2017年高三化学《有机合成及推断》专题复习课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机合成与推断专题,全国卷有机化学分值？,13,I,38(,15,分,)+8,、,12,(,12,分,),=,27,分,13,38(,15,分,)+7,、,8,(,12,分,),=,27,分,14 I,38(,15,分,)+7,(,6,分,),=,21,分,14,38(,15,分,)+8,(,6,分,),=,21,分,15,I,38(,15,分,)+9,(,6,分,),=,21,分,15,38(,15,分,)+8,、,11,(,12,分,),=,27,分,16,I,38(,15,分,)+9,(,6,分,),=,21,分,16,38(,15,分,)+8,、,11,(,12,分,),=,27,分,RCH,2,OH,氧化,(,O,2,),还原,(,H,2,),氧化,(,O,2,等,),RCH,2,X,水解,取代,(,HX,),消去,RCH=CH,2,加成,(,HX,),酯化,水解,(,H,+,/,OH,),RCH,2,OOC,R,消去,复习回顾,有机合成核心转化总结,R,COOH,加成,R,CHO,R,CH,CH,2,n,加聚,归纳,理综全国卷,38,题,-,有机化学考什么？,简单型,-,数,复杂型,-,算,热度,：,难度,：,方法,：,C,3,H,6,O,2,练习,1,HOCH,2,CH,2,CHO,的分子式为,_,1.,分子式,13,I,(,1,分,),13,(,2,分,),练习,2,1mol,有机物,HOCH,2,CH,2,CHO,完全燃烧,需要消耗,O,2,的物质的量为,_,C,x,H,y,O,z,4,y,2,z,x,+,-,(),3.5 mol,2.,燃烧耗氧量,热度,：,难度,：,方法,：,例,CH,2,CH,2,CHO,含官能团的名称,_,OH,3.,官能团名称,16,I,碳碳双键、酯基,(,2,分,),注意条件,“,含氧,”,或,“,不含氧,”,羟基,、,醛基,热度,：,难度,：,方法,：,CH=CHCOCH,3,CHO,练习,3,写出,有机物,分子内含氧官能团的名称,_,醛基,、,羰基,16,碳碳双键、酯基,、氰基,(,2,分,),必考,13,I,苯乙烯,(,1,分,),13,2,-,甲基,-,2,-,氯丙烷,(,2,分,),14 I,乙苯,(,1,分,),14,无,(,0,分,),15,I,乙,烯,(,1,分,),15,3,羟基丙醛,(,2,分,),一般用系统命名法,4.,有机物名称,热度,：,难度,：,方法,：,16,I,己二酸,(,1,分,),16,丙酮,(,1,分,),COOH,CH,3,CHCCH,2,CH,3,CH,3,3,甲基,2,乙,基,丁酸,CH,3,CH,3,CH,=,CCHCH,3,Cl,4,甲基,3,氯,2,戊烯,练习,4,写出下列,有机物的名称,13,I,取代反应,(,1,分,),13,取代反应,(,1,分,),14 I,消去反应,(,1,分,),14,取代反应、消去反应,(,2,分,),15,I,加成反应、消去反应,(,2,分,),15,加成反应,(,1,分,),必考,5.,反应类型,热度,：,难度,：,方法,：,比结构、看条件、完整答,“,XX,反应,”,16,I,取代,反应、消去反应,(,2,分,),16,取代,反应,(,1,分,),反应类型小结,取代反应,加成反应,消去反应,(,酯化反应,、,水解反应,、,硝化反应,）,氧化反应,还原反应,加聚反应,缩聚反应,练习,5,写出下列反应的类型,_,、,_,取代反应,加成反应,练习,5,写出下列反应的类型,_,、,_,_,、,_,取代反应,取代反应,取代反应,氧化反应,_,、,_,、,_,取代反应,消去反应,加成反应,练习,5,写出下列反应的类型,14,I,浓硝酸、浓硫酸,;,铁粉,/,稀盐酸,(,2,分,),14,Cl,2,/,光照,；,O,2,/Cu,(,2,分,),比结构、记条件,、,审清题,6.,反应试剂与条件,热度,：,难度,：,方法,：,取代反应,+