMethionine甲硫氨酸甲硫氨酸MetMPhenylalanine苯丙氨酸苯丙氨酸PheFProline脯氨酸脯氨酸ProPSerine丝氨酸丝氨酸SerSThreonine苏氨酸苏氨酸ThrTTryptophan色氨酸色氨酸TrpWTyrosine酪氨酸酪氨酸TyrYValine缬氨酸缬氨酸ValV第第2121个一级氨基酸个一级氨基酸Sec,selenocysteine,sec,U.Sec,selenocysteine,sec,U.硒代半胱氨酸，第硒代半胱氨酸，第2121个一级氨基酸个一级氨基酸 编码子：编码子：UGAUGA第第2222个一级氨基酸个一级氨基酸Hao,B.,et al.A novel UAG encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase.Science 296:1462-1466,2002.PyL,Pyrrolysine,O,PyL,Pyrrolysine,O,吡咯赖氨酸吡咯赖氨酸,第第2222个一级氨基酸个一级氨基酸编码子：编码子：UAGUAG2020种氨基酸的分类种氨基酸的分类v非极性氨基酸：非极性氨基酸：Gly,Ala,Val,Leu,Ile,MetGly,Ala,Val,Leu,Ile,Metv芳香族基团氨基酸：芳香族基团氨基酸：Phe,Tyr,TrpPhe,Tyr,Trpv极性不带电氨基酸：极性不带电氨基酸：Ser,Thr,Cys,Asn,Gln,Ser,Thr,Cys,Asn,Gln,ProProv极性带正电氨基酸：极性带正电氨基酸：Lys,His,ArgLys,His,Argv极性带负电氨基酸：极性带负电氨基酸：Asp,GluAsp,Glu非极性氨基酸非极性氨基酸vGlycineGlyGvAlanineAlaAvValineValVvLeucineLeuLvIsoleucineIleIvMethionineMetM最简单的氨基酸最简单的氨基酸:Gly&Ala:Gly&AlaThe hydrophobic amino acidsThe hydrophobic amino acids芳香族基团氨基酸芳香族基团氨基酸vPhenylalaninePhe FvTyrosineTyrYvTryptophanTrpWTrp,TyrTrp,Tyr和和PhePhe的紫外吸收的紫外吸收紫外光吸收的测定装置紫外光吸收的测定装置分光光度计分光光度计极性不带电氨基酸极性不带电氨基酸vSerineSerSvThreonineThrTvCysteineCysCvAsparagineAsnNvGlutamineGlnQvProlineProPProlineProline脯氨酸脯氨酸-特殊特殊的氨基酸的氨基酸v曾经被分类到非极性氨基酸v现在被分类到极性氨基酸v特殊的环状侧链基团特殊的环状侧链基团Aliphatic hydroxyl amino acids蛋白质的磷蛋白质的磷酸化位点酸化位点Cysteine Cysteine 也是也是“特殊特殊”的氨基酸的氨基酸Cysteine side groups can form disulfide bonds between peptide chains of amino acids(e.g.insulin)半胱氨酸之间形成半胱氨酸之间形成二硫键二硫键极性带正电氨基酸极性带正电氨基酸vLysineLysKvHistidineHisHvArginineArgRThe basic amino The basic amino acids acids(positively(positively charged at charged at neutral pH)neutral pH)咪唑咪唑Histidine IonizationHistidine Ionization极性带负电氨基酸极性带负电氨基酸vAspartateAspDvGlutamateGluEThe carboxylate amino acids and their The carboxylate amino acids and their amide derivativesamide derivatives注意：注意：AsnAsn和和GlnGln极性不带极性不带电氨基酸电氨基酸2121种氨基酸的分类种氨基酸的分类v非极性氨基酸非极性氨基酸:Ala,Val,Leu,Ile,MetAla,Val,Leu,Ile,Metv芳香族氨基酸：芳香族氨基酸：Phe,Tyr,TrpPhe,Tyr,Trpv特殊氨基酸：特殊氨基酸：Gly,Cys,Gly,Cys,Pro,SecPro,Secv极性不带电氨基酸：极性不带电氨基酸：Ser,Thr,Asn,GlnSer,Thr,Asn,Glnv极性带正电氨基酸：极性带正电氨基酸：Lys,His,ArgLys,His,Argv极性带负电氨基酸：极性带负电氨基酸：Asp,GluAsp,Glu二二十十一一种种氨氨基基酸酸的的化化学学结结构构其他氨基酸的结构其他氨基酸的结构出现在蛋白质上的氨基酸修饰出现在蛋白质上的氨基酸修饰4-Hydroxyproline(HYP)&5-Hydroxylysine 在胶原蛋白上在胶原蛋白上;6-N-methyllysine,desmocine 在结缔组织中在结缔组织中;Phospho-Ser,-Thr,-Tyr 信号转导蛋白信号转导蛋白;-Carboxyglutamic acid 凝血酶中凝血酶中;Pyroglutamic acid 神经肽的神经肽的N端端;蛋白质中的氨基酸修饰蛋白质中的氨基酸修饰 1 