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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,多环芳烃化合物对食品的污染,(polycyclic aromatic,hydrocarbons,PAHs,),提 要,PAH,的结构及理化性质,PAH,的毒性,PAH,的体内代谢,PAH,与人的健康关系,食品中的,PAH,来源,预防,PAH,危害的措施,结构和主要性质,多环芳香烃化合物(,polycyclic aromatic,hydrocarbons,PAHs,)是指含有两个以上苯环的有机化合物。,非常重要的一种环境污染物和致癌物,尤其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。,种类达二百多种,苯并,(a),芘是其代表物,可能与人的肺癌、胃癌、肠癌、膀胱癌、皮肤癌关系较为密切。,1775,年英国外科医生,P.,波特发现烟囱清扫工患阴囊癌。,1915,年经日本学者山极胜三郎和市川厚一用煤焦油多次涂抹兔耳,诱发皮肤癌成功。,1933,年,J.W.,库克等人从煤焦油中分离出致癌的,PAH,。,主要理化性质,常温下,,PAHs,为固体。,水溶性较低,脂溶性程度高。,苯环数目越多,水溶性越低,性质越稳定。,高熔点,高沸点,低蒸汽压。,高生物富集作用,(富集系数,10-10,000,),多环芳烃化合物的毒性,急性毒性:中等毒性或低毒。,致癌性,各种途径均可致癌:吸入途径可引起肺癌;经口摄入主要引起胃癌;皮肤接触可引起皮肤癌。,致癌作用存在剂量反应关系。,通过胎盘屏障使子代出现癌症。,致癌作用存在加速效应。即随接触水平的下降,诱发癌症出现的总剂量也下降。,B(a)P,致大鼠皮肤癌实验:,剂量,(mg/kg)0.05 0.025 0.0125 0.00625,成瘤时间(,d)143 231 376 610,总剂量,7.15 5.775 4.7 3.8125,PAH,为前致癌物,需要经过肝脏微粒体混合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。,致癌作用机理:首先环氧化成,7,,,8,环氧化物,再经水化酶的作用,变成,7,,,8,二氢二醇衍生物,再次经混合功能氧化酶作用,成为,7,,,8,二氢二醇,9,,,10,环氧化物,环打开后在第,10,位上形成带正电荷的终致癌物,由于亲电子作用与,DNA,和,RNA,形成加和物。,致畸作用:胚胎畸形、死胎、流产。,致突变作用:间接致突变物,需经肝脏微粒体混合功能氧化酶,S9,活化后,才具有致突变作用。,PAH,的体内代谢,PAH,进入机体的途径,呼吸道吸入,通过饮水和食物摄入,通过皮肤:土壤,煤焦油,沥青等的接触。,PAH,的吸收、分布和代谢,由于脂溶性,容易快速进入体内。,含脂肪的组织器官都有分布。,在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多,脾脏、肾上腺和卵巢有少量分布。,通过尿和粪便排出。,食品中的,PAH,来源,环境污染:煤炭、石油等燃料不完全燃烧的废气,及化工生产的“三废”物质对环境的污染,通过空气飘尘降落、接触等方式造成食品污染。,食品加工过程中的污染,烘烤、烧烤,高温煎炸时,发生裂解与热聚反应,加工机械管道使用的润滑油污染食品,1,克煤燃烧可产生,67,130,微克,B(a)P,;,1,克木柴燃烧可产生,62,125,微克;,1,克汽油燃烧可产生,12,50.4,微克。,1,克油烟可含,B(a)P,6.4,微克。,植物性食品从土壤、水中吸收,PAH,。,土壤中的,PAH,可保持十年以上,蓄积现象严重。,水产品,可通过生物富集作用及食物链的生物放大作用获得较高的,PAH,含量。,食品中,PAH,的污染情况,鱼、肉及其制品:烘烤、煎炸、烟熏等加工过程中形成较多,明火烧烤多于间接方式,含脂肪多的鱼肉制品形成更多。,蔬菜、水果和粮谷类植物性食品:环境污染(空气、水)程度有关,城市郊区高于农村;柏油马路晾晒粮食也是重要污染来源。,PAH,与人的健康关系,致癌作用,职业接触者,Pott,发现烟囱清扫男工阴囊癌发病率较高,Volkman,发现煤焦油提炼工人的皮肤癌发病率较高,19,世纪初,人们开始认识到煤烟,煤焦油,沥青对人有致癌性。,食品中的,PAH,与胃癌的相关性,匈牙利:熏肉,拉脱维亚:熏鱼,冰岛:熏鱼,日本:熏鱼,对胎儿的发育影响,生长迟缓,低体重儿,小头围,低,IQ,胎儿内分泌系统改变,预防,PAH,危害的措施,控制环境(空气、水)污染,防止食品受到,PAH,的污染。,改进烟熏、烘烤等加工工艺。,避免采用高温煎炸方式,油温控制在,200,以下。,食品加工机械尽量采用食用油作为润滑油。,避免在柏油马路晾晒粮食作物。,执行限量标准,品种,B(a)P,(g/kg),烧烤猪肉、鸭、鹅、鸡 ,5,叉烧、羊肉串 ,5,火腿、板鸭 ,5,烟熏鱼 ,5,熏猪肉(肚子、小肚),5,熏鸡、熏马肉、熏牛肉 ,5,熏红肠、香肠 ,5,豆油 ,10,花生油 ,10,菜籽油 ,10,茶油 ,10,稻谷 ,5,小麦 ,5,大麦 ,5,去毒措施,物理吸附方法:活性炭,紫外线照射,引起,PAH,分解,
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