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凤丹研究开发进展姚雯1，李庆珍1，熊庭旺1，张珏1*，王杰琼2，胡涛2（1.遵义医药高等专科学校，贵州遵义563006；2.中资国业牡丹产业集团有限公司，陕西西安710000）摘要：凤丹是一种新兴的木本油料作物，具有较高的食用、药用、观赏等价值。对凤丹中单萜苷、黄酮、脂肪酸等化学成分，抗菌、抗氧化、抗肿瘤等药理活性及其不同部位（化学成分）在食品、化妆品、医药等领域的开发应用进行了介绍，旨在为凤丹的深入研究和开发提供参考。关键词：凤丹；油用牡丹；化学成分；药理作用；应用中图分类号：TQ221.2文献标识码：A文章编号：1004-7050（2023）09-0044-030引言凤丹（Paeonia ostii T.Hong et J.X.Zhang）毛茛科，芍药属植物，以药用、油用作为主要用途，其根、花、种子均有较高的研究价值。凤丹籽油、花先后被国家卫生健康委员会批准为新资源食品。我国珍贵药材之一凤丹皮，具备清热凉血、消淤活血、退虚热等功效1。目前，凤丹牡丹和紫斑牡丹为我国重点推广使用和种植栽培的油用牡丹品种，其中凤丹以其适生性强、结籽量大、出油率高等特点，被广泛推广。现代研究表明，凤丹中含有单帖苷、黄酮、脂肪酸等化学成分，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理活性，其在食品、化妆品、医药等领域被广泛应用。本文通过查阅文献对凤丹的化学成分、药理作用、开发应用进行综述，为凤丹的进一步研究利用提供参考。1化学成分凤丹花中主要以黄酮类成分为主，凤丹根皮中主要以酚类成分为主，凤丹籽和籽粕中主要以脂肪酸类、单帖苷类成分为主。芍药属植物里的单萜苷类主要为蒎烷型，以芍药苷为代表2。刘普等3从凤丹籽饼中分离得到芍药苷、氧化芍药苷、白芍苷、4-羟基白芍苷、牡丹酮-1-01B-D-吡喃葡萄糖苷、白芍苷 R1。牛亚琪等4从牡丹根皮中分离到的 6-O-香草基氧化芍药苷、mudanpioside-H 和没食子酰氧化芍药苷。李亮等5从凤丹籽饼中分离得到 6-O-D-葡萄糖白芍苷、1-O-D-glucopyransoyl-paeonisuffrone 和-gentiobiosyl-pae-oniflorin。从凤丹籽饼粕中分离得到吡啶苷、4-羟基-paeonidanin、10-羟基-芍药苷、4-羟基-4-甲氧基芍药苷、牡丹酮-1-D-葡萄糖苷、8-去苯甲酰基芍药苷、8-去苯甲酰基白芍苷、6-羟基-ziziphoroside C6。黄酮类化合物多数来自于凤丹花、叶7。吴颖等8从凤丹花瓣中分离得到二氢山柰酚、异鼠李素、芹菜素-7-O-D-葡萄糖-4-O-L-鼠李糖苷、山柰酚-3-O-D-半乳糖-D-葡萄糖苷。田潇2从凤丹籽粕中分离鉴定出二氢杨梅素、木犀草素、木犀草素-4-O-D 葡萄糖、芹菜素、山奈酚。黄酮苷是凤丹鲜花汁中主要活性成分，主要包括芹菜素7-O-葡萄糖苷、芹菜素 7-O-新橘皮糖苷、山奈酚-3，7-O-二葡萄糖苷等10。闫慧娇等11从凤丹花中分离得到 kaempferol-3，7-di-O-D-glucopyranoside。此外，从凤丹中还检测出金圣草黄素、异鼠李黄素11。凤丹中脂肪酸类化合物主要来自于凤丹籽油7。凤丹籽油以亚麻酸、亚油酸、棕榈酸和硬脂酸为主12。秦亚龙等13采用索氏提取法提取凤丹籽中脂肪油，分离鉴定得到 20 种脂肪酸分为两大类，饱和脂肪酸包括棕榈酸、硬脂酸、十四烷酸、十七酸、二十酸、二十一碳烷酸、二十二烷酸、二十三烷酸、二十四烷酸共9 种，不饱和脂肪酸包括芥酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、棕榈油酸、十二碳烯酸、十六碳二烯酸、十七碳烯酸、十九酸、二十碳二烯酸、二十碳烯酸共 11 种。凤丹果荚苯醇抽提物的主要脂肪酸有 6-十八碳烯酸、正十六烷酸和十八烷酸。