高考化学一轮复习课件专题八第五单元基本营养物质-有机合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1基本营养物质在人类健康中的应用。,2新型有机高分子化合物的合成。,(1)概念：从分子结构上看，糖类是指_或_ _以及能水解生成它们的物质。,(2)分类(根据能否水解及水解后的产物分子的多少划分)：,一、糖类,1糖类的概念与分类,多羟基醛,多羟基,酮,(1)组成和分子结构,2葡萄糖与果糖,分子式,结构简式,官能团,二者关系,葡萄糖,C,6,H,12,O,6,_,_,同分异构体,果糖,C,6,H,12,O,6,_,_,、,OH,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,CH,2,OH(CHOH),3,COCH,2,OH,OH,、,CHO,(2)葡萄糖的化学性质,还原性：能发生_反应和与_悬浊液反应。,加成反应：与H,2,发生加成反应生成_。,酯化反应：葡萄糖含有_，能与羧酸发生酯化反应。,发酵成醇：由葡萄糖生成乙醇的化学方程式为：,_,生理氧化反应的化学方程式为：,_,新制Cu(OH),2,己六醇,醇羟基,银镜,(1)相似点,组成相同，分子式均为_，二者互为_ _。,都属于二糖，能发生_反应。,(2)不同点,官能团不同：_中不含醛基，_分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH),2,。,水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：,3蔗糖与麦芽糖,C,12,H,22,O,11,同分异构,体,水解,蔗糖,麦芽糖,_,(1)相似点,都属于天然_，属于多糖，分子式都可表示为_。,都能发生_反应，反应的化学方程式分别为：,4淀粉与纤维素,高分子化合物,(C,6,H,10,O,5,),n,水解,_,都_发生银镜反应。,(2)不同点,通式中,_,不同。,_遇碘呈现特殊的蓝色。,不能,n,值,淀粉,淀粉和纤维素互为同分异构体吗？,提示,不是。虽然淀粉和纤维素的分子式都可表示为(C,6,H,10,O,5,),n,，但是,n,值不同，即两者的分子式不同，不是同分异构体关系。,二、油脂,人类摄入的营养物质中，_的热能最高。,1,组成,：油脂是由_和_生成的酯，属于酯类化合物，常温下呈液态的称为_，呈固态的称为_。,2,结构,油脂的结构可表示为,。高级脂肪酸的烃基R,1,、R,2,、R,3,可以相同，也可以不同，若相同，称为同酸甘油三酯(_甘油酯)；若不同，则称为异酸甘油三酯(_甘油酯)。天然油脂大多数都是_甘油酯。,油脂,高级脂肪酸,甘油,油,脂肪,单,混,混,3,性质,：硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化条件下水解化学方程,式为,_,在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。,_,含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，称为,“油脂的_”或“油脂的硬化”，产物称为“氢化油”或“硬化油”，用来制肥皂或人造奶油。,氢化,乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？,提示,不是。只有高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。,(1)物理性质：固态氨基酸主要以_形式存在，熔点较高，不易挥发，_溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶。,(2)化学性质,两性：氨基酸既能与强酸反应生成盐，又能与强碱反应生成盐，可用化学方程式表示为,三、蛋白质与氨基酸,1氨基酸,内盐,难,当溶液中的氨基酸主要以_的形态存在时，它在水中的溶解度最小。所以可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。,两性离子,(1)溶解性：许多蛋白质在水中有一定的溶解性，溶于水形,成_。,(2)两性：蛋白质中往往有氨基酸残基，所以有两性。,(3)盐析：向蛋白质溶液中加入_如(NH,4,),2,SO,4,，Na,2,SO,4,等溶液，能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。盐析作用析出的蛋白质，仍然具有_，加水后仍能_，,因此盐析可以用来分离、提纯蛋白质。,2.蛋白质,浓的无机盐,原来的活性,溶解,胶体,(4)变性：蛋白质遇到_等物质时会产生沉淀，且加水不能重新溶解，蛋白质失去原来的活性。其他条件如_或加热也能使蛋白质变性。,(5)颜色反应：主要用于检验蛋白质的存在。蛋白质遇双缩,脲试剂呈_，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显_。,重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精,紫外线、X射线,紫玫瑰色,黄色,(1)链节、聚合度,以聚乙烯为例(见下表)：,四、合成高分子化合物的基本方法,1加成聚合反应,涵义或表达式,三者间的关系,单体,_,聚乙烯是由简单的结构单元,CH,2,CH,2,重复,n,次连接而成的,高分子聚合物,链节,_,聚合度,_,CH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,(2)加聚反应的类型,加聚反应是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般都具有双键(通常为C=C，有时也可为C=O)。,缩合聚合反应也称缩聚反应，也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。书写缩合聚合物结构简式时，与加成聚合物结构式写法有点不同，缩聚物结构简式可在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。如：,2缩合聚合反应,1油和脂肪的判断方法,四种方法,物质,油,脂肪,区别,状态,常温下呈液态,常温下呈固态,结构,由不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯,由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯,稳定性,不太稳定,，,易氧化变质,较稳定,不饱和,碳原子,数目,多,少,区别,来源,由植物种子所得的油脂,由动物体所得的油脂,联系,1.