烃的衍生物.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十三章 烃衍生物,第一讲卤代烃,1/61,考纲要求,2/61,知识框架,3/61,4/61,5/61,考点整合,6/61,7/61,8/61,9/61,10/61,11/61,12/61,13/61,14/61,15/61,16/61,17/61,关键点探究,探究点一对卤代烃水解与消去反应考查,18/61,19/61,20/61,探究点二卤代烃在有机合成中应用考查,21/61,常见有机物之间转化关系,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,C,2,H,5,ONa,C,2,H,5,OC,2,H,5,水解,HBr,O,2,加,H,2,O,2,水解,C,2,H,5,OH,+H,2,+H,2,Na,分子间脱水,+HBr,消去,HBr,消去,H,2,O,O,2,H,2,O,22/61,延伸转化关系举例,CH,CH,CH,2,CH,2,CH,2,Br,CH,2,Br,COOH,COOH,CH,2,OH,CH,2,OH,H,2,Br,2,水解,CHO,CHO,O,2,脱,H,2,+H,2,Br,Br,OH,OH,Br,Br,H,2,Br,2,水解,消去,Br,2,23/61,练习,1,卤代烃取代反应，实质是带负电荷原子团取代了卤代烃中卤原子，如,CH,3,Br+OH,-,CH,3,OH+Br,-,，则以下反应化学方程式中，不正确是,(),A.CH,3,CH,2,Br+NaHS,CH,3,CH,2,SH+NaBr,B.CH,3,I+CH,3,ONa,CH,3,OCH,3,+NaI,C.CH,3,CH,2,Cl+CH,3,ONa,CH,3,Cl+,CH,3,CH,2,ONa,D.CH,3,CH,2,Cl+CH,3,CH,2,ONa,(CH,3,CH,2,),2,O,+NaCl,C,24/61,练习2.,没有同分异构体一组是(),C,3,H,7,ClC,2,H,5,ClC,6,H,5,Cl,C,2,H,4,Cl,2,A.B.,C.D.,B,25/61,消去反应,并不是全部卤代烃都能发生消去反应，只有,与卤素原子相连碳原子邻位碳原子上有氢原子,卤代烃才能发生消去反应。反应条件是NaOH醇溶液，如：,醇,+NaCl+H,2,O,Cl,CH,3,CHCH,3,+NaOH CH,2,=CHCH,3,醇,CH,2,CH,2,+NaOH CH,2,=CHBr+NaBr+H,2,O,Br,Br,CH,2,=CHBr+NaOH CHCH+NaBr+H,2,O,醇,26/61,注意：仅,卤代烃,与,醇,能发生消去反应。,消去反应一定生成不饱和化合物。,不能,发生消去反应卤代烃有,CH,3,X,、,CH,3,CCH,2,X,、,CH,3,CH,3,X,如,CH,3,CHXCH,2,CH,3,消去可生成两种烯，其中以,2-,丁烯为主。,CH,2,XCH,2,X,可消去生成炔。,27/61,28/61,29/61,30/61,含有双键不一样单体间共聚（混合型）,乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），,丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,n,CH,CH,2,+,n,CH,2,CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,2,n,或,CH,2,CH,CH,2,CH,2,n,O,O,催化剂,O,催化剂,31/61,加聚反应特点,:,1,、单体含不饱和键：,2,、产物中仅有高聚物，无其它小分子，,3,、链节和单体化学组成相同；但结构不一样,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,32/61,8,、显色反应,包含,苯酚遇,FeCl,3,溶液显,紫色,淀粉遇碘单质显,蓝色,含苯环蛋白质遇浓硝酸凝结显,黄色,33/61,有机反应类型,酯化反应拓展,普通为,羧酸脱羟基，醇脱氢,类型,一元羧酸和一元醇反应生成一元酯,二元羧酸和二元醇,部分酯化生成,一元酯,和,1,分子,H,2,O,，,生成,环状酯,和,2,分子,H,2,O,，,生成,高聚酯,和（,2n-1,）,H,2,O,羟基羧酸本身反应既能够部分酯化生成普通酯，也能够生成环状酯，还能够生成高聚酯。如乳酸分子,34/61,乙二酸和乙二醇酯化,+H,2,O,+2H,2,O,+(2n-1)H,2,O,OH,H,35/61,（四）反应条件小结,1,、需加热反应,水浴加热,：,热水浴：,银镜反应、酯水解、,蔗糖水解,、,控温水浴：,制硝基苯（,50,-60,直接加热,：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧,化铜悬浊液反应,2,、不需要加热反应,制乙炔、溴苯,36/61,3,、需要温度计反应,水银球插放位置,（,1,）,液面下：,测反应液温度，如,制乙烯,（,2,）,水浴中,：,测反应条件温度，如制,硝基苯,（,3,）,蒸馏烧瓶支管口略低处,：,测产物沸点，如,石油分馏,37/61,4,、使用回流装置,（,1,）简易冷凝管（空气）：,长弯导管：制溴苯,长直玻璃管：制硝基苯,（,2,）冷凝管（水）：石油分馏,38/61,321,321,321,321,321,321,321,依据,反应条件,推断,官能团或反应类型,浓硫酸：,稀酸催化或作反应物：,NaOH/,水,NaOH/,醇,H,2,/Ni,催化剂,O,2,/Cu,或,Ag/,醇 醛或酮,Br,2,/FeBr,3,含苯基物质发生取代反应,Cl,2,、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯,NaHCO,3,酯基,酯化反应、,醇,消去反应、,醇,分子间脱水、,苯环,硝化反应,酯水解,羧酸盐、苯酚钠酸化,39/61,1,、乙烯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,CH,2,-CH,2,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,H