高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第二课时同分异构体.pptx

第,2,课时,同分异构体,专题,2,第一单元 有机化合物结构,1/42,1.,了解同分异构现象，能识别常见同分异构体。,2.,掌握同分异构体书写方法。,目标导航,2/42,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目,索引,3/42,一、同分异构体基本概念,答案,1.,同分异构现象：化合物含有相同,，但含有不一样,现象，叫做同分异构现象。,2.,同分异构体：含有同分异构表达象化合物互称为同分异构体。其特点是：,相同，,不一样。如戊烷,(C,5,H,12,),有三种不一样结构：,、,、,。,_ _,基础知识导学,分子式,结构,分子式,结构,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,4/42,答案,议一议,1.,同分异构体产生原因是什么？,答案,原子间连接方式不一样或原子在空间排布不一样。,2.,是不是每一个分子都存在同分异构体？,答案,不是，有分子只有一个结构，不存在同分异构体，比如：,CH,4,。,3.,含有相同相对分子质量两种化合物一定是同分异构体吗？,答案,不一定。因为相对分子质量相同两种化合物，分子式不一定相同。判断是否为同分异构体关键是看是不是含有相同分子式和不一样结构。,5/42,答案,二、同分异构体类型,异构方式,形成路径,示例,碳链异构,不一样而产生异构,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,与,_,位置异构,不一样而产生异构,CH,2,=CHCH,2,CH,3,与,CH,3,CH=CHCH,3,官能团异构,(,类别异构,),不一样而产生异构,CH,3,CH,2,OH,与,_,碳骨架,官能团位置,官能团种类,CH,3,OCH,3,6/42,立体异构,分子中各原子空间排列方式不一样产生异构，包含顺反异构、对映异构,(,顺反异构,),(,对映异构,),7/42,议一议,1.,下面每组中两种有机化合物皆互为同分异构体。请你尝试从碳原子连接次序及官能团类别和位置角度说明它们为何互为同分异构体。,(2),(3),(4),(1),答案,8/42,答案,(1)(2),为官能团位置不一样造成异构；,(3),碳原子连接方式不一样,(,碳链异构,),造成异构；,(4),为官能团类别不一样造成异构。,9/42,2.,同分异构体含有相同分子组成，但其结构不一样，其性质是否完全不一样？,答案,不一定，普通情况下物理性质不一样，化学性质可能相同也可能不一样。若为同类物质，化学性质可能相同，若为不一样类物质,(,如官能团异构,),，化学性质则不一样。,返回,答案,10/42,一、同分异构体书写方法,重点难点探究,1.,减链法,(,适合用于碳链异构,),以烷烃,C,6,H,14,为例，写出全部同分异构体结构简式。,方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。,步骤：,(1),将分子中全部碳原子连成直链作为主链。,CCCCCC,成直线、一线串,11/42,(2),从主链一端取下一个,C,原子，依次连接在主链中心对称线一侧,C,原子上。,(3),从主链一端取下两个,C,原子，使这两个,C,原子以相连或分开形式，依次连在主链余下,C,原子上。,对,邻,间,(,不适当，舍去,),从头摘，挂中间,向边排，不到端,12/42,(4),依据碳原子,4,价标准补足氢原子。,故,C,6,H,14,共有五种同分异构体。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,13/42,注意：,(1),从主链取下碳原子不得多于主链剩下部分。,(2),若甲基连端点碳原子或乙基连第,2,个碳原子,(,与端点碳原子相连碳,),，则与前面已写出同分异构体重复。,14/42,2.,插入法,(,适合用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等异构,),方法：先写碳链异构骨架，再将官能团插入碳链中。,举例：,(1),写出分子式为,C,5,H,10,烯烃同分异构体结构简式。,碳链异构：,位置异构：用箭头表示双键位置。,15/42,在,(,),式中，双键可能插入位置有,C=CCCC,、,CC=CCC,；在,(,),式中，双键可能插入位置有,、,、,；在,(,),式中，双键无法,插入，因为碳只能形成四个键。整理后得共有,5,种：,CH,2,=CHCH,2,CH,2,CH,3,、,CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,、,、,。