高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第二课时羧酸的性质和应用.pptx

第,2,课时羧酸性质和应用,专题,4,第三单元 醛 羧酸,1/48,1.,经过回想及观看模型了解乙酸分子结构及官能团,羧基。,2.,经过试验观察及探究掌握乙酸酸性并能了解羧酸含有酸性原因。,3.,经过试验和结构分析了解乙酸酯化反应，并能了解验证酯化反应机理方法。,4.,经过阅读书本了解几个常见羧酸。,目标导航,2/48,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目,索引,3/48,一、乙酸,答案,1.,组成和结构,2.,物理性质,基础知识导学,俗称,分子式,结构简式,官能团,醋酸,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,颜色,状态,气味,溶解性,熔点,无色,液态,有刺激性气味,_,16.6，温度低于熔点时凝结成冰一样晶体，又称冰醋酸,易溶于水和乙醇,4/48,3.,化学性质,(1),酸性：电离方程式为,CH,3,COOH,CH,3,COO,H,。,相关视频,5/48,答案,(2),酯化反应,如乙酸与乙醇反应：,。,CO,OH,H,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,OH,6/48,议一议,1.,乙酸、碳酸、苯酚酸性由强到弱次序是什么？试用反应离子方程式证实。,答案,酸性强弱：乙酸,碳酸,苯酚。,2CH,3,COOH,CO =2CH,3,COO,H,2,O,CO,2,CO,2,H,2,O,HCO,。,2.,若用同位素,18,O,示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应断键方式，已知,18,O,存在于,CH,3,CH OH,中，反应后,18,O,存在于哪些物质中？若,18,O,存在于,中，反应后,18,O,存在于哪些物质中？,答案,存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。,答案,7/48,答案,2.,若用同位素,18,O,示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应断键方式，已知,18,O,存在于,CH,3,CH OH,中，反应后,18,O,存在于哪些物质中？若,18,O,存在于,中，反应后,18,O,存在于哪些物质中？,答案,存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。,8/48,答案,3.,在制取乙酸乙酯试验中，怎样提升乙酸乙酯产量？酯在碱性条件下水解程度为何比在酸性条件下水解程度大？,答案,为了提升乙酸乙酯产量，能够增大反应物,(,如乙醇,),物质量，也能够把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成酸在碱性条件下被碱中和，降低了酸浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯水解趋于完全。,4.,怎样提纯乙酸乙酯？,答案,用饱和,Na,2,CO,3,溶液除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇，然后采取分液方法进行分离。,9/48,答案,二、羧酸,1.,概念,由,(,或氢原子,),和,相连组成有机化合物。,2.,官能团,羧基：,。,3.,通式,RCOOH(,或,),，饱和一元羧酸通式为,。,C,n,H,2,n,1,COOH(,n,0),烃基,羧基,10/48,答案,4.,分类,(1),按分子中烃基结构分类,CH,3,COOH,C,17,H,35,COOH,C,17,H,33,COOH,11/48,答案,(2),按分子中羧基数目分类,HCOOH,12/48,答案,5.,化学性质,羧酸化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有,2,个部位键易断裂：,。,(1),羧基比醇羟基易断裂,OH,键,(,羟基受羰基影响,),，轻易电离出,H,，,使羧基显,性。,(2)CO,键,断裂发生,反应。,酸,酯化,(,取代,),13/48,答案,6.,缩聚反应,(1),概念：,。,(2),试写出生成对苯二甲酸乙二酯化学方程式：,由有机化合物分子间脱去小分子取得高分子化合物反应,14/48,答案,议一议,1.,判断正误，正确打,“”,，错误打,“”,。,(1),乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸,(),(2),甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物,(),(3),羧酸伴随碳原子个数增多，其熔沸点逐步升高，其溶解性也逐步增大,(),2.,分子组成为,C,4,H,8,O,2,有机物中，属于羧酸有,_,_ _,CH,3,CH,2,CH,2,COOH,、,，属于酯有,HCOOCH,2,CH,2,CH,3,、,CH,3,COOC,2,H,5,、,CH,3,CH,2,COOCH,3,15/48,答案,3.,按要求回答以下问题。,(1),甲酸是最简单羧酸，依据甲酸结构分析，它除含有羧酸通性外还应含有什么性质？,答案,甲酸结构简式为,，它既含有羧基，又含有醛基，所以它还应含有醛性质，能被氧化，如发生银镜反应，与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应；甲酸更轻易被强氧化剂氧化。,(2),已知，醛和酮中羰基,(),能与氢气发生加成反应，酸和酯中,能否也能与氢气发生加成反应？