苯酚新人教版.ppt

苯酚,1,该课件由【语文公社】友情提供QQ：764723079,追忆：醇的官能团是什么？结构如何？,练习：下列哪些物质是醇类物质？,A,、,C,H,3,OH,B,、,HO-C-OH,=,O,C,、,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OH,E,、,OH,F,、,G,、,HO-CH,2,-CH,2,-CH,2,-OH,H,、,CH,3,-C-OH,=,O,C,2,H,5,OH,I,、,CH,2,OH,D,、,写出甲苯分子中一个,H,原子被,OH,取代的生成物：,苯甲醇,酚,CH,3,OH,CH,3,OH,CH,3,HO,CH,2,OH,酚,羟基跟苯环上的,C,原子直接相连,的化合物。,一、苯酚的结构：,1,、酚的定义：,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH,3,CH,2,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃,基侧链相连,羟基与苯环,直接相连,OH,OH,CH,2,OH,(1),（2）,（3）,课堂,练习一,判断下列哪些化合物属于酚类？,OH,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,（4）,CH=CH,2,OH,2,、苯酚的分子结构,分子式：,C,6,H,6,O,结构式：,C,H-C,C-H,H-C,C,C-H,O-H,=,=,=,H,结构简式：,HO,或,C,6,H,5,OH,官能团,3,、苯酚的同系物：,分,子中只含有,一个苯环,，,一个,-OH,，且,-OH,和苯环,直接连接,，组成上,相差一个或若干个,-CH,2,-,的物质,练习：下列物质中，属于苯酚同系物的是（）,A,、,-OH,HO,B,、,-OH,H,3,C,C,、,-CH,2,OH,D,、,-C,2,H,5,HO,通式,:C,n,H,2n-6,O(n6),4,、分类的,同分异构体,：,碳链异构,官能团,(OH),位置异,构,种类异构,(,醚,),C,7,H,8,O,的同分异构体,酚：,醇,醚,OH,CH,3,OH,CH,3,OH,H,3,C,CH,2,OH,-O-CH,3,练习,:,分子式,C,13,H,12,O,的酚类化合物。分子中有一个,-C,6,H,5,，一个,-C,6,H,4,-,和一个,-CH,2,-,原子团，试写出符合分子式,C,13,H,12,O,的酚类化合物的全部同分异构体的结构简式,二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是,无色,的晶体，具有,特殊的气味。,露置在空气中因小部分发生,氧化而显粉红色,。,熔点是43,常温时，苯酚在水中,溶解度不大,，当,温度高于70时，能跟水以任意比互溶,。苯酚,易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,苯酚,有毒,，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,3-5%,的苯酚溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。,环保知识点滴：,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,三、苯酚的化学性质,1.,苯酚的,酸性,俗名石炭酸，有弱酸性。,（易溶于水）,浊液,NaOH,清液,+,NaOH,+,H,2,O,-OH,-,ONa,思考,:,1,、如何除去苯中少量的苯酚？,2,、苯酚酸性强弱如何？,澄清,浑浊,+,HCl,+,NaCl,-OH,-,ONa,+,H,2,O+CO,2,+,NaHCO,3,-OH,-,ONa,苯酚,紫色石蕊,思考：,苯酚能否与,Na,2,CO,3,反应？如能，生成什么？,结论：,苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。,不能使酸碱指示剂变色。,电离出氢离子的能力：,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。,讨论,乙醇和苯酚,分子中都有,OH，,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,原因是虽然乙醇和苯酚都有,OH，,但,OH,所连烃基不同，乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。,由此可见，,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,2,、苯环上的取代反应与浓溴水反应,三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,+,3Br,2,+3,HBr,-OH,-OH,Br,Br,Br,+,3HO-NO,2,+3,H,2,O,-OH,-OH,NO,2,NO,2,O,2,N,苯酚与苯,取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe,作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环,上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,B、D,B、D,B、C、D,下列物质中：（,A）（B）,（C）（D）,能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）,能与溴水发生取代反应的是（）,能与金属钠发生反应的是（）,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,3,、显色反应,苯酚跟,FeCl,3,溶液作用显示紫色,.,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验,FeCl,3,Fe,3+,+6C,6,H,5,OH Fe(C,6,H,5,O),6,3-,+6H,+,回忆：如何鉴别,Fe,3+,？,FeCl,3,溶液,用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、,NaOH、KSCN,四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色溶液,4,、加成反应,:,+,3H,2,-OH,-OH,四、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,可用于环境消毒,可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用,是合成阿司匹灵的原料,苯酚是一种重要的化工原料,。,五、苯酚的工业制法,煤焦油中提取,1,、加,NaOH,2,、加水（萃取）,C,6,H,5,ONa,易溶于水,3,、,C,6,H,5,ONa,溶液中吹入,CO,2,4,、分液,C,6,H,5,OH+NaOH C,6,H,5,ONa+H,2,O,C,6,H,5,ONa+CO,2,+H,2,O C,6,H,5,OH+NaHCO,3,以苯为原料先制得氯苯,以氯苯与水反应合成苯酚,推断,A,、,B,的结构简式,写出各步的反应方程式并指明反应类型,SO,3,Na,Na,2,SO,3,B,固体,NaOH,（,300,）,OH,SO,2,A,浓硫酸,课堂小结：,羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。,掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。,掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。,根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,