OH,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序,：浓硫酸加入到无水乙醇中,(,体积比为,3,：,1),，边加边振荡，方便散热；,加碎瓷片,，预防暴沸；,温度：,要快速升致,170,，但不能太高；,除杂：,气体中常混有杂质,CO,2,、,SO,2,、乙醚及乙醇，可经过碱溶液、水除去；,搜集,：惯用排水法搜集乙烯,温度计位置,：水银球放在反应液中,五、常见有机试验、有机物分离提纯,浓硫酸,40/61,制乙烯,41/61,2,、乙炔,化学药品,仪器装置,教材,P32,反应方程式,注意点及杂质净化,CaC,2,+2H,2,O Ca(OH),2,+C,2,H,2,电石、水（或饱和食盐水）,怎样控制反应速度,：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；,杂质,：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可经过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；,搜集,：惯用排水法搜集。,42/61,制乙炔,43/61,3,、溴苯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序,：苯、液溴、铁粉；,催化剂：,实为,FeBr,3,；,长导管作用,：,冷凝、回流,除杂：,制得溴苯常溶有溴而呈,褐色,，可用稀,NaOH,洗涤,，然后,分液,得纯溴苯。,44/61,1,2,制溴苯,45/61,试验原理：,4,、制硝基苯,+HO-NO,2,-NO,2,H,2,SO,4,(,浓,),+H,2,O,60,0,C,制硝基苯,46/61,5,、银镜反应,化学药品,仪器装置,反应方程式,AgNO,3,、氨水、乙醛,Ag,+,+NH,3,H,2,O =AgOH +NH,4,+,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,-,+2H,2,O,CH,3,CHO,+2Ag(NH,3,),2,+,+2OH,-,CH,3,COO,-,+NH,4,+,+,2Ag,+3NH,3,+H,2,O,注意点,银氨溶液配制,：,AgNO,3,溶液,中,滴加氨水,至沉淀恰好溶解；,试验成功条件,：,试管洁净；,热水浴,；加热时不可振,荡试管；碱性环境，氨水不能过量,.,（预防生成易爆物）,银镜处理,：用硝酸溶解；,47/61,银镜反应,48/61,6,、乙醛与新制,Cu(OH),2,化学药品,：,NaOH,溶液、,CuSO,4,溶液、乙醛,化学方程式：,CH,3,CHO,2Cu(OH),2,CH,3,COOH,Cu,2,O,H,2,O,注意点：,试验成功关键：,碱性环境,新制,Cu(OH),2,直接加热煮沸,49/61,7,、乙酸乙酯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、,饱和碳酸钠溶液,CH,3,COOH+HOCH,2,CH,3,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,加入药品次序,：乙醇、浓硫酸、醋酸,导管气体出口位置,在饱和碳酸钠溶液液面上,加碎瓷片作用：,预防暴沸；,饱和碳酸钠溶液作用：,可除去未反应乙醇、乙酸，,并降低乙酸乙 酯溶解度。,50/61,制备乙酸乙酯,51/61,思索与交流,1.,生成气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水试管,?,2.,还能够用什么方法判别乙烯,这一方法还需要将生成气体先通入盛水试管中吗,?,P42,科学探究,9,、溴乙烷消去反应产物检验,52/61,10,、,科,学,探,究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,酸性：,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH,2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,乙酸,碳酸,苯酚,53/61,分离、提纯,1,、物理方法：依据不一样物质物理性质差异，,采取过滤、洗气、分液、,萃取后分液、蒸馏等方法。,2,、化学方法：,普通是加入或经过某种试剂进行化学反应。,54/61,常见有机物检验与判别,1,、溴水,（,1,）,不褪色,：烷烃、苯及苯同系物、羧酸、酯,（,2,）,褪色,：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质,(,醛）,（,3,）,产生沉淀,：苯酚,注意区分：,溴水褪色,：发生加成、取代、氧化还原反应,萃取,：,C4,烷烃、汽油、苯及苯同系物、,R-X,、酯,55/61,（,1,）,不褪色,：烷烃、苯、羧酸、酯,（,2,）,褪色,：含碳碳双键、碳碳叁键、苯同系物,和还原性物质,3,、,银氨溶液,：,CHO,（可能是,醛类,或,甲酸,、,甲酸某酯,或,甲酸盐,、,葡萄糖,、,麦芽糖,）,4,、新制,氢氧化铜,悬浊液,（,1,）,H,+,不加热（,中和,形成,蓝色溶液,）,（,2,）,CHO,加热（,氧化,产生,砖红色沉淀,）,5,、,三氯化铁,溶液：酚,-OH,（溶液显,紫色,）,2,、,酸性高锰酸钾溶液,56/61,结构,性质,条件,六、有机物推断合成的一般思路,审题,挖掘明暗条件,找突破口,综合分析推导,结论,57/61,R,CH,CH,2,卤代烃一元醇一元醛,一元羧酸酯,一元化合物合成路线,58/61,二元化合物合成路线,CH,2,CH,2,CH,2,X,CH,2,X,二元醇二元醛,二元羧酸 链酯、环酯、聚酯,59/61,芳香化合物合成路线,60/61,（二）常见有机物之间转化关系,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,C,2,H,5,ONa,C,2,H,5,OC,2,H,5,水解,HBr,O,2,加,H,2,O,2,水解,C,2,H,5,OH,+H,2,+H,2,Na,分子间脱水,+HBr,消去,HBr,消去,H,2,O,O,2,H,2,O,61/61,