2019届江苏专用版高考化学一轮复习专题二十一烃及其衍生物的结构和性质讲义.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,专题二十一 烃及其衍生物的结构和性质,高考化学,(,江苏省,专用,),考点,烃及其衍生物的结构与性质,A组,自主命题,江苏卷题组,1.,(2018江苏单科,11,4分)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯,酰氯在一定条件下反应制得:,下列有关化合物X、Y 的说法正确的是,(),A.X分子中所有原子一定在同一平面上,B.Y与Br,2,的加成产物分子中含有手性碳原子,C.X、Y均不能使酸性KMnO,4,溶液褪色,D.XY的反应为取代反应,五年高考,答案,BD本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。X分子中OH氢,原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y与Br,2,的加成产物为,标“*”的碳原子所连四个基团互不相同,为手性碳原子,B,正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO,4,溶液氧化,两者均能使酸,性KMnO,4,溶液褪色,C错误;XY的反应是X中OH氢原子被“,”所替代,为,取代反应,D正确。,易错易混,容易忽视X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。,容易忽视酚羟基的还原性。,2.,(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确,的是,(),A.a和b都属于芳香族化合物,B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上,C.a、b和c均能使酸性KMnO,4,溶液褪色,D.b和c均能与新制的Cu(OH),2,反应生成红色沉淀,答案,C本题考查有机物的空间结构及化学性质。芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a,中无苯环,A项错误;a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面,B项错误;a中,、,b中与苯环直接相连的CH,3,、c中的CHO均能与酸性KMnO,4,溶液反应,使之褪色,C项正确;b,不能与新制的Cu(OH),2,反应生成红色沉淀,D项错误。,知识拓展,常见有机物的空间构型,1.CH,4,呈正四面体形,键角109,28。,2.CH,2,CH,2,呈平面形,键角120,。,3.,呈直线形,键角180,。,4.,呈平面正六边形,键角120,。,3.,(2016江苏单科,11,4分,)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化,合物X的说法正确的是,(),化合物X,A.分子中两个苯环一定处于同一平面,B.不能与饱和Na,2,CO,3,溶液反应,C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种,D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,答案,CA项,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连,单键是可以转动的,所以两个苯,环不一定在一个平面里;B项,羧基能与Na,2,CO,3,溶液反应;D项,1 mol化合物X与NaOH反应最多,可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羟基和1 mol羧基,1 mol酚羟基和2 mol羧,基共消耗3 mol NaOH。,规律方法,在判断分子共平面、共直线时,要知道苯环上的碳原子和与苯环直接相连的原子,共平面,碳碳双键中的碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面,碳碳叁键中的碳原子和,与叁键碳原子直接相连的原子共直线。,易错警示,酚羟基也能与NaOH溶液反应。1 mol醇酯基最多能与1 mol NaOH反应,1 mol酚酯,基(,)最多能与2 mol NaOH反应。,4.,(2015江苏单科,12,4分,)己烷雌酚的一种合成路线如下:,下列叙述正确的是,(),A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应,B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应,C.用FeCl,3,溶液可鉴别化合物X和Y,D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案,BCA项,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中发生的是取代反应,不是消去反应;B,项,化合物Y中有酚结构,在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应;C项,化合物Y有酚结构,化合,物X为醚结构,酚类物质遇FeCl,3,溶液呈紫色,故FeCl,3,溶液可鉴别X、Y;D项,化合物Y中含2个手,性碳原子。,知识拓展,卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应(取代反应),在NaOH醇溶液中加热发,生消去反应。,5.,(2014江苏单科,12,4分,)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简,式如图所示。下列说法正确的是,(),A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基,B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子,C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br,2,发生取代反应,D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,答案,BD由去甲肾上腺素的结构简式可知每个分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错,误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对,位上的氢原子可以与Br,2,发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与NaOH反,应,氨基可与盐酸反应,D项正确。