X,2,烷基,：,苯基,：,小结,有机反应试剂与条件,X,2,、,光照,X,2,、,Fe,X,3,水解,-,X,：,酯,：,NaOH,、,H,2,O,、,OH,(,H,+,),、,其他,酯化反应,：,硝化反应,：,浓硫酸,、,浓硝酸,、,浓硫酸,、,加热,加热,加热,加热,加成反应,+X,2,：,H,2,、,HX,、,H,2,O,：,Cl,2,；,Br,2,、,CCl,4,(,溴水,),催化剂,、,消去反应,-,X,：,醇,：,NaOH,、,乙醇,、,浓硫酸,、,加热,加热,加热,氧化反应,还原反应,强氧化剂,(,酸性高锰酸钾,),：,弱氧化剂,：,催化氧化,(,醇,),：,无特殊条件,银氨溶液,、,新制,Cu(OH),2,悬浊液,、,O,2,、,Cu,、,醛、酮、,C=C,、,C,C,+H,2,：,催化剂,、,加热,加热,加热,加热,加聚反应,：,缩聚反应,：,催化剂,催化剂,信息反应,：,NO,2,Fe,HCl,NH,2,练习,6,按要求写出下列反应所需试剂或条件,反应所需试剂为,_,浓硫酸,由,A,生成,B,所需的试剂,x,为,_,FeCl,3,烃,A,试剂,x,Cl,2,B,NaOH(aq),酸化,C,(,),化合物,G,的合成路线如下,：,写出,A,B,所需试剂和条件,：,_,写出,D,E,所需试剂,：,_,NaOH,、,H,2,O,、,加热,CH,3,OH,、,浓硫酸,必考,7.,有机合成中间产物结构简式的书写,看条件、比结构,(,前后,),热度,：,难度,：,方法,：,13,I,1,个,(,2,分,),13,2,个,(,4,分,),14 I,1,个,(,2,分,),14,2,个,(,2,分,),15,I,3,个,(,3,分,),15,1,个,(,2,分,),16,I,1,个,(,2,分,),16,1,个,(,2,分,),H,3,C,练习,7,E,的结构简式为,_,H,+,(C,3,H,8,O,2,),练习,7,的结构简式为,_,OHCCH,2,CHO,练习,7,B,的结构简式为,_,HOCH,2,CH=CHCHO,练习,7,的结构简式为,_,必考,8.,有机化学反应方程式的书写,知,机理、注意条件与产物小分子,热度,：,难度,：,方法,：,13,I,伯醇,催化氧化,+,酯水解,(,4,分,),13,光照烷基卤代,(,2,分,),14 I,卤代烃消去,+,苯环硝化,(,4,分,),14,卤代烃水解,(,2,分,),15,I,无,(,0,分,),15,卤代烃消去,+,双单体缩聚,(,4,分,),16,I,聚酯,(,2,分,),16,卤代烃,水解,(,2,分,),练习,8,按要求写出下列反应的化学方程式,化合物,(),与,NaOH,水溶液,共热的化学方程式为,：,CHCH,2,Br,OH,由原料,合成化合物,的路线如下,：,若,IV,不含甲基,，,则反应的化学方程式为,：,_,HOCH,2,CH,2,COOH CH,2,=CHCOOH+H,2,O,浓硫酸,根据如下合成路线,，,请写出相应的化学方程式,A,：,B,在酸性条件下聚合,：,CH,3,-,C,-,CHO,OH,CH,3,-,C,-,CH,2,OH,OH,+O,2,2,2,+2H,2,O,Cu,HO,-,C,-,COOH,CH,3,n,CH,3,n,H,+,H,+,+,(n,-,1),H,2,O,O,-,C,-,CO,n,CH,3,H,OH,CO,3,根据合成路线,，,请写出相应的化学方程式,：,+,H,2,O,CH,2,=C,-,C,-,OCH,3,=,O,CH,2,=C,-,COOH,CH,2,=C,-,COOH,+CH,3,OH,浓,H,2,SO,4,浓,H,2,SO,4,相应的化学方程式为,：,_,化合物,I,(,C,10,H,11,C1,),可与,NaOH,水溶液共热,生成化合物,(),CH=CHCHCH,3,OH,CH=CHCHCH,3,OH,+,NaCl,CH=CHCHCH,3,Cl,+NaOH,H,2,O,9.