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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 芳香烃,1,、颜色:气味:状态:,2,、溶解性:,3,、密度:,4,、毒性:,无色,特殊气味,液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,比水小,一、苯的物理性质,5,、熔点,:,5.5,沸点,:80.1,将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现,前者,.,后者,.,液体沸腾且体积不断减少至消失,形成无色晶体,有毒,二、苯的组成和结构,C,6,H,6,2,、结构式:,3,、结构简式:,1,、分子式:,或,4,、空间结构:,空间构型,键角,平面正六边形,120,碳碳键均相同,是一种,介于单键和双键之间的独特的键,。,2,、交流与讨论,:,苯分子结构的探究,1,)、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性,KMnO,4,溶液褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。,2,)、用实验事实说明,往苯中加入酸性,KMnO,4,溶液:,往苯中加入溴水:,上层无色,下层紫红色,上层橙红色,下层无色,3,)、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长:,1.54,10,-10,m,碳碳双键键长:,1.34,10,-10,m,苯分子中,C-C,键长都相等,为,1.40,10,-,10,m,1,、能说明苯环结构中,不存在单双键交替排布,,而是所有碳碳键都完全相同的事实,是,。,苯的一元取代物没有同分异构体,苯的间位二元取代物只有一种,苯的邻位二元取代物只有一种,苯的对位二元取代物只有一种,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,苯中碳碳键的键长均相等,苯能在一定条件下与,H,2,加成生成环己烷,苯在,FeBr,3,存在条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色,苯分子为平面正六边形结构,随堂练习,1.,氧化反应,-,燃烧,现象:火焰明亮,伴有浓烟。,三、苯的化学性质,2 C,6,H,6,+15O,2,12 CO,2,+6 H,2,O,点燃,苯不能使酸性高锰酸钾溶液,褪色,三、苯的化学性质,2.,苯的取代反应:,(1),苯与,液溴,的反应,:,溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,不溶于水。,+Br,2,+,HBr,FeBr,3,Br,溴苯,现象:,a.,导管口出现白雾,b.,锥型瓶中液体滴入,AgNO,3,溶液后有浅黄色沉淀,c.,烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体,实验注意事项,铁粉的作用是什么?,长导管的作用是什么?,为什么锥形瓶中导管末端,不插入液面以下?,4.,实验后得到的液体为什么呈褐色?,如何才能得到无色的溴苯?,催化剂,冷凝回流、导气,HBr,极易溶于水,会发生倒吸现象,用,NaOH,溶液洗涤后分液,溴苯中溶有,Br,2,苯与液溴的反应,改进后,的装置,CCl,4,的作用,是什么?,吸收挥发出来的苯蒸气和溴蒸气,(,2,)苯的硝化反应:,硝基苯是一种无色油状液体,密度比水大,不溶于水,有苦杏仁气味,有毒。,+HO,NO,2,浓,H,2,SO,4,5060,NO,2,(硝基苯),+H,2,O,苯与浓硝酸的取代反应,苯的硝化反应,催化剂,浓,H,2,SO,4,的作用,:,加热方式:,水浴加热。,(便于控制温度,使反应物均匀受热),冷凝回流,减少苯和硝酸的挥发,长导管的作用:,试剂的加入顺序?,温度计的位置?,浓硝酸、浓硫酸(冷却),苯,悬挂在水浴中,(3).,苯的加成反应:,环己烷,+3H,2,Ni,2.,通式:,C,n,H,2n-6,(n7),1.,结构特点:,四、苯的同系物,只含有一个苯环,且侧链均为烷基的芳香烃。,3,.,化学性质,:,(,1,)氧化反应,a.,可燃性,b.,苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,COOH,KMnO,4,C,H,应用:区别苯和苯的同系物,(,2,)取代反应,(,与卤素、硝酸、硫酸等,),浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,2,,,4,,,6-,三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,,又叫梯恩梯(,TNT),是一种淡黄色晶体,,不溶于水,是一种烈性炸药。,(,3,)加成反应,C,H,3,+,3H,2,C,H,3,Ni,只含有一个苯环,且侧链,均为烷基的芳香烃。,区分概念,3.,苯的同系物:,2.,芳香烃:,1.,芳香族化合物:,含有苯环的化合物。,含有苯环的烃。,芳香族,化合物,芳香烃,苯的同,系物,4.,稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的,2,个碳原子而成的芳香烃。,(2),、下,列属于苯的同系物的是(),D,随堂练习,五、芳香烃的来源及其应用,1,、来源:,a.,煤的干馏,b.,石油的催化重整,2,、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,
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