酚类化合物是根皮的特征性化合物7。凤丹皮中酚苷类成分主要有丹皮酚、丹皮酚苷、牡丹苷、丹皮酚原苷、去甲丹皮酚、丹皮酚新苷14。闫慧娇等11首次从凤 丹 花 中 分 离 得 到 1-O-galloyl-D-glucose 和1，2，3，4，6-Trigalloyl-D-glucose。凤丹种皮中含量最多的酚类主要有双酚 F、苯酚、邻苯二酚、间苯三酚15。收稿日期：2022-11-11基金项目：遵义市科技计划项目（遵义市科合 HZ 字 2021 214 号）作者简介：姚雯，女，2001 年出生，毕业于遵义医药高等专科学校，专科，主要从事天然产物开发工作。*通信作者：张珏，女，1981 年出生，毕业于四川大学，硕士学位，副教授，研究方向为药物的活性筛选与生物评价。总第 214 期2023 年第 9 期山西化工Shanxi Chemical IndustryTotal 214No.9，2023DOI:10.16525/14-1109/tq.2023.09.018综述与论坛2023 年第 9 期茋类化合物是以白藜芦醇或者其他二苯乙烯为单体聚合而成的一类化合物7。李亮等5从凤丹籽饼粕中分离得到 Suffruticosol A、Suffruticosol B、Suffruti-cosol C 和虎杖苷。田潇等2从凤丹籽粕中分离得到反式葡根素、白藜芦醇、反式白藜芦醇。Bohan Liu 等16从 油 牡 丹 籽 壳 中 获 得 了 Cis-viniferin、Trans-viniferin、Cis-gnetinH、Trans-gnetinH、Trans-suffruticosol D、Pauciflorol E。凤丹三萜类化合物是以齐墩果烷型的五环三萜和降三萜类为主的结构类型7。田潇2从凤丹籽粕中分离得到齐墩果酸、白桦脂酸、常春藤皂苷元。王松笛等14报道了凤丹皮中含有白桦脂酸、齐墩果酸、白桦脂醇。凤丹籽油中含有较丰富的-谷甾醇、角鲨烯。2药理作用凤丹根皮、花、叶、籽中富含多种活性物质，大量研究表明，凤丹活性物质具有抗菌、抗炎、增强免疫等多种药理作用。丹皮酚可以抑制和杀灭大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球。100%牡丹皮浸出液滤纸片对白色葡萄球菌、炭疽杆菌、变形杆菌等细菌均有明显抑制作用17。凤丹根皮中氧化芍药苷、牡丹皮苷 H、没食子酰氧化芍药苷等活性物质，对于伤寒杆菌、霍乱弧菌、痢疾志贺氏菌等病原微生物均有抑制作用4。有研究表明，凤丹种荚醇提物的抑菌圈直径为 1.27 mm 0.00 mm。此外，牡丹叶能够用于临床治疗菌痢，凤丹总黄酮可抑制革兰氏阳性菌的生长。丹皮酚可以调节肝星状细胞癌核因子 B（NF-B）作用，诱导肿瘤细胞程序性死亡，从而促使其发挥抗肿瘤作用。丹皮酚在对小鼠 HepA 细胞的生长即有抑制作用，其抑瘤率约为 40%17。芍药苷对抑制人肝癌细胞株 Bel-7402 和 Hep G2 细胞增殖有着明显作用18。芍药苷可通过多通路、多靶点诱导肝癌、肺癌、胃癌细胞的凋亡、阻滞其侵袭及转移，且具备遏制黑色素瘤细胞的作用19。凤丹籽油能有效抑制移植性肿瘤 H22 生长，其机制可能是调节机体的免疫功能或调节 H22 荷瘤小鼠肿瘤细胞中 TE、BCL-2 和BAX 蛋白的表达，进而促使肿瘤细胞凋亡20。芍药苷可以潜在调节大肠癌和血管疾病的肿瘤19。此外，凤丹籽中木犀草素、芹菜素和白桦脂酸可以选择性的诱导某些癌细胞凋亡2。芍药苷可以显著遏制肿瘤坏死因子-a（TNF-）诱导的人真皮微血管内皮细胞趋化因子信使核糖核酸的表达，使培养上清液中趋化因子的分泌有效减少。芍药苷具有良好的消炎能力，其机制与遏制NF-B 和胞外信号调节激酶（ERK）通路有关，可作为治疗炎症性皮肤病的药物19。丹皮酚可改善角叉菜胶诱导模型大鼠足部炎性病变，其机制是抑制毛细血管通透性，抑制大鼠白细胞炎性趋向性和 PGE2 合成。