“,坑死你”型有机方程式的书写,关注陷阱,(,次要官能团参与反应,),例,1,化合物,CH,2,ClCH,2,COOH,与,NaOH,醇溶液,反应的化学方程式为,：,CH,2,=CHCOO,Na,+NaCl+2,H,2,O,+,2,NaOH,CH,2,ClCH,2,COOH,乙醇,热度,：,难度,：,方法,：,练习,1,写出化合物 在足量,的,NaOH,溶液中共热反应的方程式,_,。,CHCHCOOH,Br,Br,CHCHCOO,Na,OH,OH,+,2,NaBr,+,H,2,O,CHCHCOOH,Br,Br,+3NaOH,H,2,O,练习,2,与足量的热,NaOH,溶液中反应的化学方程式为,：,_,BrCHCOOC,2,H,5,CH,3,+,C,2,H,5,OH,+,NaBr,CH,3,CHCOONa,OH,BrCHCOOC,2,H,5,CH,3,+2NaOH,H,2,O,练习,3,有机物,R,(,C,9,H,9,ClO,3,),经过反应也可制得化合物,，,则,R,在,NaOH,CH=CHCOOH,OH,醇溶液中反应的化学方程式为,_,。,CHClCH,2,COOH,OH,+3NaOH,醇,CH,=,CHCOO,Na,O,Na,+,NaCl,+,3,H,2,O,练习,4,写出 与过量,NaOH,溶液,反应的,化学方程式,OOCCH,3,OH,OOC,CH,3,OH,+3NaOH,+,CH,3,COO,Na,+,2,H,2,O,O,Na,O,Na,10.,有机合成常见信息反应,NO,2,Fe,HCl,NH,2,OH,(CH,3,CO),2,O,O,OCCH,3,NBS,RCH,2,CH,=,CH,2,R,C,HCH,=,CH,2,Br,ONa,O,CH,2,R,+,RCH,2,I,O,R,R,(C,6,H,5,),3,P=CH,2,C,H,2,R,R,O,R,NH,2,+,R,(H,),R,R,CHO,+CH,3,COO,R,一定条件,R,N,+,H,2,O,R,(H,),R,CH,3,CH,2,ONa,R,CH=CH,COO,R,RCH,=,CH,2,RCH,2,CH,2,OH,H,2,O,2,/H,2,O,B,2,H,6,O,R,3,R,2,H,R,1,R,3,R,2,KMnO,4,(,H,+,),R,1,COOH,+,H,R,1,R,3,R,2,O,R,3,R,2,R,1,CHO,+,1),O,3,2),Zn,/,H,2,O,必考,11.,同分异构体的,种类,及,书写,官能团异构、碳链异构、位置异构,热度,：,难度,：,方法,：,13,I,4,+,1,(,5,分,),+6,13,4,+,1,(,5,分,),14 I,2,+,2,(,4,分,),+6,14,3,+,2,+,2,(,7,分,),+6,15,I,0+,3,(,3,分,),15,3,+,2,+,1,(,6,分,),+6,16,I,2,+,2,(,4,分,),16,(,3,分,),+6,例,1,C,5,H,10,O,2,的羧酸同分异构体有,_,种,R,COOH,4,羧酸,：,碳链异构,位置异构,定,R,碳数,C,C,C,C,C,C,C,C,例,2,C,5,H,10,O,2,的酯类同分异构体有,_,种,酯,：,碳链异构,位置异构,定,R,1,、,R,2,组合,R,1,C,O,R,2,O,4,1,3,2,2,3,1,4,H,C,OO,C,4,H,9,CH,3,C,OO,C,3,H,7,C,2,H,5,C,OO,C,2,H,5,C,3,H,7,C,OO,C,H,3,4,2,2,1,1,1,1,1,9,例,3,C,5,H,10,O,的链状同分异构体有,_,种,酮、,烯醇、,醛、,官能团异构,：,醛,：,碳链异构,R,CHO,位置异构,酮,：,烯醇、烯醚,：,先,碳链异构,、,再位置异构,烯醚,定,R,碳数,碳链异构,位置异构,定,R,1,、,R,2,组合,R,1,C,R,2,O,3,4,26,33,由题目信息,确定官能团,(,部分,),：,描述,官能团,可与,FeCl,3,溶液显紫色,能发生银镜反应,能发生水解反应,能与钠反应放出氢气,能与,NaHCO,3,反应放出,CO,2,其他,.,.,CH,O,COOR,COOH,COOH,或,OH,H,C,O,R,O,甲酸酯,书写步骤,例,4,分子式为,C,6,H,12,O,2,，,且能与,NaHCO,3,溶液,反应放出,CO,2,的有机物共有,_,种。