,易错警示,注意区别醇羟基和酚羟基,与苯环直接相连的羟基是酚羟基。,知识拓展,(1)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、苯环中的碳原子一定不是手性碳原子。(2),酚羟基的邻、对位碳原子上有几摩尔氢原子,则可以与几摩尔Br,2,发生取代反应。,B组统一命题、省(区、市)卷题组,1.,(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。,光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是,(),答案,D本题考查CH,4,与Cl,2,反应的实验现象。CH,4,与Cl,2,反应生成CH,3,Cl、CH,2,Cl,2,、CHCl,3,、,CCl,4,、HCl,其中CH,3,Cl、HCl为气体,CH,2,Cl,2,、CHCl,3,、CCl,4,均为油状液体;Cl,2,为黄绿色气体,CH,3,Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D,正确。,知识拓展,不能在强光或阳光直射的环境中进行CH,4,与Cl,2,反应的实验。,归纳总结,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl、CH,3,Cl+Cl,2,CH,2,Cl,2,+HCl、CH,2,Cl,2,+Cl,2,CHCl,3,+,HCl、CHCl,3,+Cl,2,CCl,4,+HCl,四个反应均为取代反应。,2.,(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是,(),A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应,B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯,D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,答案,C本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发,生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO,4,溶液发生氧化反应,使,酸性KMnO,4,溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成,或,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成,聚苯乙烯,正确。,审题方法,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发,生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO,4,溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应。,3.,(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片,段如下图。,下列关于该高分子的说法正确的是,(),A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境,B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH,2,C.氢键对该高分子的性能没有影响,D.结构简式为:,答案,B本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推,出合成芳纶纤维的单体为,和,。A项,两种,单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的,机械强度;D项,该高分子的结构简式为,。,规律方法,将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。,4.,(2017课标,9,6分)化合物,(b)、,(d)、,(p)的分子式均为C,6,H,6,下列说法正确的是,(),A.b的同分异构体只有d和p两种,B.b、d、p的二氯代物均只有三种,C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应,D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案,D本题考查有机物的结构与性质。苯(C,6,H,6,)的同分异构体有很多种,如分子内有两个,碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯,代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种:,p的二氯代物有三,种:,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特,的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳,碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有,饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。,知识归纳,有机物空间结构的代表物,5.,(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是,(),实验,结论,A.,将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳,B.,乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的,活性,C.,用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,乙酸的酸性小于碳酸的酸性,D.,甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,生成的氯甲烷具有酸性,答案,A本题以有机反应为载体,考查常见有机物的性质。