凤丹花山柰酚可阻碍 NF-B、TNF-等酶的表达，同时还可抑制环氧合酶-2、脂肪氧化酶及 NOS（氮气加速系统）的活性8。凤丹皮可以抑制毛细血管扩张、通透性增加以及渗出性水肿为主的炎症初期反应，其作用机制为凤丹皮有效抑制了二甲苯所致小鼠耳朵肿胀以及醋酸所致小鼠腹腔毛细血管通透性增加21。凤丹芹菜素可显著抑制呼吸炎症，其机制是能够有效抑制肺组织中嗜酸性粒细胞的渗出、升高免疫细胞因子水平8。凤丹花瓣类黄酮提取液，2，2-联苯基-1-苦基肼基（DPPH）自由基的抑制率达到 68.2%，2，2-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸（ABTS）自由基的抑制率达到 46.1%，研究发现，牡丹花提取物对 O2、OH和 H2O2等活性氧具有直接的清除作用9。凤丹叶轴多糖提取物 DPPH 清除率达到 89.57%，叶轴多糖提取物 ABTS 清除率达到 100%22。牡丹籽油能够明显降低 D-半乳糖诱导的衰老小鼠大脑和肝脏中丙二醛含量、单胺氧化酶活性，显著增加谷胱甘肽过氧化物酶、铜锌超氧化物歧化酶、锰超氧化物歧化活性酶含量23。凤丹籽油酸可促进破损皮肤纤维组织中活性氧自由基的生成和提升抗氧化能力。丹皮酚可以明显提升高脂血症大鼠血浆前列环素和血清一氧化氮（NO）的含量，显著降低大鼠血浆内皮素的含量，对保护高脂血症大鼠动脉内皮细胞功能有益，对减缓动脉粥样硬化的进程有作用24。丹皮酚通过增强 POD 和 SOD 活性，降低心肌缺血再灌注损伤大鼠室速和室颤发生率，进而具有抗心律失常的作用。凤丹籽油中亚油酸和亚麻酸不仅能够用于高脂血症的治疗，还能够改善心血管功能，为人体必需脂肪酸。芍药苷对脑缺血后脑水肿、血脑屏障、大脑局部血流量具有保护作用24。凤丹花山柰酚对于舒张血管、抗血小板和血栓形成等方面有良好的作用，凤丹花异鼠李素能有效抵抗心肌缺氧型缺血，临床上用于心血管疾病的治疗24。丹皮酚可以使雾化吸入刺激模型大鼠的细胞免疫和体液免疫明显增强，能够减轻环磷酰胺和氢化可姚雯，等：凤丹研究开发进展45窑窑山西化工第 43 卷的松对小鼠胸腺的损伤，提示丹皮酚可显著增强机体的细胞和体液免疫功能的作用。研究表明，牡丹皮多糖在小鼠体内可能激活巨噬细胞的合成和释放 NO、白介素-1、TNF-等细胞因子，活化 T、B 淋巴细胞，增强 NK 细胞的细胞毒作用，从而激活对肿瘤细胞的免疫答应，提示可能是一种良好的免疫调节剂25。研究表明，n-3 和 n-6 脂肪酸通过对活性介质和细胞膜的影响，从而达到增强人体免疫功能的作用。3应用凤丹具有较高的经济价值，凤丹各部位和其化学成分在食品、医药、化工等领域也有着广泛的应用。一些具有保健功效的凤丹营养品，例如凤丹花汁、凤丹奶酒、凤丹花果袋泡茶、凤丹月饼、牡丹花脯7，13。凤丹籽油作为食用油，富含亚麻酸和亚油酸等不饱和脂肪酸，这些不饱和脂肪酸为人体健康所必需脂肪酸，具有较高的营养、保健价值13。凤丹花是我国认证的新食品原料，凤丹花用作主料可以制作出凤丹酱、凤丹糕和凤丹羹等特色美食13。牡丹花粉中含有多种活性物质，已被开发成口服溶液、养生面条等保健食品7。凤丹富含多种活性物质，已被开发成美白面膜和淡斑软膏，对女性的面部青春痘及粉刺等具有显著的效果7。凤丹籽富含维生素 A 和维生素 E 等活性物质，被开发成美白霜、护肤霜、防晒霜等护肤用品，不仅具有美白、防晒、消炎的功效，而且对减缓皮肤衰老和角质硬化脱皮也有显著的效果7。凤丹花富含黄酮、多酚和挥发油等活性成分，具有较强的抗氧化作用，被作为高档化妆品、护肤品的良好原料，其中黄酮对酪氨酸酶活性有明显的抑制作用，是多数化妆品或美白食品的基本成分7。天然的牡丹精油能有效滋养肌肤，延缓肌肤衰老。凤丹具有多种药理作用，以凤丹为原料组分制得的药酒和凝胶治愈率高，无毒副作用。在牙膏中添加丹皮酚，不仅对口腔脓肿，口腔溃疡等具有治疗作用，而且还具备抑菌的能力，起到缓解口臭的功效26。凤丹叶含有没食子酸，用其叶子煎制的药剂有显著的抗菌作用26。