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人教版高二化学选修五 22 芳香烃(导学案)
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第二章第2节 芳香烃
编制人：李百禄 审核人： 领导签字：
【学习目标】1.了解苯的结构和性质。
2.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。
3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
【重点难点】苯的同系物的结构特点和化学性质。
 自主学习
一、芳香烃的来源及应用
1. 什么是芳香烃： 最简单的是：
例举见过的芳香烃： （阅读39页资料卡片）
2. 芳香烃的来源和应用 （阅读课本39页三）
来源：

应用：
思考：稠环芳香烃萘、蒽是否是苯的同系物?
二、苯的结构和性质
1.苯的分子结构

2. 物理性质

3.化学性质

三、苯的同系物
1.苯的同系物的组成和结构
苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧
链都是烷基。
2.苯的同系物的化学性质

合作探究
一、烃的检验
1.苯能否使溴水褪色?原因是什么?烯烃和炔烃能使溴水褪色,其原理是什么?
2.如何鉴别苯和甲苯?
1.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较

液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
KMnO4
酸性溶液
烷烃

烯烃

炔烃

苯

苯的同系物

注意：应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
二、根据苯与溴、浓硝酸反应发生的条件，请设计制备溴苯和硝基苯实验方案
实验仪器：
实验药品：
实验步骤:
反应装置：
反应现象：
探究：
（一）关于制备溴苯的实验
1、铁粉的作用？
2、长导管的作用
3、为什么导管的末端不插入液面下？
4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
5、纯净的溴苯是无色的液体，为什么反应生成所看到的是褐色的？如何恢复其本来的面目？
（二）关于制备硝基苯的实验
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
2.为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
三．芳香烃同分异构体的判断方法
1、分子式为C8H10的芳香烃有哪几种?写出其结构简式。
2、苯的二氯代物有几种?四氯代物有几种?
巩固提高
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(　　)
A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
3、下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
A. B. C. D.
4、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:
(1) 不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
是　　　　,生成的有机物名称是　　 　,
反应的化学方程式为: 　 , 此反应属于　　　　反应。 
(2)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　 。 
(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　　 　　。 
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是　 。 
5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是(　　)
A.苯和甲苯 B.1己烯和二甲苯 C.苯和1己烯 D.己烷和苯
6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是(　　)
A. B. C. D.
9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使KMnO4(H+) 溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
资料（一）芳香烃同分异构体的判断方法
1.等效氢法：分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时,只形成一种物质;在移动原子、原子团时,要按照一定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一(或二)移一法：在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。
3.换元法：苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
资料（二）有机物的结构对化学性质的影响
(1)分子作为一个整体,组成中各原子或原子团之间存在着相互影响,尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大,如:中,由于苯环对—CH3的影响,使得中的—CH3更活泼,表现为能被KMnO4酸性溶液氧化;由于—CH3对苯环的影响,使得的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼,与硝酸发生取代反应时生成。
(2)反应条件不同,产物也可能不同
甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代,而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。
① +Br2(g)+HBr ②+Br2+HBr
反应②的产物也可能有或等。
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第二章第2节 芳香烃
 自主学习
一、芳香烃的来源及应用
3. 分子里含有一个或者多个苯环的烃类化合物、苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等。
2.应用：简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
思考：否、萘含两个苯环、蒽含三个苯环,苯的同系物要求含一个苯环,侧链是烷基。
二、苯的结构和性质
1.苯的分子结构

2. 物理性质

3.化学性质

三、苯的同系物
1. 烷基
2.苯的同系物的化学性质

合作探究
一、烃的检验
1.能，萃取。烯烃和炔烃能使溴水褪色,加成反应
2.如何鉴别苯和甲苯?
1.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较

液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
KMnO4
酸性溶液
烷
烃
与溴蒸气在光
照条件下发生
取代反应
不反应,液态烷
烃与溴水可以发
生萃取从而使溴
水层褪色
不反应,互
溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,
催化条件下可
取代
不反应,发生
萃取而使溴水
层褪色
不反应,互溶
不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,光
照条件下发生侧
链上的取代,催
化条件下发生
苯环上的取代
不反应,发生
萃取而使溴水
层褪色
不反应,互溶
不褪色
氧化褪色
二、根据苯与溴、浓硝酸反应发生的条件，请设计制备溴苯和硝基苯实验方案
1. 制备溴苯实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）

实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
探究：
（一）关于制备溴苯的实验
1.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
2.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
3.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。
4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。
（用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。）
2.制备硝基苯的实验方案
玻璃管

实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
（二）关于制备硝基苯的实验
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?
不能， 相当于浓硫酸的稀释
2. 为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?
水浴加热
3洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
4粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?
为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体
5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?
长导管的作用：冷凝回流。
巩固提高
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(　C　)
A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
答案:(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
3、下列物质中属于苯的同系物的是(　D　)
A. B. C. D.
4、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:
(2) 不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
是　　　　,生成的有机物名称是　　 　,
反应的化学方程式为: 　 , 此反应属于　　　　反应。 
(2)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　 。 
(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是　　 　　。 
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是　 。 
答案:(1)苯　溴苯+Br2+HBr　取代
(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯
5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是(　C　)
A.苯和甲苯 B.1己烯和二甲苯 C.苯和1己烯 D.己烷和苯
6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是(　A　)
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有(　D　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
8、1.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是(　A　)
A. B. C. D.
9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是(　A　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
10、在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为( C )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(　C　)
①苯不能使KMnO4(H+) 溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④