【化学】(新人教版选修5《卤代烃》-课件-).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,第三节 卤代烃,课标要求,:,1,、掌握溴乙烷的结构和性质,2,、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律,3,、了解卤代烃的应用,重点,:,溴乙烷的结构特点和主要化学性质,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,(1).,分子式,(2).,电子式,(3).,结构式,(4).,结构简式,C,2,H,5,Br,H H,|,H,C,C,Br,|,H H,1.,溴乙烷分子组成和结构,球棍模型,比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,H:C:C:Br,:,:,:,:,H,H,H,H,:,:,:,2.,物理性质,（,1,）无色液体；,（,2,）难溶于水,密度比水大；,（,3,）,可溶于有机溶剂,（,4,）沸点,38.4,乙烷为无色气体，沸点,-88.6,，不溶于水,与乙烷比较：,溴乙烷的结构特点,C,Br,键为极性键，,由于溴原子吸引电子能力强，,C,Br,键易断裂，使溴原子易被取代,。由于官能团（,Br,）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3,、,溴乙烷化学性质,与氢氧化钠水溶液共热,:,溴乙烷,中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离,。,【实验,1,】,.,取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验,2,】,.,取溴乙烷加入氢氧化钠水溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出,现象描述：有,浅黄色,沉淀析出,CH,3,CH,2,Br,+Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+Na,Br,水,AgNO,3,+NaBr=AgBr+NaNO,3,（,1,）、溴乙烷的水解反应,（,取代反应,）,CH,3,CH,2,Br,+,H,OH,CH,3,CH,2,OH,+H,Br,NaOH,NaOH+HBr,=NaBr+H,2,O,条件：,NaOH,水溶液、加热,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验,（,1,）反应的产物是什么？,（提示：从结构考虑）,（,2,）如何检验产物呢？,（,3,）怎样检验？加何类物质？什么现象？,【实验探究】,取水解后上层清液少许加入,稀硝酸,至酸性,再加入硝酸银溶液,因为,Ag,+,+OH,=AgOH,（,白色）,2AgOH=Ag,2,O,(,褐色,),+H,2,O,；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,产物检验步骤,此反应,:,叫做,水解反应,，属于,取代反应,！,【实验探究,3,】,取一支试管，加入约,2mL,溴乙烷和,2mL,氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。,该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：,结论：,气体为乙烯,反应条件：,NaOH,的,醇溶液、加热,（,2),、溴乙烷的消去反应,定义,：,有机化合物在一定条件下，从,一个分子中脱去一个或几个小分子,（如,H,2,O,、,HBr,等），而生成含,不饱和键（含双键或三键）,化合物的反应，叫做消去反应。,断键位置：,C-Br,、邻位,C-H,气体的确证,分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。,可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽,乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,问题与思考,如何减少乙醇的挥发？,如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？,实验装置应如何改进？,长玻璃导管（冷凝回流）,1.,乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.,溴的四氯化碳溶液,溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图,长导管冷凝回流,【讨论】：,溴乙烷与,消去,反应气体产物的检验,（,1,）为什么要在气体通入,KMnO,4,酸性,溶液前加一个盛有,水,的试管？起什么作用？,（,2,）除用酸性,KMnO,4,溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。,反应物中的乙醇挥发出来，与,KMnO,4,反,应,也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。,CH,2,CH,2,|,H Br,CH,2,=,CH,2,+,HBr,醇、,NaOH,CH,2,CH,2,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,|,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,|,Cl,Cl,CH,CH+2HCl,醇、,NaOH,不饱和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,消去反应的实例：,思考与交流,取代反应,消去反应,反应物,反应条件,生成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液,加热,NaOH,醇,溶液,加热,CH,3,CH,2,OH NaBr,CH,2,=CH,2,NaBr,H,2,O,溴乙烷与氢氧化钠在不同条件下发生不同类型的反应,a.,消去反应发生条件：,卤代烃消去：,b.,反应特点：,c.,消去反应的产物特征：,氢氧化钠的,醇,溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和烃,+,小分子,（,H,2,O,或,HX,）,讨论：,1,、,CH,3,CH,2,CH,2,Br,能否发生消去反应？,CH,3,CH=CH,2,概念延伸,注重对比、归纳,满足什么条件才有可能发生？,能否都发生消去反应？,、,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有,氢,水解反应有无这要求？,无,【拓展视野】,CH,3,CH,2,CH,2,C,CH,3,CH,2,CH,3,Br,醇、,NaOH,CH,3,CH,2,CH,=C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,C=CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,C,CH,3,CH CH,3,二、卤代烃,1,、定义：,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。