CH,2,CH,2,+Br,2,Br,2,被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属,钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分子中的,氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH,3,COOH+CaCO,3,Ca(CH,3,COO),2,+H,2,O+CO,2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试,纸变红,D不正确。,知识拓展,OH中氢原子的活泼性:,HOHCH,3,CH,2,OH,6.,(2017课标,8,6分)下列说法正确的是,(),A.植物油氢化过程中发生了加成反应,B.淀粉和纤维素互为同分异构体,C.环己烷与苯可用酸性KMnO,4,溶液鉴别,D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,答案,A植物油中含有碳碳不饱和键,氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应,A正确;淀,粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不互为同分异构体,B错误;环己烷与苯都不,与酸性KMnO,4,溶液反应,所以不能用酸性KMnO,4,溶液鉴别环己烷与苯,C错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D错误。,知识拓展,常见的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有烯烃、炔烃、某些苯的同系物、,醇、酚、醛等。,7.,(2017北京理综,9,6分)我国在CO,2,催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO,2,转化过程示意,图如下:,下列说法,不正确,的是,(),A.反应的产物中含有水,B.反应中只有碳碳键形成,C.汽油主要是C,5,C,11,的烃类混合物,D.图中a的名称是2-甲基丁烷,答案,B本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。,思路梳理,仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面,反映的是反应物和产物信息。,疑难突破,反映的是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律,分析得出反应产物中含有水。,8.,(2016课标,8,6分)下列说法,错误,的是,(),A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应,B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料,C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷,D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体,答案,A乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。,思路梳理,烷烃在光照条件下能与Cl,2,、溴蒸气发生取代反应,烯烃与HCl在一定条件下能发,生加成反应,二者与浓盐酸在室温下均不反应。,9.,(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法,错误,的是,(),A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维,B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质,C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性,D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案,DA项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食,用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白,质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓,度为75%,错误。,10.,(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是,(),A.2-甲基丁烷也称为异丁烷,B.由乙烯生成乙醇属于加成反应,C.C,4,H,9,Cl有3种同分异构体,D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物,答案,BA项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C,4,H,9,Cl的同,分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。,易错警示,本题易错选D项,个别学生误认为油脂相对分子质量较大,为高分子化合物。,知识拓展,烷基异构:C,3,H,7,2种,C,4,H,9,4种,C,5,H,11,8种。,11.,(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔,点如下:,下列说法不正确的是,(),A.该反应属于取代反应,B.甲苯的沸点高于144,C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来,D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,苯,沸点/,138,144,139,80,熔点/,13,-25,-47,6,答案,BB项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。