都是混合物,，,无固定熔点、沸点,2.同属酯类,3.都可发生水解反应(皂化反应),4.油经过催化加氢后可转化为脂肪,物质,油脂,矿物油,脂肪,油,组成,多种高级脂肪酸的甘油酯,多种烃(石油及其分馏产品)的混合物,含饱和烃基多,含不饱和烃基多,物质,油脂,矿物油,性质,固态或半固态,液态,具有烃的性质,，,不能水解,具有酯的性质,，,能水解并兼有烯烃的性质,鉴别,加含酚酞的NaOH溶液,，,加热,，,红色变浅,加含酚酞,的NaOH,溶液,，,加,热,，,无变化,在酯的水解和蔗糖、淀粉、纤维素的水解中硫酸只作催化剂。实验室中淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀H,2,SO,4,)催化作用下发生水解，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。,4渗析、盐析和变性的比较,渗析,盐析,变性,内涵,利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子,加入无机盐使胶体粒子析出,一定条件,，,使蛋白质失去原有生理活性,条件,胶体、半透膜、水,较多量的轻金属盐或铵盐,加热,，,紫外线、X射线,，,重金属盐,，,强酸、强碱,，,甲醛、苯酚等,特点,可逆,，,需多,次,换水,可逆,，,蛋白质仍保持原有活性,不可逆,，,蛋白质已失去原有活性,实例,淀粉溶胶中NaNO,3,杂质的除去,蛋白质溶胶中加浓Na,2,SO,4,溶液使蛋白质析出,消毒,，,灭菌,，果树使用波尔多液，保存动物标本,能水解的物质小结,一条规律,类别,条件,水解通式,无机盐,溶于水,卤代,烃,NaOH的水溶液,，,加热,酯,在酸溶液或碱溶液中,，,加热,二糖,无机酸或酶,多糖,酸或酶,油脂,酸、碱或酶,蛋白,质或,多肽,酸、碱,或酶,甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下生成二肽，则产物有几种？结构简式分别是什么？,提示,有4种。分别是,问题征解,1糖类、油脂、氨基酸、肽和蛋白质水解情况汇总,必考点74,基本营养物质的水解,能否水解,水解条件,水解产物,油脂,能,酸、碱、酶,甘油、高级脂肪酸,(,碱性条件下为高级脂肪酸盐,),葡萄糖,否,果糖,否,麦芽糖,能,酸、酶,葡萄糖,淀粉,能,酸、酶,葡萄糖,纤维素,能,稀硫酸、加热,葡萄糖,氨基酸,否,肽,能,酸、碱、酶,氨基酸,蛋白质,能,酸、碱、酶,氨基酸,蔗糖,能,稀硫酸，水浴加热、酶,葡萄糖、果糖,淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：,B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为,a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,CH2OH(CHOH)4CHO,凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的其单体必为两种；,油脂的结构可表示为。,乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？,C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不,天然油脂大多数都是_甘油酯。,四、合成高分子化合物的基本方法,C的结构简式是_。,(4)由“G与NaHCO3反应放出CO2”可知G中含有COOH，结合G的分子式可知其仅含有1个COOH，而G有2个不饱和度，另外一个应为，根据G的核磁共振氢谱知其应为,_。,C的结构简式是_。,判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；,都_发生银镜反应。,B的结构简式是_ _。,四、合成高分子化合物的基本方法,_。,实验现象及结论：,现象,A,现象,B,结论,未出现银镜,溶液变蓝色,淀粉尚未水解,出现银镜,溶液变蓝色,淀粉部分水解,出现银镜,溶液不变蓝色,淀粉完全水解,(盐城中学一模)有关天然产物水解的叙述不正确的是,()。,A油脂水解可得到丙三醇,B可用碘检验淀粉水解是否完全,C蛋白质水解的最终产物均为氨基酸,D纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同,思维引入不同有机物的性质。,【,典例,1】,解析,因为油脂是高级脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三醇，所以A正确；若淀粉水解完全，加碘后不变蓝。若水解不完全，则变蓝，故B正确；蛋白质水解的最终产物均为氨基酸，C正确；纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，故D错误。,答案,D,(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生3I,2,6OH,=5I,IO,3,3H,2,O而使实验不能成功。,(2)用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的硫酸中和，才能用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。,下列关于营养物质的说法正确的是()。,A油脂的氢化属于还原反应，又属于加成反应，生成物为纯净物,B1 mol蔗糖完全水解的产物是1 mol葡萄糖和1 mol果糖,C淀粉溶液和稀硫酸共热后发生水解反应，冷却后加少量银氨溶液，水浴加热后会出现光亮的银镜,D鸡蛋白溶液中滴加饱和的硫酸铵溶液，出现白色沉淀，该过程叫作蛋白质的盐析,【,应用,1】,解析,A项，油脂的氢化属于还原反应，又属于加成反应，生成物为多种高级脂肪酸甘油酯组成的混合物；B项，1 mol蔗糖完全水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖；C项，淀粉溶液和稀硫酸共热后发生水解反应生成葡萄糖，在进行银镜反应实验前要先加入NaOH溶液将溶液中和至碱性，否则不会出现光亮的银镜；D项，鸡蛋白溶液中滴加饱和的硫酸铵溶液，出现白色沉淀，该过程叫作蛋白质的盐析。,答案,BD,1判断聚合类型,若链节上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物，若链,节上含有 等基团时，都是缩聚反应的产物。