苯结构及性质1.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第二节 芳香烃,什么是芳香烃？,分子中含有,苯环,的一类烃属于芳香烃,1.,苯是一种,无色,、,有特殊气味,的液体,。,2.,苯的沸点是,80.1,，,熔点是,5.5,。用冰冷,却，苯凝结成无色的,晶体。,2-1,苯的物理性质,3,.,密度比水,小,，,不溶,于水。,2-2,苯分子的结构,1.,分,子式,C,6,H,6,2.,苯分子结构的探究,(1),苯,不具有饱和烃,的结构；,(2),苯,不具有不饱和链,烃的结构。,(3),苯分子中,不存在单双键交替,的结构。,(4),苯分子,六个碳原子等效，六个氢原子等,效，,苯分子中碳碳键是,介于碳碳单键与,碳碳双键之间的一种独特的键。,1.,如何计算不饱和度？,C,6,H,6,的不饱和度是多少？,2,实验事实,1.,苯与酸化的,KMnO,4,溶液，不褪色。,3,实验事实,2.,苯与,Br,2,水分层，不褪色。,4,实验事实,3.,苯发生取代反应，它的邻二溴代物有一种。,5,实验事实,4,.,苯易与液溴 在铁粉催化下发生取代反应。,6,实验事实,5,.,苯在特殊条件下可与,H,2,发生加成反应。,7,苯分子的键参数,各个,链角均是,120,，,12,个原子在同一平面内，苯分子是平面六边形的稳定结构。,碳碳之间的链长都相等都是,1.4010,-10,m,，,苯中所有碳碳键的,键长、键能相同,，,它既不同于一般的单键,(l,c-c,=1.5410,-10,m),，也不同于一般的双键,(l,c=c,=1.3310,-10,m),3.,苯分子的空间构型,凯库勒式,鲍林式,2-3,苯的化学性质,1.,取代反应,(1),苯与溴的取代反应,(2),苯的硝化反应,(3),苯的磺化反应,试验装置,实验注意问题,药品添加顺序：,Fe,的作用：,实验现象：,导气管较长，主要作用：,B,装置中,CCl,4,的作用：,导管口在锥形瓶中液面之上的原因：,C,装置中导管口附近出现的白雾是,，,可用,试剂检验。,如何除去溴苯中的溴：,此反应为取代反应，如何证明,Br,2,与苯发生的是,取代反应还是加成反应？,苯,液溴,Fe,生成,FeBr,3,，起,催化,作用,反应液,微沸,，有,红棕色,气体充满,A,容器,导气、冷凝,除去溴化氢气体中的溴蒸气,防止,因溴化氢溶,于水而引起,倒吸,HBr,酸化的,AgNO,3,先用,NaOH,溶液洗涤,再用分液漏斗分液,试验装置,实验注意问题,配制混酸时加药品的顺序：,反应温度的控制：,浓,H,2,SO,4,的作用,:,长导管的作用,:,硝基苯的提纯：,先将浓,HNO,3,倒入试管，再将浓,H,2,SO,4,缓慢地沿试管壁倒入浓,HNO,3,催化剂、脱水剂,水浴加热,冷凝、平衡内外气压,水洗；用分液法分离出来，加入,5%NaOH,溶液；水洗，欲得到纯硝基苯还需加无水,CaCl,2,或无水,CuSO,4,，干燥后再蒸馏，收集冷凝液。,2-3,苯的化学性质,1.,取代反应,(1),与,H,2,加成,2.,加成反应,(2),与,Cl,2,加成,苯比烯、炔烃难进行加成反应,2-3,苯的化学性质,1.,取代反应,2.,加成反应,苯比烯、炔烃难进行加成反应,3.,燃烧,氧化反应,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,注意,:,苯易燃烧,但不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,苯的化学反应特点：,易取代，难加成，难氧化,2-4,苯的用途和来源,1.,用途,(1),重要的有机化工原料,(2),用作有机溶剂,2.,来源,(1),从炼焦所得的煤焦油里提取,(2),从石油工业获得,练 一 练,1.,苯环结构中不存在,C-C,单键与,C=C,双键的交替结构，可以作为证据的是,(),苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是,1.4010,-10,m,A.B.,C.D.,A,2.,某化学课外小组用下图装置制取溴苯。,先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器,A(A,下端活塞关闭,),中。,(1),写出,A,中反应的化学方程式,_,。,(2),观察到,A,中的现象是,_,。,(3),实验结束时，打开,A,下端的活塞，让反应液流入,B,中，充分振荡，目的是,_,，写出有关的化学方程式,_,。,(4)C,中盛放,CCl,4,的作用是,_,。,(5),能证明苯和液溴发生的是取代反应，而,不是加成反应，可向试管,D,中加入,AgNO,3,溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另,一种验证的方法是向试管,D,中加入,_,，现象是,_,。,C,6,H,6,+Br,2,C,6,H,5,Br+HBr,反应液微沸，有红棕色气体充满,A,容器,除去溶于溴苯中的溴,Br,2,+2NaOH=NaBr+NaBrO+H,2,O,除去溴化氢气体中的溴蒸气,石蕊试液,溶液变红色,先将浓,HNO,3,注入容器中，再慢慢注入浓,H,2,SO,4,，并及时搅拌和冷却,3.,实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：,配制一定比例的浓,H,2,SO,4,和浓,HNO,3,混合酸，加入反应器中。,向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在,5060,下发生反应，直至反应结束。,除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和,5%NaOH,溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。,将用无水,CaCl,2,干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。,填写下列空白：,(1),配制一定比例的浓,H,2,SO,4,和浓,HNO,3,混合酸时，操作注意事项是,_,(2),步骤中，为了使反应在,50,60,下进行，常用的方法是,_,(3),步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是,_,。,(4),步骤中粗产品用,5%NaOH,溶液洗涤的目的是,_,。,(5),纯硝基苯是无色、密度比水,_,(,填,“,小,”,或,“,大,”,),、具有,_,味的油状液体。,将反应器放在,5060,的水浴中加热,分液漏斗,除去粗产品中残留的酸,大,苦杏仁,作 业,1.,试列表比较烷烃、烯烃、炔烃、苯的结构特点和化学性质,2.,书,P,40,4,谢谢！再见！,