丹皮炮制品，能够加工制成丹皮浓缩颗粒、配方颗粒、丹皮饮片等各种剂型7。4结语凤丹作为我国新兴的木本油料作物，不仅有巨大的经济价值，其所富含的活性成分还具有广泛的药理作用，凤丹被公认为是地道药材和中药牡丹皮中的最优品种。但目前文献对于叶、果荚的化学成分、药理作用和产品应用的研究甚少。应当深入研究凤丹各部位活性物质在药品、食品、化妆品等领域的综合应用，凤丹浑身是宝，优化凤丹各部位化学成分的最佳提取工艺，并争取早日投入大规模生产。参考文献1李卫文，程文军，赵伟，等.凤丹的生态习性及高效繁殖栽培技术J.现代农业科技，2017（22）：65-66，682田潇.凤丹籽化学成分和抗肿瘤活性研究D.西安：西北大学，2017.3刘普，李亮，邓瑞雪，等.凤丹籽饼粕单萜苷类成分的研究J.中国药学杂志，2013，48（17）：1253-1256.4牛亚琪.茋油用牡丹籽榨油副产物低聚类和单萜苷类化合物提取与纯化研究D.洛阳：河南科技大学，2015.5李亮.凤丹牡丹籽饼粕抗菌活性成分的分离与结构表征D.洛阳：河南科技大学，2013.6李小方.牡丹籽油生产副产物中活性成分的分离鉴定、分析和初步活性研究D.洛阳：河南科技大学，2017.7董丽梅，赵秀娟，刘姚，等.油用牡丹不同部位化学成分与开发利用研究进展J.现代食品科技，2021，37（10）：348-361.8吴颖.凤丹白牡丹花瓣总黄酮的分离纯化及结构鉴定研究D.无锡：江南大学，2018.9付磊.凤丹 牡丹花色素组成成分及抗氧化能力分析D.咸阳：西北农林科技大学，2015.10向进乐，赵胜娟，马丽苹，等.可食牡丹鲜花酶法制汁及主成分HPLC-Q-TOF-MS/MS 鉴定J.食品与发酵工业，2019，45（18）：137-143.11闫慧娇，王志伟，陈燕平，等.凤丹牡丹花瓣化学成分研究J.山东科学，2017，30（3）：12-16.12董秀婷，杨国恩，王秋敏，等.凤丹牡丹籽油的提取工艺优化及脂肪酸组成分析J.中国油脂，2018，43（7）：6-9.13秦亚龙，彭峰，束晓春，等.凤丹牡丹籽油提取及其脂肪酸组分分析J.分子植物育种，2016，14（7）：1847-1851.14王松笛.凤丹皮降血糖的活性成分研究D.武汉：湖北中医药大学，2012.15朱铭玮，邹雨婷，李永荣，等.油用牡丹 凤丹 种子内源抑制物研究J.西南林业大学学报（自然科学），2019，39（6）：64-70.16Liu Bohan，Deng Ruixue，Yan Maoxin，et al.Extraction，isolation andbioactivity of oligostilbenes from oil peony seed shellsJ.Food Bio-science，2021,41:101004.17孙志锋.丹皮酚提取及药理活性研究进展J.广东化工，2016，43（2）：71-72.18旻晏雪生，李瀚，彭亚琴，等.芍药苷对人肝癌细胞 HepG-2 凋亡及其调控基因的影响J.中华中医药学刊，2007（7）：1346-1347.19张育贵，张淑娟，边甜甜，等.芍药苷药理作用研究新进展J.中草药，2019，50（15）：3735-3740.20李梅青，周鑫，王增蕾.凤丹籽油对小鼠 H22 肿瘤的抑制作用J.天然产物研究与开发，2018，30（3）：480-484.21王宪龄，李连珍，荆云，等.牡丹皮镇痛抗炎作用的实验研究J.河南中医，2005（12）：28-30.22赵伟.牡丹花化学成分分离与鉴定D.济南：山东师范大学，2016.23马晓，陈刚，梁盼.凤丹 牡丹叶轴多糖超声辅助提取工艺优化及抗氧化性研究J.食品研究与开发，2019，40（12）：126-131.