,规律方法,结构相似的有机物,相对分子质量越大(或碳原子数越多),熔沸点越高。,思路分析,甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应;甲苯的相对分子质,量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分,离;对二甲苯的熔点较高,冷却时最先析出,故能用冷却结晶的方法将对二甲苯从二甲苯的混合,物中分离出来。,12.,(2015课标,8,6分)某羧酸酯的分子式为C,18,H,26,O,5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和,2 mol乙醇,该羧酸的分子式为,(),A.C,14,H,18,O,5,B.C,14,H,16,O,4,C.C,16,H,22,O,5,D.C,16,H,20,O,5,答案,A1 mol该羧酸酯和2 mol H,2,O反应得1 mol羧酸和2 mol C,2,H,5,OH,根据原子守恒可知羧,酸的分子式为C,14,H,18,O,5,。,13.,(2014北京理综,10,6分)下列说法正确的是,(),A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷,B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH,3,和HCOOCH,2,CH,3,C.用Na,2,CO,3,溶液不能区分CH,3,COOH和CH,3,COOCH,2,CH,3,D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同,答案,A室温下,丙三醇易溶于水,苯酚微溶于水,而1-氯丁烷难溶于水,故A项正确。分析核,磁共振氢谱,HCOOCH,3,会产生两组峰,且峰面积之比为13;HCOOCH,2,CH,3,会产生三组峰,且峰,面积之比为123,故B项错误。Na,2,CO,3,与CH,3,COOH反应可产生CO,2,气体,乙酸乙酯与Na,2,CO,3,不反应,可以区分,故C项错误。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下,水解则生成高级脂肪酸盐和甘油,故D项错误。,易错警示,油脂是油和脂肪的总称。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解时的酸碱性不同,所,得产物不同。,C组,教师专用题组,1.,(2013江苏单科,12,4分,)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反,应制得:,+,+H,2,O,下列有关叙述正确的是,(),A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团,B.可用FeCl,3,溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚,C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO,3,溶液反应,D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠,答案,B贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸中不含酚羟,基,对乙酰氨基酚中含酚羟基,B项正确;对乙酰氨基酚不能与NaHCO,3,溶液反应,C项错误;贝诺,酯与足量NaOH溶液共热,最终生成,、,、CH,3,COONa,三种物质,D项错误。,知识拓展,高中阶段常见的可以发生水解的官能团有卤素原子、酯基和肽键。卤代烃在强,碱水溶液中可水解;酯基在有酸、碱存在的条件下均可水解;肽键在酸、碱及酶的作用下可水,解。,考点分析,高考有机选择题考查的内容主要有:碳原子成键特征、根据键线式确定分子式;,各种官能团的结构和性质以及数量关系的计算;有机反应类型的判断;共线、共面问,题;手性碳原子的判断。,2.,(2012江苏单科,11,4分,)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如右图所示(未表,示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是,(),A.能与FeCl,3,溶液发生显色反应,B.能使酸性KMnO,4,溶液褪色,C.能发生加成、取代、消去反应,D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,答案,BCA项,该物质分子的结构中不含有酚羟基,不能与FeCl,3,溶液发生显色反应;B项,该,物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO,4,溶液褪色;C项,该分子中的碳碳双键能,发生加成反应,羟基、羧基、酯基能发生取代反应,羟基的邻位碳上含有H原子,能发生消去反,应;D项,1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可与2 mol NaOH反应。,3.,(2011江苏单科,11,4分,)-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多,步反应可合成维生素A,1,。,下列说法正确的是,(),A.-紫罗兰酮可使酸性KMnO,4,溶液褪色,B.1 mol中间体X最多能与2 mol H,2,发生加成反应,C.维生素A,1,易溶于NaOH溶液,D.-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体,答案,AA项,-紫罗兰酮中的,可使酸性KMnO,4,溶液褪色,正确;B项,中间体X的1,个分子中有2个,1个CHO,它们均可与H,2,发生加成反应;C项,维生素A,1,不易溶于,NaOH溶液;D项,二者的分子式不同,不互为同分异构体。,4.,(2010江苏单科,9,4分,)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的,反应可表示为,+,香兰素丙二酸,+H,2,O+CO,2,阿魏酸,下列说法正确的是,(),A.