1、化学选修化学选修第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节 醛1根据醇类催化氧化反应的原理,根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO2一、乙醛的分子结构一、乙醛的分子结构分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基:CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法,不要写成不
2、要写成COHC2H4O友情友情提示提示3二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。4思考:分析醛基的结构,推测其思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式在化学反应中的断裂方式CHO碳氧键碳氧键碳碳氢氢键键5(1)加成反应加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。这个反应属于这个反应属于氧化反应还是氧化反应还是还原反应?还原反应?还原反应还原反应三、苯酚的化学性质6有机反应中的氧化反应和还原反应有机反
3、应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应氧化反应:有机物分子中加入有机物分子中加入 氧原子或氧原子或 失去氢原子的反应失去氢原子的反应还原反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应失去氧原子的反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH7大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点8回子菜单回子菜单()氧化反应()氧化反应a.a.催化氧化催化氧化2CH3CHO+O
4、22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇,乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化?能否被氧化?小结小结:氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇9b.燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应 AgNO3+NH3.H2OAgOH+NH4NO3AgOH+NH3.H2OAg(NH3)2OH+2H2O、配置银氨溶液配置银氨溶液:取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液,再逐滴滴入溶液,再逐滴滴入2%2%的稀氨水,的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。注意:注意:银镜
5、反应要求在碱性环境下进行,银镜反应要求在碱性环境下进行,但氨水不应过量太多但氨水不应过量太多(氢氧化二氨合银)(氢氧化二氨合银)10CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂2 2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。放在热水浴中静置。注意:注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管1.1.碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NHNH3 3反应生成乙酸铵反应生成乙酸铵
6、2.2.1molCHO1molCHO被氧化,就应有被氧化,就应有2molAg2molAg被还原被还原3.3.可用稀可用稀HNOHNO3 3清洗试管内壁的银镜清洗试管内壁的银镜11银镜反应有什么应用,银镜反应有什么应用,有什么工业价值?有什么工业价值?应用应用:检验醛基的存在检验醛基的存在,测定醛基的数目测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子12与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应现象:有红棕色(现象:有红棕色(CuCu2 2O O)沉淀生成)沉淀生成注意:氢氧化铜溶液一定要新制注意:氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量碱一定要过量 Cu2O+CH3COOH+H2O2Cu
7、(OH)2+CH3CHO医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在检验醛基的存在应用:应用:13能能 乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?14 醛类醛类COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛讨论:饱和一元醛的通式?讨论:饱和一元醛的通式?151.1.饱和一元醛的通式:饱和一元醛的通式:C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或 C Cn nH H2n2nO O2 2、化学性质、化学性质(1)(1)和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇(2 2)氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化成羧酸催
8、化氧化成羧酸c.c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质?醛类应该具备哪些重要的化学性质?16甲醛甲醛物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易 溶于水溶于水COHH结构式:结构式:分子式:分子式:CH2O结构简式:结构简式:HCHO应用:重要的有机合成原料应用:重要的有机合成原料其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。17HCHO+4 Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2
9、O加热加热写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式COHHHCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热1mol1mol甲醛最多可以甲醛最多可以还原得到多少还原得到多少molAg?molAg?18巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质(1)溴乙烷、乙醇、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚(1)用新制氢氧化铜溶液(2)用溴水19巩固练习2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银出银21.6g21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成,等量的此醛完全燃烧时生成COCO2 2 0.89L0.89L,则此醛是(,则此醛是()A.A.乙醛乙醛 B.B.丙醛丙醛C.C.丁醛丁醛 D.2-D.2-甲基丙醛甲基丙醛C、D203.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应21