,说明：,是HCHO的加聚产物。,含,基团的是HCHO和酚发生缩聚反应的,产物。,必考点75,聚合反应与高聚物单体的判断,凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其合成单体必为一种，将两半键闭合即可，如,凡链节的主链有多个碳原子(无其他原子)的高聚物，判断其单体的方法为：,若链节的主链没有碳碳双键时，一般是将链节的主链碳原子“两两断、单变双”即可得到单体。若链节的主链有碳碳双键时一般是将链节的主链碳原子以双键为中心四个断，其余两个断、然后“双变单、单变双”即可得到单体。如：,2若是加聚产物,凡链节为,结构的高聚物，其合成单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体。,凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的其单体必为两种；在亚氨基上加氢，羰基上加羟基即得高聚物单体。,3若是缩聚产物,凡链节中间(不在端上)含有,酯键结构的高聚物，,其合成单体必为两种，从 中断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。,(1)做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所示：,它可以看做是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是_，_。,【,典例2,】,(2)ABS：,的3种单体,的结构简式分别是_，_，_。,(3)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：,其单体为_。,思维引入,首先判断产物发生聚合反应的类型，再结合各自反应特点，拆分单体。,解析,由高聚物找单体是有关高分子化合物考查中的常用题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及COOH与OH、COOH与NH,2,、OH与OH、HCHO与苯酚之间的缩合。(1)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。(2)(3)观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物。,判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；加聚产物的主链一般全为碳原子，缩聚产物的链节,中不全为碳原子，一般有“,、”等结构，聚合时的成键处为形成单体时的断键处，如“,，”。,(镇江统考)有4种有机物,的高分子材料的正确组合为()。,【,应用2,】,A,B,C D,解析,先找出所给高分子材料的单体：,答案,D,题的解题要领,该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维,“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。,解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。,(14分)(安徽理综，26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：,采样,(1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_ _。,(2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是_。,(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含OO键。半方酸的结构简式是_。,(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_,_。,(5)下列关于A的说法正确的是_。,a能使酸性KMnO,4,溶液或溴的CCl,4,溶液褪色,b能与Na,2,CO,3,反应，但不与HBr反应,c能与新制Cu(OH),2,反应,d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O,2,命题方向：,考查考生对有机物性质的理解以及信息的接受、整合能力。,易错提示：,对于该题最后一问考生容易受思维定势影响，错误地认为只有含醛基(CHO)才可与新制Cu(OH),2,发生氧化还原反应而漏选c项。,当场指导,答题指导：,(1)依据烯烃的性质知AB是碳碳双键与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH,2,CH,2,COOH。(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH,2,CCCH,2,OH，其中含有的官能团名称为碳碳叁键、羟基；D的1、4号碳原子上含有羟基，故D的名称为1，4丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C,4,H,2,O,3,)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。,(1)加成反应(1分，答还原反应不扣分),HOOCCH,2,CH,2,COOH(2分)(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基(2分)1，4丁二醇(1分),(3)(2分),评分细则,(5)ac(3分),考向1,基础营养物质的性质,5,年,5,考,考向2,有机高分子的合成,5,年,3,考,Hold住考向,名师揭秘,预测 年高考对生命中的基础有机化学物质的考查不会有太大的变化，仍将停留在糖类、油脂、蛋白质的结构、性质、用途和来源等方面。,1(北京理综，11)下列说法正确的是 ()。,A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定,的熔点、沸点,B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为,还原型二糖,C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不,一致,D乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体,基础营养物质,解析,天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固定的熔沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两种二肽虽结构不同，但其水解可能得到相同的水解产物，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。