,官能团异构,、,碳链异构,、,位置异构,：,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,8,分子式,官能团,(,确定,),不饱和度,COOH,C,6,H,不列,O,2,=,1,列分子信息,由题目信息确定官能团,(,部分,),书写步骤,确定是否含有苯环,(,脂环,),链状结构时,：,官能团异构,、,碳链异构,、,位置异构,：,列分子信息,分子式,C,x,H,不列,O,z,不饱和度,=,a,官能团,(,确定,),技巧,1,烷基同分异构数目总结,碳原子数,碳链异构,同分异构数,1,、,2,3,4,5,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,1,2,4,8,例,5,分子式为,C,5,H,10,O,2,的有机物在酸性条件下,可水解为酸和醇,，,若不考虑立体异构,，,这些,酸和醇重新组合可形成的酯共有,(),A.15,种,B.28,种,C.32,种,D.40,种,R,1,C,O,R,2,O,4,1,3,2,2,3,1,4,H,C,OO,C,4,H,9,CH,3,C,OO,C,3,H,7,C,2,H,5,C,OO,C,2,H,5,C,3,H,7,C,OO,C,H,3,4,2,2,1,1,1,1,1,D,例,6,有机物 的同分异构体中,COOH,CH,3,支链,碳氧数,列支链信息,支链官能团,(,确定,),支链,不饱和度,CHO,或,OOCH,含苯环且能发生银镜反应的有,_,种,C,2,O,2,=,1,支链由整到散,官能团异构,、,碳链异构,、,位置异构,：,1,支链,：,CH,CHO,OH,OCH,2,CHO,CH,2,OOCH,2,支链,：,CHO,CH,2,OH,CHO,OCH,3,OOCH,CH,3,3,支链,：,CHO,、,CH,3,、,OH,34=12,13=3,101=10,CH,2,CHO,OH,技巧,1,苯环支链与同分异构数目关系,1,支链,：,_,种,1,2,支链,：,3,支链,：,3,X,相同,(,X,、,X,),_,种,不同,(,X,、,Y,),_,种,两同,(,X,、,X,、,Y,),_,种,不同,(,X,、,Y,、,Z,),_,种,三同,(,X,、,X,、,X,),_,种,3,10,6,3,含苯环且能发生银镜反应的有,_,种,25,其中核磁共振氢谱为,4,组峰,，,且峰面积之比为,3:2:2:1,的为,_(,写结构简式,),例,2,有机物 的同分异构体中,COOH,CH,3,技巧,2,由,对称性,判断最终结构,核磁共振氢谱峰,一氯代物,种类,=,等效氢,种类,信息形式,有苯环结构的,对称性,分析,X,Y,1,支链,：,等效氢,_,种,2,支链,：,3+,x,对位,高度对称,：,2+,x+y,X,X,1+,x,相同,(,X,、,X,),等效氢最少,_,种,不同,(,X,、,Y,),等效氢最少,_,种,X,3,支链,：,不同,(,X,、,Y,、,Z,),等效氢,_,种,X,Z,Y,3+,x+y+z,两同,(,X,、,X,、,Y,),等效氢最少,_,种,Y,X,X,三同,(,X,、,X,、,X,),等效氢最少,_,种,X,X,X,2+,x+y,1+,x,含苯环且能发生银镜反应的有,_,种,25,其中核磁共振氢谱为,4,组峰,，,且峰面积之比为,3:2:2:1,的为,_(,写结构简式,),例,2,有机物 的同分异构体中,COOH,CH,3,支链由整到散,官能团异构,、,碳链异构,、,位置异构,：,1,支链,：,CH,CHO,OH,OCH,2,CHO,CH,2,OOCH,2,支链,：,CHO,CH,2,OH,CHO,OCH,3,OOCH,CH,3,3,支链,：,CHO,、,CH,3,、,OH,34=12,13=3,101=10,CH,2,CHO,OH,OOCH,CH,3,CHO,OCH,3,含苯环且能发生银镜反应的有,_,种,25,其中核磁共振氢谱为,4,组峰,，,且峰面积之比为,3:2:2:1,的为,_(,写结构简式,),例,2,有机物 