可用酸性KMnO,4,溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成,B.香兰素、阿魏酸均可与Na,2,CO,3,、NaOH溶液反应,C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应,D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合,物共有2种,答案,BDA项,香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液检测反应中,是否有阿魏酸生成,故不正确;B项,香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳,酸钠和氢氧化钠溶液反应,故正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消,去反应,故不正确;D项,符合题意的化合物有,和,两种,故,正确。,5.,(2009江苏单科,10,4分,)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关,于10-羟基喜树碱的说法正确的是,(),A.分子式为C,20,H,16,N,2,O,5,B.不能与FeCl,3,溶液发生显色反应,C.不能发生酯化反应,D.一定条件下,1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,答案,AB项,含有酚羟基,能与FeCl,3,溶液发生显色反应,故不正确;C项,含有羟基,能发生酯化,反应,故不正确;D项,一定条件下,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,故不正确。,A组,2016,2018年高考模拟,基础题组,考点,烃及其衍生物的结构与性质,1.,(2018南通如皋中学高三上第二次测试,12)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中,间产物,下列说法正确的是(),甲乙丙,A.甲分子中所有碳原子一定共平面,B.一定条件下,丙可与甲醛发生缩聚反应,C.1 mol丙最多可与2 mol NaOH发生反应,D.用新制Cu(OH),2,悬浊液可以鉴别乙、丙两种物质,三年模拟,答案,BDA项,由于单键可以旋转,故甲分子中两个“CH,3,O”中的碳原子与其他碳原子,不一定共平面,故错误;B项,因为丙结构中酚羟基的两个邻位碳原子均连有H原子,在一定条件,下,可与甲醛发生缩聚反应,故正确;C项,丙中酚羟基、羧基、Cl原子均能与NaOH发生反应,1 mol丙最多可与3 mol NaOH发生反应,故错误;D项,乙中有醛基,丙中无醛基,可以用新制,Cu(OH),2,悬浊液鉴别乙、丙两种物质,故正确。,2.,(2018南京、盐城一模,10)黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化,合物,可以香兰素为原料合成(如下图所示)。,(香兰素),(黄檀内酯),下列说法正确的是,(),A.、分子中碳原子一定都处于同一平面,B.、均能使酸性KMnO,4,溶液褪色,C.化合物能与NaHCO,3,反应产生CO,2,D.1 mol化合物最多只能与2 mol NaOH反应,答案,BB项,分子中有醛基,分子中有碳碳双键,均能使酸性KMnO,4,溶液褪色,故正确。,3.,(2018南通海门高三第一次调研,11)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图所示。下列,有关分枝酸的说法正确的是,(),A.分枝酸的分子式为C,10,H,10,O,6,B.分子中所有原子有可能共平面,C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生反应,D.在一定条件下能发生取代、加成、消去、氧化反应,答案,ADB项,分枝酸分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故错误;C项,分枝酸中只有羧基能与NaOH反应,醇羟基不能与NaOH溶液反应,所以1 mol分枝酸最多可与,2 mol NaOH发生反应,故错误;D项,分枝酸中有羧基、碳碳双键、醇羟基等官能团且与羟基相,连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在一定条件下能发生取代、加成、消去、氧化反应,故,正确。,4.,(2018盐城中学高三上第二次阶段考试,11)一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法,正确的是,(),XYZ,A.1 mol X与浓溴水反应最多消耗2 mol Br,2,B.Y可以发生消去反应,C.Z中所有碳原子可以在同一平面,D.用银氨溶液可以检验Z中是否混有X,答案,CA项,X中酚羟基邻、对位上有氢原子,可以与溴水中的Br,2,发生取代反应,1 mol X最,多能消耗3 mol Br,2,故错误;B项,Y中-碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,故错误;C项,由于,苯环上所有原子共平面且单键可以旋转,故Z中所有碳原子可以在同一平面,正确;D项,X、Z分,子中均无“CHO”,不可用银氨溶液检验Z中是否混有X,故错误。,5.,(2018南通如皋中学高三上阶段练习,12)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作,用,可通过如下反应制得:,下列叙述正确的是,(),A.化合物X中含有手性碳原子,B.化合物Y的分子式为C,6,H,12,NO,2,C.1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,D.用溴水可鉴别化合物X和Z,答案,CA项,化合物X中无手性碳原子,故错误;B项,化合物Y的分子式为C,6,H,13,NO,2,故错误;C,项,1个化合物Z分子中有1个酚羟基、2个酯基,1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,故正确;,D项,X、Z中均有碳碳双键且酚羟基的邻、对位上均无氢原子,因此不能用溴水鉴别化合物X,和Z,故错误。,6.,(2017徐淮连宿高三上期中,11)化合物F是一种医药中间体,其结构简式如图所示,下列有关F,的说法正确的是,(),F,A.