有机合成上课月日.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机合成与框图推断,进行有机推断应具备的技能：,1、熟悉有机物官能团的主要性质（,特征反应,）,碳碳双键,碳碳叁键,卤素原子,醇羟基,酚羟基,羟基,官能,团,结构,性质,CC,CC,X,ROH,OH,加成（H,2,、X,2,、HX、H,2,O）、加聚,氧化（O,2,、KMnO,4,）,加成（H,2,、X,2,、HX、H,2,O）、加聚、氧化（O,2,、KMnO,4,）,水解（NaOH水溶液）,消去（NaOH醇溶液）,活泼金属、取代(分子间脱水、酯化反应),、,消去、氧化（铜的催化氧化、燃烧）,取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H,2,）、显色反应（Fe,3+,）,醛基,羰基,羧基,酯键,官能团,结构,性质,CHO,C,O,COOH,C,OR,ll,O,加成或还原（H,2,）,氧化【O,2,、银氨溶液、新制Cu(OH),2,】,加成或还原（H,2,）,酸性、酯化（取代）,水解(稀H,2,SO,4,、NaOH溶液),重要反应类型与官能团的关系：,反应类型,可能官能团,加成反应,羰基、苯环,加聚反应,酯化反应,OH或,COOH,水解反应,X、COO,、,肽键、多糖等,CC,、,CC,缩聚反应,分子中同时含有羟基和羧基或,羧基和氨基,（同一物质间的缩聚）,CC,、,CC,、CHO、,根据图示填空,1）化合物A含有的官能团是,。,2）1 mol A与2 mol H,2,反应生成1 mol E，其反应方程式是,。,碳碳双键，醛基，羧基,醛基,羧基,能否证明有碳碳双键？,没有其他反应条件可与,单质溴反应，说明是一,个加成反应。,OHCCH=CHCOOH+2H,2,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH,Ni,1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。,氧化（O2、KMnO4）,2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是,1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。,CC、CC,（2）判断反应、的反应类型：,“HQ”的一硝基取代物只有一种。,A_ B_ C_香豆素_,(CH3)3C-OH+Cl2 ClCH2-C-OH +HCl,D的结构简式是 。,写出A、B、C、D的结构简式：,试回答：（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。,CC、CC,我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,2、能通过特征反应条件来推断官能团,根据图示填空,（3）B在酸性条件下与Br,2,反应得到D.,D的结构简式是,。,（4）F的结构简式是,。,由E生成F的反应类型是,。,HOOCCHCHCOOH,Br,Br,CH,2,CH,2,CH,2,O,C,O,酯化反应,2、能通过特征反应条件来推断官能团,如某一有机反应的条件是“,浓硫酸、加热,”，你能,推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？,醇的消去、生成醚,含有醇羟基,酯化反应,含有羟基或羧基,硝化反应,含有苯环,（苯或甲苯）,浓硫酸,作反应条件往,往会发生脱水反应,反应条件,可能官能团,NaOH水溶液,卤代烃的水解,酯的水解,（X）,（COO）,NaOH醇溶液,卤代烃消去,（X）,Cl,2,(Br,2,)/光照,烃基或苯环侧链的烃基,O,2,/Cu、加热,醇羟基,（CH,2,OH、CHOH）,稀硫酸或H,+,酯的水解,（COO）,二糖、多糖的水解,H,2,、催化剂,加成,(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、,羰基、苯环),与醇消去反应条件的区别,【例2】,反应条件信息,数字信息,碳链结构,例3:,香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C,9,H,6,O,2,，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：,A_ B_ C_香豆素_,香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C,9,H,6,O,2,，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,（2）判断反应、的反应类型：,（）是_反应；（）是_反应。,【,例4,】,松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：,试回答：1）松油醇的分子式_,2）松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）,a.醇b.酚c.饱和一元醇,3）松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）,a.加成b.水解c.氧化,试回答：（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。,（5）写结构简式：松油醇_，松油醇_。,（,R、R、R是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：,1molA（分子式C,8,H,16,），氧化得到2mol酮D。,1molB（分子式C,8,H,14,），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。,1molC（分子式C,8,H,14,），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。,请据此推断B、C、D、E 的结构简式。,【,例5,】,例6,烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如,化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：,“HQ”的一硝基取代物只有一种。,如B是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？,2、能通过特征反应条件来推断官能团,（1）1 mol丙酮酸（CH3CCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。,X、COO、,如某一有机反应的条件是“浓硫酸、加热”，你能,CC、CC,2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是,由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。,我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,由E生成F的反应类型是 。,A只有一种一氯取代物B。,1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。,由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。,（5）写结构简式：松油醇_，松油醇_。,水解(稀H2SO4、NaOH溶液),例3:香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。,（1）1 mol丙酮酸（CH,3,CCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是,。,（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式,（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是,O,HOCH,2,CH,2,COOH CH,2,=CH,COOH+H,2,O,H,+,【,例7,】,课堂达标练习,烃A,Cl,2,、光照,B,NaOH、乙醇、加热,C,Br,2,的CCl,4,溶液,D,NaOH溶液、加热,E,请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？,卤(氯)代烃,烯烃,醇,卤(溴)代烃,如B是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？,2个羟基,如A是环己烷，B仍是一氯代烃，请写出E与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。,1.,烃A,Cl,2,、光照,B,NaOH、乙醇、加热,C,Br,2,的CCl,4,溶液,D,NaOH溶液、加热,E,卤（氯）代烃,烯烃,醇,卤（溴）代烃,如DE的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？,NaOH乙醇溶液、加热,OH,OH,+2CH,3,COOH,OOCCH,3,OOCCH,3,+2H,2,O,（E）,浓硫酸,加热,1.,2.,1)化合物A(C,4,H,10,O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：,A分子中的官能团名称是,；,A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式：,；,A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的,一氯取代物有三种。F的结构简式是：,。,羟基,(CH,3,),3,C-OH+Cl,2,ClCH,2,-C-OH +HCl,光,CH,3,CH,3,CH,3,-CH-CH,2,OH,CH,3,有烃基,有羟基,有不饱和键（碳、碳双键）,（2）化合物“HQ”(C,6,H,6,O,2,)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生,显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）,。,加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应,“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是,。,3.,OH,HO,