,答案,D,2(浙江，11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是 ()。,A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高,的熔点,B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体,析出,C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应,D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,解析,由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在NH,2,和COOH，不具有两性，因此D项错误。,答案,D,1(北京理综，28)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：,有机高分子的合成,已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：,(1)B为芳香烃。,由B生成对孟烷的反应类型是_。,(CH,3,),2,CHCl与A生成B的化学方程式是_,_。,A的同系物中相对分子质量最小的物质是_。,(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br,2,的CCl,4,溶液褪色。,F的官能团是_。,C的结构简式是_。,反应的化学方程式是_。,(3)下列说法正确的是(选填字母)_。,aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色,bC不存在醛类同分异构体,cD的酸性比E弱,dE的沸点高于对孟烷,(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。G与NaHCO,3,反应放出CO,2,。反应的化学方程式是_ _。,解析,(1)“B为芳香烃,”，则B中有苯环，而对孟烷中有饱和六元环结构，故由B生成对孟烷的反应为加成反应，从氧化还原反应的角度来看属于还原反应。对比(CH,3,),2,CHCl与对孟烷的结构，可知A为甲苯。,(2)“1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀,”，则C为酚类物质，(CH,3,),2,CHCl与C反应生成的D可经三步转化为对孟烷。从组成与结构上分析，C为甲基苯酚，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，只有：,_。,甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下生成二肽，则产物有几种？结构简式分别是什么？,天然油脂大多数都是_甘油酯。,B项，1 mol蔗糖完全水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖；,(14分)(安徽理综，26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：,_,D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,(5)下列关于A的说法正确的是_。,由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。,B的结构简式是_ _。,_,2(北京，28)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：,解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。,符合题意，则D为,。E不能使Br,2,的,CCl,4,溶液褪色，说明E中不含酚羟基，则反应应为D与H,2,发生的加成反应。(3)a项，B属于苯的同系物，可被酸性KMnO,4,溶液氧化为 而使之褪色；,b项，C有醛类同分异构体，如,c项，D为酚类，E为醇类，D的酸性比E强；d项，E中有强极性基团,“OH”，其沸点比对孟烷高。(4)由,“G与NaHCO,3,反应放出CO,2,”可知G中含有COOH，结合G的分子式可知其仅含有1个COOH，而G有2个不饱和度，另外一个应为,，根据G的核磁共振氢谱知其应为,答案,(1)加成(还原)反应,(2)碳碳双键,(3)ad,2(北京，28)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：,(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。,(2)A与,合成B的化学方程式是_,_。,(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是_。,(4)E能使Br,2,的CCl,4,溶液褪色。N由A经反应,合成。,a的反应试剂和条件是_。,b的反应类型是_。,c的化学方程式是_。,(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。,(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_ _,_。,解析,(1)由A的分子式C,2,H,4,O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：,(3)C的结构简式为,(4)由PVB的结构可,知A到E增长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，E为CH,3,CH=CHCHO，F为,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH，N为CH,3,CH,2,CH,2,CHO。所以,的反应试剂和条件是稀NaOH，加热，的反应类型是加成反应，的化学方程式是：,答案,(1)乙醛,