所有碳原子可以共平面,B.分子中有1个手性碳原子,C.能与Na,2,CO,3,溶液反应,D.能发生加成、取代、消去反应,答案,BCF分子中与两个苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,该手性碳原子可看作CH,4,分,子的中心碳原子,其余原子团占据了甲烷分子中3个氢原子的位置,故F分子中不可能所有碳原,子共平面,A不正确,B正确;F分子中有羧基、酚羟基,二者均可与Na,2,CO,3,溶液反应,C正确;F不能,发生消去反应,D不正确。,7.,(2017盐城中学检测,12)一种具有除草功效的有机物的结构简式如下图所示。下列有关该化,合物的说法正确的是,(),A.分子式为C,19,H,19,O,7,B.该有机物在空气中可以长时间稳定存在,C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br,2,D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,答案,DA项,只含C、H、O三种元素的有机物分子中H原子数一定为偶数,分子式应为,C,19,H,18,O,7,故错误;B项,该有机物中有酚羟基,在空气中易被氧化,故错误;C项,该有机物酚羟基的邻、,对位可与溴水中的Br,2,发生取代反应,碳碳双键可与溴水中的Br,2,发生加成反应,1 mol该有机物,最多消耗4 mol Br,2,故错误;D项,1个该有机物分子中含3个酚羟基、1个酯基,1 mol该化合物最,多消耗4 mol NaOH,故正确。,8.,(2017南通启东中学高三下期初,12)洋蓟属于高档蔬菜,从洋蓟提取的物质A具有良好的保健,功能和药用价值,A在酸性条件下水解可生成B和C,反应如下图所示,下列叙述正确的是,(),A.A在酸性条件下水解生成B和C属于取代反应,B.1 mol A和足量NaOH溶液反应,最多消耗11 mol NaOH,C.B能和浓溴水反应,1 mol B最多消耗3 mol Br,2,D.C分子中含有手性碳原子,答案,ADA项,酯的水解反应属于取代反应,故正确;B项,1 mol A中含有1 mol羧基、2 mol酯,基和4 mol酚羟基,最多消耗7 mol NaOH,故错误;C项,1 mol B能与3 mol Br,2,发生取代反应,与,1 mol Br,2,发生加成反应,因此最多消耗4 mol Br,2,故错误;D项,分子中标“*”的为手性碳,原子,故正确。,9.,(2017南京金陵中学高三上期中,12)一种瑞香素的衍生物的结构简式如图,下列有关该有机,物性质的说法正确的是,(),A.能与FeCl,3,溶液发生显色反应,B.1 mol该有机物最多可与3 mol H,2,加成,C.1 mol该有机物最多可消耗5 mol NaOH,D.1 mol该有机物与足量NaHCO,3,溶液反应可放出3 mol CO,2,答案,ACA项,该分子结构中有酚羟基,可与FeCl,3,溶液发生显色反应,故正确;B项,该分子结,构中有苯环和碳碳双键,1 mol该有机物最多可与4 mol H,2,加成,故错误;C项,该分子结构中含羧,基、酚羟基、酚酯基,1 mol该有机物最多消耗5 mol NaOH,故正确;D项,该分子结构中只有羧,基可与NaHCO,3,反应,因此1 mol该有机物与足量NaHCO,3,溶液反应可放出2 mol CO,2,故错误。,10.,(2016南京二模,12)阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物,它的一种合成路线如下:,下列说法正确的是,(),A.化合物甲的分子式为C,8,H,8,O,2,N,B.每个阿替洛尔分子中含有2个手性碳原子,C.一定条件下,化合物甲与NaOH溶液、浓溴水、H,2,均可以发生反应,D.阿替洛尔在NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应,答案,CA项,由化合物甲的结构简式,可知甲的分子式为C,8,H,9,O,2,N,故错误;B项,每个阿替洛,尔分子中仅含有1个手性碳原子,如图所示:,故错误;C项,化合物甲中含有酚羟基,能,与NaOH溶液发生反应,化合物甲中含有酚羟基且其邻位上有H,可以与浓溴水发生取代反应,化合物甲中含有苯环,可以与H,2,发生加成反应,故正确;D项,阿替洛尔发生消去反应的条件是浓,H,2,SO,4,、加热,故错误。,B组,2016,2018年高考模拟,综合题组,(,时间：,20,分钟 分值：,40,分,),选择题(每题5分,共100分),1.,(2018无锡高三上期末,11)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法生产,苯酚和丙酮,其反应和工艺流程示意图如下:,下列有关说法正确的是,(),A.a、b均属于芳香烃,B.a、d中所有碳原子均处于同一平面,C.a、c均能与溴水反应,D.c、d均能发生氧化反应,答案,DA项,b由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,故错误。B项,a分子中所有碳原子,不可能处于同一平面,故错误;C项,a不能与溴水反应,故错误;D项,有机物的燃烧属于氧化反应,c、d均能燃烧,故正确。,概念辨析,芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系,芳香族化合物:含有苯环的有机化合物。,芳香烃:含有苯环的烃。,苯的同系物:分子中只有一个苯环且苯环上的侧链全部为烷烃基的烃。,三者关系为:,2.,(2018南通海门中学高三第二次调研,11)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用,其结构如,图所示,下列说法正确的是,(),A.该有机物的分子式为C,21,H,20,O,8,B.分子中有4个手性碳原子,C.分子中所有碳原子可能在同一平原上,D.1 mol 该有机物与浓溴水反应最多消耗2 mol Br,2,答案,ABA项,由结构简式可知该有机物分子式为C,21,H,20,O,8,故正确;B项,中标,“*”的为手性碳原子,共有4个,故正确;C项,该分子中的环并不都是苯环,含有饱和碳原子,所,有碳原子不可能共面,故错误;D项,该有机物不能与浓溴水反应,故错误。,命题归纳,高考选择题中有关有机物的考查,常涉及反应类型、反应条件、手性碳原子、官,能团的定量反应、共线或共面问题等。