（下转第 68 页）46窑窑山西化工第 43 卷表 2标样分析数据2-甲基-1-丁烯3.1233.1273.1273.1283.1143.113.12199.6100.20.852-甲基-2-丁烯3.2393.2433.2433.2453.2303.2253.23799.6100.20.912-甲基-1-戊烯0.0950.0960.0950.0960.0950.0950.095100.0101.10.052-甲基-2-戊烯0.1250.1260.1250.1260.1270.1260.126100.0101.60.07反-3-甲基-2-戊烯0.1130.1140.1100.1140.1100.1140.11297.3100.90.22甲基叔戊基醚15.09115.06115.08615.08715.10515.10315.08899.8100.11.772-甲氧基-2，3-二甲基丁烷1.1241.121.1221.1211.1271.1251.12399.6100.10.292-甲氧基-2-甲基戊烷0.7420.7410.7430.7420.7450.7440.74399.9100.30.163-甲氧基-3-甲基戊烷0.9130.9100.9110.9100.9140.9150.91299.7100.20.231-甲氧基-1-甲基环戊烷0.4820.4810.4820.4810.4830.4840.48299.8100.40.13甲醇3.0553.0743.0553.0633.0323.0323.05199.2100.61.88甲基叔丁基醚2.6372.6392.6402.6422.6352.6352.63899.9100.20.31顺-3-甲基-2-戊烯0.0860.0860.0860.0860.0850.0850.08698.8100.00.05组分12345平均值各组分质量分数标值/%各组分质量分数测值/%回收率/%STD/%从表 2 中可以看出，5 组分析结果的回收率均在97.3%100.9%以内，相对平均偏差均小于 1.88，说明该方法准确性和重复性好，满足分析要求。3结论1）利用两根极性不同的色谱柱，配合微板流路控制技术中心切割模块，建立起了测量请汽油醚化装置中活性烯烃和含氧化合物的方法。该方法回收率在97.3%100.9%，5 次重复分析的相对标准偏差小于2.00%，表明该方法重复性好，准确度高。2）该方法操作简便，通过轻汽油醚化装置开车成功，验证了方法的可用性。本方法使用了 PONA 色谱柱，且分析样品为轻汽油，在有需要的情况下，改变试验参数，可以将活性烯烃外的其他烃类物质定性定量，满足不同的工业生产需求。参考文献1刘成军.催化轻汽油醚化技术的应用与研究J.石油与天然气化工，2020，49（5）：1-7.2满玉元，王晋，周洪涛.轻汽油醚化装置催化剂的国产化工业应用J.炼油与化工，2020，31（2）：25-26.3范国梁，宋崇林，周维义，等.氢火焰离子化检测器校正因子的理论计算J.分析化学，2002（8）：906-910.Determination of Active Olefins and Oxygenates in Light Gasoline Etherification UnitMaterials by Central Cutting Gas ChromatographyXu Xingchen,Lv Xiuzhi,Zhou Xiaozhe,Li Qiang,Liu Geng,Zheng Yixuan（CNOOC Huizhou Petrochemicals Co.,Ltd.,Huizhou Guangdong 516086,China）Abstract:This paper adopted Agilent Capillary Flow Technology(Dean Switch),the Agilent HP-PONA column was used as the mainanalysis column and the DB-624 column was used as the auxiliary analysis column.On a Agilent 7890A,a