,答案,不能够，酸和酯中,受连接其它原子，如氧原子影响，不易和氢气发生加成反应。,16/48,答案,(3)1 mol,与足量,NaOH,溶液充分,反应，消耗,NaOH,物质量为多少摩尔？,答案,5 mol,，该有机物水解后生成,、,、,CH,3,COONa,，共需,NaOH 5 mol,。,17/48,答案,三、酯性质,1.,物理性质,低级酯普通是含有,气味液体，密度普通,水，难溶于水，易溶于有机溶剂。,2.,化学性质,酯在酸或碱作催化剂条件下，轻易发生,反应。,芳香,小于,水解,(,或取代,),CH,3,COOH,C,2,H,5,OH,CH,3,COONa,C,2,H,5,OH,18/48,议一议,有机物,在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，,它在水解时断裂键是哪一处？,答案,返回,答案,19/48,一、醇、酚、羧酸分子中羟基活性比较,重点难点探究,醇、酚、羧酸结构中都有,OH,，因为,OH,所连基团不一样，,OH,受相连基团影响就不一样。故羟基上氢原子活性也就不一样，表现在性质上也相差较大，其比较以下：,含羟基物质,比较项目,醇,酚,羧酸,羟基上氢原子活泼性,在水溶液中电离,极难电离,微弱电离,部分电离,酸碱性,中性,很弱酸性,弱酸性,20/48,与,Na,反应,反应放出,H,2,反应放出,H,2,反应放出,H,2,与,NaOH,反应,不反应,反应,反应,与,NaHCO,3,反应,不反应,不反应,反应放出,CO,2,能否由酯水解生成,能,能,能,21/48,尤其提醒,羟基,H,原子活泼性,CH,3,COOH,H,2,CO,3,H,2,O,ROH,。,22/48,解析答案,例,1,有机物,A,结构简式是,，以下相关,A,性质,叙述中错误是,(,),A.A,与金属钠完全反应时，二者物质量之比是,1,3,B.A,与氢氧化钠完全反应时，二者物质量之比是,1,3,C.A,能与碳酸钠溶液反应,D.A,既能与羧酸反应，又能与醇反应,23/48,解析,A,中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故,1 mol A,能与,3 mol,钠反应，,A,不符合题意；,B,选项中,A,中酚羟基、羧基中羟基能与氢氧化钠反应，故,1 mol A,能与,2 mol,氢氧化钠反应，符合题意；,C,选项中,A,中酚羟基、羧基中羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；,D,选项中,A,中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。,答案,B,24/48,(1),羧酸都是弱酸，不一样羧酸酸性不一样，但低级羧酸都比碳酸酸性强。,酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。,酸性：,H,2,SO,3,HF,CH,3,COOH,H,2,CO,3,。,(2),低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。,(3),甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与,Cu(OH),2,反应。,解题反思,25/48,解析答案,变式训练,1,要使有机化合物,转化为,，可选取试剂是,(,),A.Na B.NaHCO,3,C.NaCl D.NaOH,解析,酸性强弱次序为,COOHH,2,CO,3,HCO,，,NaHCO,3,仅能与,COOH,反应生成,COONa,，不能和酚羟基反应。,B,26/48,二、酯制备及类型,1.,乙酸乙酯制备,(2),试验装置,(3),反应特点,27/48,28/48,(5),试验需注意问题,加入试剂次序为,C,2,H,5,OH,浓,H,2,SO,4,CH,3,COOH,。,用盛饱和,Na,2,CO,3,溶液试管搜集生成乙酸乙酯，首先中和蒸发出来,CH,3,COOH,、溶解蒸发出来乙醇；另首先降低乙酸乙酯溶解度，有利于酯分离。,导管不能插入到,Na,2,CO,3,溶液中，以预防倒吸回流现象发生。,加热时要用小火均匀加热，预防乙醇与乙酸大量挥发和液体猛烈沸腾。,装置中长导管起导气和冷凝作用。,充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到上层液体即为乙酸乙酯。,加入碎瓷片，预防暴沸。,29/48,2.,酯化反应几个基本反应类型,(1),基本简单反应，如：,一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。,二元羧酸,(,或二元醇,),与一元醇,(,或一元羧酸,),反应生成二元酯，如：,2CH,3,CH,2,OH,2H,2,O,30/48,(2),无机含氧酸与一元醇,(,或多元醇,),形成无机酸酯，如：,(3),高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：,3C,17,H,35,COOH,C,3,H,5,(OH),3,(C,17,H,35,COO),3,C,3,H,5,3H,2,O,(4),多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：,31/48,(5),羟基酸分子间形成交酯，如：,(6),二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：,n,HOCH,2,CH,2,OH,(,对苯二甲酸,)(,乙二醇,),2,n,H,2,O,(,聚对苯二甲酸乙二酯,),32/48,(7),羟基酸分子内脱水成环，如：,33/48,例,2,化合物,A,最早发觉于酸牛奶中，它是人体内糖代谢中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，,A,钙盐是人们喜爱补钙剂之一。