1大量出现在胶原蛋白大量出现在胶原蛋白结缔组织结缔组织结缔组织结缔组织蛋白质中的氨基酸修饰蛋白质中的氨基酸修饰 2 2肌肉肌肉LysineLysine侧链氨基的甲基化侧链氨基的甲基化Unmethylated lysine6-N-methyllysine(6-N,6-N)dimethyllysine(6-N,6-N,6-N)trimethyllysine蛋白质上的氨基酸修饰蛋白质上的氨基酸修饰 3 3凝血酶凝血酶信号传导信号传导蛋白质上的氨基酸修饰蛋白质上的氨基酸修饰 4 4Pyroglutamic acid(焦谷氨酸焦谷氨酸)游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 Ornithine;Citrulline 5-Hydroxytryptophan Homoamino acids 3,4-Dihydroxyphenylalanine(DOPA)-Aminobutyric acid(GABA)Mono,di,tri-iodotyrosine;thyroxine游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 1 1 瓜氨酸瓜氨酸(存在于尿素循环存在于尿素循环,从西瓜汁分离到从西瓜汁分离到)鸟氨酸鸟氨酸(存在于存在于Arg生物合成过程生物合成过程)游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 2 25-hydroxytryptophan（5-5-羟色氨羟色氨,5-HTP,5-HTP）HO“The taste of love”是褪黑素是褪黑素 (melatonin),(melatonin),和和 血血清素清素(serotonin)(serotonin)的前体。的前体。血清素又称血清素又称 5-5-羟色胺羟色胺,5-HT,5-HTmelatonin HN-acetyl-5-HT 5-hydroxytryptamine,5-HT 游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 3 3 比通常的氨基酸多一个甲基，比通常的氨基酸多一个甲基，如如Homoserine 微生物、植物的代谢中间产物微生物、植物的代谢中间产物 HomocysteineHomocitrulline 摄取高摄取高Lys含量的食物时从尿中排出含量的食物时从尿中排出Homomethionine*非天然产物非天然产物非天然产物非天然产物 Met的分解产物，存在的分解产物，存在于于S-adenosylhomo-cysteine和叶酸中和叶酸中.HomocysteineHomocysteine MethionineEpinephrine,肾上腺素肾上腺素tyrosinenorepinephrine 去甲肾上腺素去甲肾上腺素3,4-dihydroxyphenylalanineDOPA,DOPA,多巴多巴多巴多巴3,4-dihydroxyphenylethylalanineDopamine,Dopamine,多巴胺多巴胺多巴胺多巴胺从从Tyr衍生出衍生出来的重要生理来的重要生理物质，物质，其中多其中多巴是一种氨基巴是一种氨基酸。酸。S-adenosylmethionineS-adenosylhomocysteine游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 4 4游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 5 5 glutarmic acid GABA,-aminobutyric acid carnitine,肉毒碱肉毒碱（与脂肪代谢有关）（与脂肪代谢有关）味精是神经递质味精是神经递质GABA的直接前体的直接前体S-adenosylmethionineS-adenosylhomocysteine过量促进食欲过量促进食欲,促肥胖促肥胖tetraiiodotyrosine(thyroxine)tyrosine diiodotyrosine monoiodotyrosine甲状腺内贮存碘的氨基酸甲状腺内贮存碘的氨基酸triiodotyrosinetriiodotyrosine游离型氨基酸衍生物游离型氨基酸衍生物 6 6氨基酸的理化性质氨基酸的理化性质v无无色色晶晶体体，熔熔点点较较高高(200-300)(200-300)，水中溶解度各不同，取决于侧链。水中溶解度各不同，取决于侧链。v在在紫紫外外有有特特征征吸吸收收的的仅仅三三个个芳芳香香族族的的氨氨基基酸酸TrpTrp、TyrTyr、Phe,Phe,利利用用这这一一特特点点，可可以以通通过过测测定定280280nmnm处处的的紫紫外外吸吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。收值的方法对蛋白溶液进行定量。氨基酸的理化性质氨基酸的理化性质:一般物理性质一般物理性质v同一个氨基酸分子上可以同时携带正电荷和同一个氨基酸分子上可以同时携带正电荷和负电荷，称为负电荷，称为两性电解质两性电解质ampholyteampholyte。v在在水溶液水溶液中，氨基和羧基在不同的中，氨基和羧基在不同的pHpH条件下条件下表现出不同的解离状态；表现出不同的解离状态；当氨基酸分子上的当氨基酸分子上的电荷总量为零电荷总量为零时，该时，该pHpH称为等电点称为等电点（isoelectric point),isoelec