test method for thedetermination of active olefins and oxygenates in light gasoline etherification unit materials was established by ceutral cutting gaschromatography.The precision and accuracy of the method were verified,the results showed that this method was easy to operate,highdegree of precision,good accuracy,suitable for daily central control analysis.Key words:capillary flow technology;ceutral cutting;gas chromatography;active olefins;oxygenates24聂莹，朱大洲，孙君茂，等.牡丹籽油成分研究及基于营养视角下的产业对策J.食品科技，2020，45（11）：192-196.25Tian Xiao，Guo Sen，Zhang Shanshan，et al.Chemical characterizationof main bioactive constituents in Paeonia ostii seed meal and GC-MSanalysis of seed oil J.Journal of food biochemistry,2020,44(1):13088.26裴姿琛，胡永宏，刘泽，等.新型木本油料作物：油用牡丹的开发和利用J.林业与生态科学，2018，33（4）：358-363.Research and Development Progress of Paeonia OstiiYao Wen1,Li Qingzhen1,Xiong Tingwang1,Zhang Jue1,Wang Jieqiong2,Hu Tao2（1.Zunyi Medica and Pharmaceutical College,Guizhou Zunyi 563006,China;2.China National PeonyIndustry Group Co.,Ltd.,Xian Shaanxi 710000,China）Abstract:Paeonia ostii is an emerging woody oil crop with high edible,medicinal,and ornamental values.The article introduces thechemical components such as monoterpene glycosides,flavonoids,and fatty acids in Paeonia ostii,as well as their pharmacological activitiessuch as antibacterial,antioxidant,and anti-tumor,as well as the development and application of different parts(chemical components)inthe fields of food,cosmetics,medicine,etc.,aiming to provide reference for the in-depth research and development of Fengdan.Key words:Paeonia ostii;oil peony;chemical composition;pharmacological effects;application（上接第 46 页）68窑窑