,官能团：,卤素原子,(X),2.,通式,:,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,1,）按卤素原子种类分：,2,）按卤素原子数目分：,3,）根据烃基结构分：,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等,一卤代烃、多卤代烃,卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等,3,、卤代烃的分类,一卤代烃,二卤代烃,三卤代烃,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=,CHCl,Br,4.,物理性质,（,1,）难,溶于,水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,(2),熔沸点,大于,同碳个数的,烃,；,(3),少数是气体，大多为液体或固体,沸点,:,随碳原子数的增加而升高。,含有卤素原子的有机物大多是由,人工合成,得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。,5,、卤代烃对人类生活的影响,交流与讨论,P60,页,F,F,F,F,C,C,CF,2,CF,2,n,催化剂,n,说明：,卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱,问题：,为什么,聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？,聚四氟乙烯,四氟乙烯,聚氯乙烯（,PVC,）,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度,不宜超过,60,，在低温下会变硬。,分为：软质塑料和硬质塑料,聚四氟乙烯,塑料王,(1),、卤代烃的,用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,(2),、卤代烃的危害,氟氯烃,随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，,氯原子,可引发损耗臭氧的反应，,起催化剂的作用,，数量虽少，危害却大。,氟利昂,，,有,CCl,3,F,、,CCl,2,F,2,等，对臭氧层有破坏作用。,5,、卤代烃对人类生活的影响：,氟氯烃（氟里昂）（,CF,2,Cl,2,等）,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。,危害：,CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +,Cl,紫外光,Cl,+O,3,ClO,+O,2,ClO,+O,3,2O,2,+,Cl,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,卤代烃化学性质本质小结,1,取代反应,R-X+H-OH R-OH+HX,或,R-X+OH,-,R-OH+X,-,2,消去反应,醇,2.,卤代烃中卤素原子的检验：,1.,饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,卤代烃,NaOH,水溶液,加热,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,单元小结,:,练习,1,、下列物质与,NaOH,醇溶液共热可制得烯烃的是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBr,C.CH,3,CHBrCH,3,D.CH,3,Cl,2,、写出由,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应方程式,CH,2,BrCH,2,Br CH,CH+2HBr,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,3.,以,CH,3,CH,2,Br,为主要原料制备,CH,2,BrCH,2,Br,4.,怎样由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH(,乙二醇,)?,CH,3,CH,2,Br CH,2,=CH,2,+HBr,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,OHCH,2,OH,NaOH,H,2,O,5,、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和,1-,氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成,AgCl,白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚,(,用序号按一定顺序排列,),：,A.,滴加,AgNO,3,溶液；,B.,加,NaOH,溶液；,C.,加热；,D.,加催化剂,MnO,2,；,E.,加蒸馏水过滤后取滤液；,F.,过滤后取滤渣；,G.,用,HNO,3,酸化,(1),鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是,(2),鉴定,1-,氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6,四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了,!,”,比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷,(,沸点,12.27),，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在,一定条件下制得氯乙烷的化学方程式,(,有机物用结构简式表示,),是,CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl,，该反应的类型是,_,。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是,_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,7,、下列物质中不能发生消去反应的是（）,A,、,B,、,C,、,D,、,B,8,、下列叙述中，正确的是（）,A,、含有卤素原子的有机物称为卤代烃,B,、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应,C,、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃,D,、乙醇分子内脱水也属于消去反应,(),返回,CD,交流活动,-C,2,有机物间转化关系图,H,2,/,催化剂,H,2,/,催化剂,Cl,2,/,光照,HCl,/,催化剂,H,2,O,/,催化剂,O,2,/,Cu,O,2,/,催化剂,银氨溶液,/,新制氢氧化铜,/,HCl,H,2,O,/,催化剂,加压,CH,2,XCH,2,X,溴水或溴的,CCl,4,溶液,NaOH,醇溶液,/,NaOH,水溶液,/,