,16/42,(2),写出分子式为,C,5,H,8,炔烃同分异构体结构简式,(,式中数字为叁键插入位置,),。,(,无位置能插入叁键,),，共,3,种。,(3),写出分子式为,C,5,H,10,O,酮同分异构体结构简式,(,式中数字为双键插入位置,),。,(,无位置能插入羰基,),，共,3,种。,17/42,3.,取代法,(,适合用于醇、卤代烃、羧酸等异构,),方法：先写碳链异构，再写官能团位置异构。,举例：写出分子式为,C,5,H,12,O,醇同分异构体结构简式,(,式中数字为,OH,取代,H,位置,),。,18/42,1.,同分异构体书写次序,(1),首先考虑官能团异构，符协议一分子式可能有哪几类不一样有机物，确定先写哪一类有机物。,(2),在确定含有相同官能团有机物同分异构体时，应先考虑碳链异构。,(3),在同一官能团基础上，再考虑官能团位置异构。,2.,常见官能团异构,(1),烯烃与环烷烃,(,通式,C,n,H,2,n,),，如,CH,2,=CHCH,3,与,。,(2),炔烃与二烯烃,(,通式,C,n,H,2,n,2,),，如,CH,2,=CHCH=CH,2,与,CH,3,CH,2,C,CH,。,尤其提醒,19/42,(3),醇与醚,(,通式,C,n,H,2,n,2,O),，如,CH,3,CH,2,OH,与,CH,3,OCH,3,。,(4),醛、酮与烯醇,(,通式,C,n,H,2,n,O),，如,CH,3,CH,2,CHO,、,与,HOCH,2,CH=CH,2,。,(5),羧酸、酯与羟基醛,(,通式,C,n,H,2,n,O,2,),，如,CH,3,COOH,、,HCOOCH,3,与,HOCH,2,CHO,。,(6),氨基酸与硝基化合物，如,H,2,NCH,2,COOH,与,CH,3,CH,2,NO,2,。,(7),芳香醇、芳香醚与酚，如,、,、,。,20/42,解析答案,例,1,写出分子式为,C,7,H,16,有机物全部同分异构体。,21/42,解析,依据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异构，可用,“,减碳对称法,”,解答本题。,(1),主链最长为,7,个,C,，即写出无支链烷烃结构简式；,(2),主链变为,6,个,C,，另一个,C,作支链，,，其取代位置由心到边，,先写出,号位置，再写出,号位置；,(3),主链变为,5,个,C,，另外,2,个,C,以,2,个甲基作为支链，按,“,排布由对、邻到间,”,次序，可先固定一个甲基，再移动另一个甲基位置。,(4),主链变为,5,个,C,，另外,2,个,C,以乙基作为支链，连在中心碳上。,(5),主链变为,4,个,C,，另外,3,个,C,只以甲基作为支链，只有一个排布：,。据此可写出分子式为,C,7,H,16,有机物,9,种同分异构体。,解析答案,22/42,答案,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,、,、,、,、,、,、,解析答案,23/42,、,。,24/42,书写同分异构体应注意以下两点,(1),有序性，即从某一个形式开始排列，依次进行，预防遗漏。,(2),等效性，即位置相同碳原子上氢被取代时得到相同物质。,解题反思,25/42,解析答案,变式训练,1,分子式为,C,5,H,11,Cl,同分异构体共有,(,不考虑立体异构,)(,),A.6,种,B.7,种,C.8,种,D.9,种,解析,先写出碳链异构，再用取代法连接,Cl,，即可求出,C,5,H,11,Cl,同分异构体数目。,碳链异构有：,。,中,Cl,可取代位置有,1,、,2,、,3,，共,3,种同分异构体；,中左右不对称，,Cl,可取代位置有,1(5,与,1,相同,),、,2,、,3,、,4,，共,4,种同分异构体；,有,1,种同分异构体，所以,C,5,H,11,Cl,同分异构体共有,8,种。,C,26/42,二、同分异构体数目标判断方法,1.,基元法,如：已知丁基,C,4,H,9,有,4,种同分异构体，则丁醇,C,4,H,9,OH,有,4,种同分异构体。同理，,C,4,H,9,Cl,和,C,4,H,9,CHO,、,C,4,H,9,COOH,都有,4,种同分异构体。,2.,换元法,如：二氯苯,C,6,H,4,Cl,2,有,3,种同分异构体：,、,、,，,用,H,代替,Cl,，用,Cl,代替,H,，则四氯苯也有三种同分异构体。,27/42,3.,对称法,(,又称等效氢法,),等效氢判断方法可按以下三点判断,同一个,C,原子上氢是等效。如,，,2,号位置上,2,个,H,原子等效。,同一个,C,原子上所连甲基上氢原子是等效，如,，,4,号和,5,号位置上,6,个,H,原子等效。,处于对称位置上氢原子是等效，如,，,1,、,5,、,4,、,6,号碳原子上,H,原子等效，,2,3,号碳原子上,H,原子等效。