,A,在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，,A,可发生以下列图所表示反应：,34/48,解析答案,试写出：,(1),化合物结构简式：,A_,，,B_,，,D_,。,(2),化学方程式：,A,E_,，,A,F_,。,(3),反应类型：,A,E_,，,A,F_,。,35/48,解析,A,在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和化合物,E,，说明,A,分子中含有,OH,；,A,也能脱水形成六元环状化合物,F,，说明分子中还有,COOH,，故,A,结构简式为,。,不难推出,B,为,，,D,为,。,E,为,CH,2,=CHCOOH,，,F,为,。,解析答案,36/48,答案,(1),(2)CH,3,CH(OH)COOH,CH,2,=CHCOOH,H,2,O,2CH,3,CH(OH)COOH,2H,2,O,(3),消去,(,或脱水,),反应酯化,(,或分子间脱水,),反应,37/48,有机推断时突破口,(1),反应条件是有机推断题突破口，因为有机反应类型与反应条件相关。,(2),反应物及其官能团是有机推断题突破口，因为官能团决定性质。所以，依据官能团可推断相关物质。,(3),浓,H,2,SO,4,在有机反应中作为反应条件，经常包括到醇消去反应、酯化反应等。,(4),利用羟基酸本身酯化或相互酯化生成环酯结构特点，以确定有机物中羟基位置。,(5),注意酯化反应中,OH,、,COOH,、,、,H,2,O,之间量关系，据此,进行酯、羧酸、醇分子结构推断。,解题反思,38/48,变式训练,2,乙烯是一个主要化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品反应如图所表示,(,部分反应条件已略去,),：,请回答以下问题：,(1)A,化学名称是,_,。,39/48,(2)B,和,A,反应生成,C,化学方程式为,_,，,该反应类型为,_,。,(3)D,结构简式为,_,。,(4)F,结构简式为,_,。,(5)D,同分异构体结构简式为,_,。,返回,解析答案,40/48,解析,框图中第一横行：乙烯与水发生加成反应生成,CH,3,CH,2,OH(A),，,CH,3,CH,2,OH(A),被氧化成,CH,3,CHO,，乙醛再被氧化为,CH,3,COOH(B),，,CH,3,COOH(B),再与,CH,3,CH,2,OH(A),发生酯化反应生成,CH,3,COOC,2,H,5,(C),。,框图中第二横行：因为乙烯和氧气在银催化条件下反应比较少见，可用逆推法：,CH,3,COOH(B),C,2,H,6,O,2,(E),C,6,H,10,O,4,(F),，很显著,E,为,，,F,为,，所以,D,可能为,。,同分,异构体有,CH,3,CHO,或乙烯醇,(CH,2,=CHOH),，但乙烯醇不稳定。,解析答案,41/48,答案,(1),乙醇,(3),(4),(5)CH,3,CHO,返回,42/48,1,2,3,4,解析答案,随堂达标检测,1.,羧酸是一类非常主要有机物，以下关于羧酸说法中正确是,(,),A.,羧酸在常温常压下均为液态物质,B.,羧酸通式为,C,n,H,2,n,2,O,2,C.,羧酸官能团为,COOH,D.,只有链烃基与羧基相连化合物才叫羧酸,43/48,解析,A,常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上羧酸通常为固态,B,饱和一元羧酸通式为CnH2nO2,C,羧酸官能团为羧基，可写为COOH或写为,D,羧酸除包含链烃基与羧基相连有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到有机物均为羧酸,答案,C,1,2,3,4,44/48,解析答案,2.,关于乙酸以下说法不正确是,(,),A.,乙酸是一个主要有机酸，是含有强烈刺激性气味液体,B.,乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸,C.,无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物,D.,乙酸易溶于水和乙醇,解析,羧酸是几元酸是依据分子中所含羧基数目来划分，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。,B,1,2,3,4,45/48,解析答案,3.,以下化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应是,(,),A.,B.CH,3,CH=CHCOOH,C.,D.,解析,依据分子中所含各种官能团性质判断。,C,1,2,3,4,46/48,4.,有机物,M,结构简式是,，以下相关,M,性质叙述中,错误是,(,),A.M,与金属钠完全反应时，二者物质量之比是,1,3,B.M,与氢氧化钠完全反应时，二者物质量之比是,1,3,C.M,能与碳酸钠溶液反应,D.M,既能与羧酸反应，又能与醇反应,返回,解析答案,1,2,3,4,47/48,解析,M,中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故,1 mol M,能与,3 mol,钠反应；,B,选项中,M,中酚羟基、羧基中羟基能与氢氧化钠反应，故,1 mol M,能与,2 mol,氢氧化钠反应；,C,选项中,M,中酚羟基、羧基中羟基能与碳酸钠溶液反应；,D,选项中,M,含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应。,答案,B,返回,1,2,3,4,48/48,