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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 有机合成,有机物占70,一.有机合成的过程,人工制备天然有机物,弥补自然资源的不足;,对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；,合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,1.有机合成,指利用简单易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机物的过程。,2.意义,卤代烃,醇,醛,酸,酯,取代,取代,氧化,3.重要有机物性质、相互转化及反应类型,氧化,酯化,水解,水解,酯化,烯烃,烷烃,炔烃,取代,加成,氧化,加成,消去,还原,基础原料,目标化合物,中间体,中间体,CH,3,-C-OCH,2,CH,3,O,原料,中间产物,产品,顺推,顺推,逆推,逆推,二.逆合成分析法,1.合成 路线,【思考】合成自然界不存在的用于治疗高血压和心力衰竭的卡托普利共报道了10条合成路线，最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料通过4步反应得到化合物的实例计算该合成路线的总产率,多步递进反应的总利用率,各步反应利用率的乘积,合成过程总产率的计算,例1.草酸二乙酯有着广泛的用途，它是医药工业周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、磺胺甲基异恶唑等药物、塑料、染料等产品等的中间体。请你用所学有机化学知识合成草酸二乙酯。,(1)分析草酸二乙酯，官能团是,(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为,和_,(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，可推出醇A为,(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于,。,此醇羟基的引入可用B,，由乙烯可用,制得B。,(5)反推，乙醇的引入可用,三.有机合成遵循的原则,（,1）,起始原料价廉、易得、低毒、低污染,（通常采用C,4,以下的单官能团化合物和单取代苯）,（2）合成路线步骤少，总产率高。,尽量选择与目标化合物结构相似的原料,（3）,各步反应条件温和、能耗低，操作简单。,（4）合成路线“绿色、环保”，使原子的利用率,高，达到零排放,（5）要按照一定的反应顺序和规律引入官能团,2.请观察下列化合物A、H的转换反应的关系,图（图中副产物均未写出），并填写空白：,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：,C_ G_ H_,(2)属于取代反应的_。,C,6,H,5,-CH=CH,2,C,6,H,5,-CCH,C,6,H,5,-CH-CH,2,OOCCH,3,OOCCH,3,高，达到零排放,合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,香豆素分子式为C9H6O2，以下列路线合成香豆素。,尽量选择与目标化合物结构相似的原料,香豆素分子式为C9H6O2，以下列路线合成香豆素。,今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：,（2）合成路线步骤少，总产率高。,它是一种没有支链的二元羧酸。,具有酯类结构的有机物有哪些？,此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。,C_ G_ H_,具有酯类结构的有机物有哪些？,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：,（3）各步反应条件温和、能耗低，操作简单。,合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,人工制备天然有机物,弥补自然资源的不足;,【思考】合成自然界不存在的用于治疗高血压和心力衰竭的卡托普利共报道了10条合成路线，最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料通过4步反应得到化合物的实例计算该合成路线的总产率,3.,香豆素分子式为C,9,H,6,O,2,，以下列路线合成香豆素。,（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：,A_ B_ C_香豆素_,（2）判断反应、的反应类型：,（）是,_,反应；（）是,_,反应。,香豆素：,（2）加成 取代,（,1,）,CH3-C-OCH2CH3,(2)属于取代反应的_。,1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物,已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。,（2）合成路线步骤少，总产率高。,（1）起始原料价廉、易得、低毒、低污染,CH3-C-OCH2CH3,C6H5-CH=CH2,（2）合成路线步骤少，总产率高。,香豆素分子式为C9H6O2，以下列路线合成香豆素。,（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：,请你用所学有机化学知识合成草酸二乙酯。,写出BCDE的结构简式。,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。,1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。,4.双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有,A,、,B,、,C,三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：,1molA,（分子式,C,8,H,16,），氧化得到,2mol,酮,D,。,1molB,（分子式,C,8,H,14,），氧化得到,2mol,酮,E,和,1mol,二元羧酸。,1molC,（分子式,C,8,H,14,），氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。,请据此推断,B,、,C,、,D,、,E,的结构简式。,B C D E,B (CH,3,),2,C=CHCH=C(CH,3,),2,练习3.已知烯烃在O,3,/Zn作用下可以成生醛酮结构。,分析以上信息：,具有酯类结构的有机物有哪些？,写出BCDE的结构简式。,反应的方程式。,