乙酰水杨酸的合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心,实验,18,乙酰水杨酸的合成,(acetyl salicylic acid),实验目的,实验原理,实验步骤,注意事项,思考题,小知识,早在,18,世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，但它对肠胃刺激作用较大。,19,世纪末，科学家成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物乙酰水杨酸，也称阿斯匹林。直到目前，阿斯匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。,乙酰水杨酸，俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量,180.17,，白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。密度,1.35g/cm3,，熔点,135136,度。在干燥空气中稳定，与潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、乙醚，溶于乙醇、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。具有,镇痛、解热（退烧）、消炎、抗风湿、抗血栓、治疗关节炎,等疗效。,一、实验目的,学习乙酰水杨酸制备的原理和方法。,巩固抽滤装置的安装和使用。,二、实验原理,反应方程式：,乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。,副反应：,在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。,乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化乙酰水杨酸。,如何分离乙酰水杨酸和副产物聚合物？,提问,此制备方法的另一种杂质是,水杨酸,，这是由于乙酰化反应不完全或者由于产物水解造成的，他可以在纯化和结晶过程中除去。,如何检验产物中是否含有水杨酸？,提问,水杨酸有酚羟基，可以与,FeCl,3,形成紫色物质，而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰基化，不能与,FeCl,3,发生显色反应，因此，如果产物中含有水杨酸很容易被检测出。,三、实验步骤,1,、粗产品的制备,加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸,摇动至水杨酸完全溶解,继续摇动至有大量白色固体析出，加水抽滤、洗涤得粗产品,2,、粗产品的纯化,粗产品,加碳酸氢钠和水,搅拌至无气泡,抽滤得滤液,加盐酸析出晶体,抽滤,洗涤、干燥、称量,计算产率,3,、产品纯度的检验,配溶液,滴加,FeCl,3,溶液,无色,产品较纯,紫色,含水杨酸,产品,四、注意事项,*乙酸酐应是新蒸的，收集,139,140,馏分；,*,乙酸酐刺激眼睛，应在通风橱内取用。,*,加碳酸氢钠、盐酸时边搅拌边慢慢滴加,*,有关抽滤的操作要点,五、思考题,1,、浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么产物？,2,、乙酰水杨酸在水中煮沸后，该水溶液对,FeCl,3,呈阳性试验，试解释之？,3,、本实验能否用乙酸来替代乙酸酐来制备乙酰水杨酸？,