的同分异构体中,COOH,CH,3,CH,2,CHO,CH,2,OH,符合以下条件的,I,的同分异构体有,_,种,，,含有苯环,能发生银镜反应,能够水解,14,其中核磁共振氢谱为,4,组峰的是,_(,写结构简式,),OOCH,CH,3,H,3,C,OOCH,CH,3,H,3,C,(,I,),练习,10,按要求得出同分异构体的数目和结构,符合以下条件的,I,的同分异构体有,_,种,，,CH=CHCOOH,OH,含有苯环,能发生银镜反应,能与,NaHCO,3,溶液,反应放出,CO,2,其中核磁共振氢谱为,5,组峰,，,且峰面积之比为,2:2:2:1:1,的是,_(,写结构简式,),CH,2,COOH,CHO,COOH,CH,2,CHO,17,(,I,),CH,3,COOH,A,的同分异构体中,，,既能发生银镜反应,，,又能与,FeCl,3,溶液发生显色反应的共有,_,种,13,A:,其中核磁共振氢谱为,5,组峰,，,且峰面积比为,2,2,2,1,1,的为,_,(,写结构简式,),。,OH,CH,2,CHO,化合物 的一种同分,异构体,A,含有苯环,，,能发生银镜反应,，,且核,磁共振氢谱只有三组峰,，,峰面积之比为,1:2:2,，,则,A,的结构简式为,_,。,CH=CHCOOCH,3,CH,2,CHO,CH,2,CHO,注意,不稳定的结构,H,R,1,R,2,OH,R,1,C,OH,R,2,OH,C,=,C,=,C,必考,12.,有机合成路线的设计,逆合成法,(,关注产品与原料结构的联系,),热度,：,难度,：,方法,：,13,I,无,(,0,分,),13,无,(,0,分,),14 I,试剂条件,+,中间产物,(,3,分,),14,试剂条件,+,方程式,(,4,分,),15,I,参照信息设计路线图,(,3,分,),15,无,(,0,分,),16,I,参照信息设计路线图,(,3,分,),16,无,(,0,分,),练习,12,按要求设计合成有机物的路线,合成路线流程图示例,：,写出用,2,-,甲基,-,2,-,丁烯合成化合物,的路线图,Br,2,/,CCl,4,NaOH,/,乙醇,Br,Br,化合物 可由,经两步反应制得,，,写出合成路,线流程图,(,无机试剂任用,),OH,CH,2,OH,OH,CH,2,Cl,ONa,CH,2,Cl,NaOH,/,H,2,O,H,+,已知,NBS,溴代反应为,请以,CH,3,CH,2,CH,2,OH,为原料制备甘油,，,写出,合成路线流程图,(,无机试剂任用,),：,CH,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,NaOH,/,H,2,O,CH,Br,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,CH,2,Br,CH,2,Br,2,/,CCl,4,CH,2,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,CH,CH,3,CH,2,NBS,已知,RCH=CH,2,H,2,O,2,/,H,2,O,B,2,H,6,RCH,2,CH,2,OH,用,CH,3,CHOHCH,3,制备,CH,3,CH,2,COOCH(CH,3,),2,的合成路线,流程图,请写出,(,无机试剂任用,),：,CH,3,CH,2,COO,CHCH,3,CH,3,浓硫酸,/,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,CHCH,3,OH,Cu(OH),2,/,CH,2,CH,2,CHO,H,2,O,2,/,H,2,O,B,2,H,6,浓硫酸,CH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,OH,CH,OH,CH,3,CH,3,O,2,Cu,，,H,+,例,有机合成与推断训练,