,28/42,4.,定一移二法,对于二元取代物同分异构体判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。如,CH,3,CH,2,CH,3,二氯代物数目：,第,1,步固定,1,个,Cl,原子有,2,种：,、,；第,2,步固定第,2,个氯原子：,有,3,种，,有,2,种，其中,b,和,d,重复，故,CH,3,CH,2,CH,3,二氯代物有,4,种。,29/42,依据,“,等效氢原理,”,可知：在,10,个碳原子以内烷烃中，一氯代物只有,一个有机物有：,CH,4,、,CH,3,CH,3,、,、,。,尤其提醒,30/42,例,2,结构不一样二甲基氯苯数目有,(,),A.4,种,B.5,种,C.6,种,D.7,种,解析答案,31/42,解析,本题可采取,“,定一移二,”,求解。,(1),先分析两个甲基在苯环上异构情况，可得以下,3,种结构：,(2),再分析上述,3,种结构中苯环上加上一个,Cl,原子后异构情况：,可得,、,2,种异构体；,解析答案,32/42,可得,、,、,3,种异构体；,可得,1,种结构，由此可知二甲基氯苯有,6,种不一样结构,(,即异构体,),。,答案,C,33/42,多元取代物或多官能团衍生物同分异构体书写时，可先固定一个取代基位置或一个官能团，再移动另一取代基或另一个官能团。,解题反思,34/42,变式训练,2,已知,C,4,H,9,Cl,有,4,种同分异构体，则分子式为,C,5,H,10,O,醛种类有,(,),A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,解析,分子式为,C,5,H,10,O,醛能够看作,C,4,H,9,CHO,，因为,C,4,H,9,Cl,有,4,种同分异构体，用,CHO,取代,Cl,，得,4,种,C,4,H,9,CHO,同分异构体。所以分子式为,C,5,H,10,O,醛有,4,种。,B,返回,解析答案,35/42,1,2,3,4,5,解析答案,随堂达标检测,1.,互为同分异构体物质不可能,(,),A.,含有相同相对分子质量,B.,含有相同熔、沸点和密度,C.,含有相同分子式,D.,组成元素相同,解析,互为同分异构体物质，其分子式相同,(,相对分子质量也相同,),，但结构不一样，所以，其物理性质不一样。,B,36/42,1,2,3,4,5,解析答案,2.2,2,4-,三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成一氯代物可能有,(,),A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,解析,2,2,4-,三甲基戊烷结构简式为,，该有机物,中有,4,种位置不一样氢原子，所以其一氯代物也有,4,种。,C,37/42,1,2,3,4,5,解析答案,3.,以下选项属于碳链异构是,(,),A.CH,3,C,CCH,3,和,CH,3,CH,2,C,CH,B.,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,C.,D.CH,3,CH,2,CH,2,Br,和,CH,3,CHBrCH,3,38/42,1,2,3,4,5,解析,碳链异构是碳链骨架不一样产生异构现象。,A,、,D,选项属于位置异构；,C,选项是官能团异构；,B,选项是碳链异构。,答案,B,39/42,1,2,3,4,5,解析答案,4.,在欧洲一些国家曾发觉饲料被污染，造成畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二,英，其结构为,，已知它二氯代物有,10,种，则其六氯代物有,(,),A.15,种,B.11,种,C.10,种,D.5,种,解析,解答本题可用替换法：二,英分子式为,C,12,H,8,O,2,，其二氯代物有,10,种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知,C,12,H,2,Cl,6,O,2,也有,10,种同分异构体。,C,40/42,1,2,3,4,5,返回,解析答案,5.,进行一氯取代反应后，只能生成,3,种沸点不一样有机物烷烃是,(,),A.(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B.(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C.(CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,D.(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,解析,本题考查同分异构体,种类，生成,3,种沸点不一样有机,物说明此烷烃进行一氯取代后,生成,3,种同分异构体。,D,41/42,本课结束,42/42,