,解题技巧,在寻找手性碳原子时,应抓住手性碳原子形成4条单键,且连接四个不同的原子或,原子团的结构特点。,3.,(2018南通海安中学高三上测试,11)国家食品药品监督管理总局批准了抗H7N9流感药帕拉,米韦氯化钠注射液,帕拉米韦的结构如下图所示。,下列关于帕拉米韦的说法正确的是,(),A.帕拉米韦的分子式为C,15,H,28,N,4,O,4,B.1 mol帕拉米韦最多可以与3 mol NaOH发生反应,C.1个帕拉米韦分子中有6个手性碳原子,D.帕拉米韦能发生取代、消去和氧化反应,答案,ADA项,由帕拉米韦的结构可知其分子式为C,15,H,28,N,4,O,4,故正确;B项,1个帕拉米韦分子,中有1个“,”,一个“COOH”,均能与NaOH反应,1 mol帕拉米韦最多可以与2,mol NaOH发生反应,故错误;C项,1个帕拉米韦分子中有5个手性碳原子,故错误;D项,帕拉米韦,分子中有羧基、醇羟基、氨基、碳碳双键等官能团,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子,上有氢原子,能发生取代、消去和氧化反应,故正确。,易错警示,该分子五元环上的羟基是醇羟基,醇羟基不能与NaOH发生反应。,4.,(2018徐淮连宿高三上期末,11)有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示:,XYZ,下列有关叙述正确的是,(),A.X分子中所有原子处于同一平面,B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反应,C.可用NaHCO,3,溶液鉴别Y和Z,D.1 mol Y跟足量H,2,反应,最多消耗3 mol H,2,答案,BCA项,X分子中含有的“CH,3,”是饱和烷烃基,4个原子不在同一平面内,因此X分,子中所有原子不可能处于同一平面,故错误;B项,X分子中有酯基,能与NaOH溶液发生反应,Y,分子中有酚羟基、Z分子中有羧基,均能与NaOH溶液发生反应,故正确;C项,Z分子中的羧基可,与NaHCO,3,溶液反应,Y不能与NaHCO,3,溶液反应,故正确;D项,Y分子中苯环和羰基均能与H,2,反,应,故1 mol Y跟足量H,2,反应时,最多消耗4 mol H,2,故错误。,归纳总结,若某有机物分子中含有饱和碳原子,则该分子中所有原子不可能处于同一平面,上。,5.,(2018扬州高三上期末,11)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是,(),+,XY,Z,A.X能发生加成、水解、氧化反应,B.Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,C.Z分子中不含手性碳原子,D.1 mol化合物X最多能与5 mol H,2,反应,答案,ABA项,X分子中有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,有酯基,能发生水解反应,故正,确;B项,与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,与碳碳双键两端碳原子直接相连的原子共平,面,且单键可以旋转,故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,正确;C项,1个Z分子中有一个手,性碳原子,故错误;D项,1 mol化合物X最多能与4 mol H,2,反应,故错误。,知识拓展,醇的催化氧化规律:,6.,(2018镇江高三上调研,11)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,其对肿瘤细胞有杀,伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是,(),汉黄芩素,A.该物质的分子式为C,16,H,13,O,5,B.该物质遇FeCl,3,溶液发生显色反应,C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br,2,D.与足量H,2,发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种,答案,BA项,该物质的分子式为C,16,H,12,O,5,故错误;B项,该物质中含有酚羟基,遇FeCl,3,溶液能,发生显色反应,故正确;C项,该物质的酚羟基的邻位碳原子上有H,能与溴水中的Br,2,发生取代反,应,碳碳双键能与溴水中的Br,2,发生加成反应,1 mol该物质最多消耗2 mol Br,2,故错误;D项,该物,质含有的官能团有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键,与足量H,2,发生加成反应后,生成物中含有,的官能团为醚键和羟基,该分子中官能团的种类减少2种,故错误。,易错警示,酚羟基的邻、对位碳原子上若连有氢原子,则可以与溴水中的Br,2,发生取代反应,在,讨论“1 mol有机物最多消耗几mol Br,2,”的问题时,不要忽视了酚羟基的这一性质。,7.,(2018南通高三第一次调研,11)柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法,正确的是,(),A.每个柔红酮分子中含有2个手性碳原子,B.柔红酮分子中所有的原子都在同一个平面上,C.1 mol柔红酮与溴水反应最多可消耗2 mol Br,2,D.一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应,答案,ADA项,该分子中最右侧六元环中与羟基直接相连的2个碳原子为手性碳原子,故正,确;B项,该分子中含有饱和碳原子,与其直接相连的4个原子不可能都处在同一个平面上,故错,误;C项,该分子中酚羟基的邻、对位碳原子上没有氢原子,不能与溴水发生反应,故错误;D项,该分子中酚羟基、醇羟基都能发生氧化反应,苯环、羰基均能与H,2,发生加成反应,与醇羟基相,连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故正确。,易错警示,苯环上酚羟基的邻、对位H原子可以与溴水中的Br,2,发生取代反应,醇羟基不具备,此性质。,知识拓展,卤代烃和醇能发生消去反应,前提是-碳原子上有H原子。,8.,(2018苏州高三上调研,11)化合物X是一种用于合成-分泌调节剂的中间体,其结构简式如下,图所示。,化合物X,下列有关化合物X的说法正确的是,(),A.化合物