第三章第四节-有机合成.ppt

,复习回顾,发明和革新是技术的源泉。,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第三章 烃的含氧衍生物,第四节,有机合成,学习目标,1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；,2.初步认识逆向合成法的思维方法。,学习重点：逆向合成法,什么是有机合成？,以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。,它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,基础原料,中间体,2,、有机合成的任务：,对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,目标化合物,中间体,辅助原料,1,辅助原料,2,辅助原料,3,副产物,副产物,3,、有机合成遵循的原则,1,）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,通常采用,4,个,C,以下的单官能团化合物和单取代苯。,2,）尽量选择步骤最少的合成路线,以保证较高的产率。,3,）满足“,绿色化学,”的要求。,4,）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,5,）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,一、有机合成的过程,1.,知识准备：,（,1,）各类烃及衍生物的主要化学性质：,加成,加成,取代、加成,取代、消去,氧化、还原,H,酯化、酸性,水解,（,2,）有机反应的基本类型,1,）取代反应,:,甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,2,）加成反应,:,烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有,C C,或,C O,可与,H,2,、,HX,、,X,2,、,H,2,O,等加成。,3,）氧化反应：,有机物,加氧,或,去氢,的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,4,）还原反应,:,有机物,加氢,或,去氧,的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。,5,、消去反应：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子,(,如,H,2,O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。,6,、酯化反应：,醇,和,含氧酸,起作用，生成,酯,和,水,的反应叫做,酯化反应,。,7,、水解反应：,如：,酯的水解反应：,酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸,(,或羧酸盐,),的反应，,糖类物质的水解反应，,蛋白质的水解反应。,注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应,8,、,聚合反应：,由小分子生成高分子化合物的反应。又分为,加聚反应,和,缩聚反应,。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。,P.65,思考与交流,2.,引入卤原子的方法有哪些？,（,1,）取代反应：,甲烷和氯气（条件！）,苯和溴（条件！）,醇和卤化氢,酚和溴水,（,2,）加成反应：烯烃、炔烃和苯等,（与卤素单质或卤化氢加成）,1.,引入碳碳双键的方法有哪些？,（,1,）消去反应：,卤代烃的消去（条件！）,醇的消去（条件！）,（,2,）炔烃一比一加成,思考与交流,3.,引入羟基的方法有哪些？,（,1,）取代反应：,卤代烃的水解（条件！）,酯的水解（条件！）,（,2,）加成反应：,烯（炔）烃与水加成,醛或酮与氢气加成（还原）,二、逆合成分析法（科里）,例,1,：由乙烯合成乙二酸二乙酯,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C,Cl,H,2,C,Cl,CH,2,CH,2,石油裂解气,+CH,3,CH,2,OH,1,+H,2,O,2,+Cl,2,3,+H,2,ONaOH,4,O,5,浓,H,2,SO,4,例,2:,以,CH,3,CH,2,Cl,为原料合成,其它无机原料自选，写出有关化学方程式。,C,O,C,C,=,C,O,O,=,O,C,O,C,C,=,C,O,O,=,O,HOCH,2,CH,2,OH,HOOCCOOH,ClCH,2,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,Cl,思路,产率计算,多步反应一次计算,P.65,学与问,H,2,C=CCOOH,CH,3,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,COOH,HSCH,2,CHCON,CH,3,总产率,=93.0%,81.7%,90.0%,85.6%,=58.54%,