有机化学习题课五.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机化学,（习题课五）,一、完成下列反应,选择性还原,(醛基比羧基容易还原),(取代己二酸),脱水兼脱羧,-,羟基酸的分子内脱水,(反应不涉及手性碳，故构型不变),(酰,胺的,脱水),(酯,的醇,解),(酸酐的氨解),1.按酸性由强到弱排列成序：,2.按酸性由强到弱排列成序：,3.按碱性水解速度由快到慢排列成序：,二、按要求回答下列问题,4.按烯醇化由易到难排列成序：,5.按脱羧反应活性由大到小排列成序：,6.按,氢的活性由大到小排列成序：,三、合成题,1.完成下列转化：,2.用,C,4,以下的烯烃合成(无机试剂任选)：,(氨解时要考虑活性和双键),3.用,C,4,以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙酯法合,成(无机试剂任选)：,(防止重排),引入氰基?,4.用苯和,C,4,以下的醇为原料，经乙酰乙酸乙酯法合成,(无机试剂任选)：,四、反应机理,用,反应机理说明下列化合物在酸催化下水解(,H,2,18,O),的反应产物。,化合物(1)是,有光学活性的仲醇酯，,其酸催化,水解是酰氧键断裂,，,反应不涉及手性碳原子，故产物中醇的,构型保持不变，,仍具有光学,活性。,化合物(2)是,有光学活性的叔醇酯，,其酸催化,水解是烷氧键断裂,形成叔碳正离子，进一步水解得到,外消旋化产物。,五、推断结构,外消旋化,分 析：,A,转化成,B，,表明,Br,为,OH,取代，故,B,为羟基酸；,B,转化成,C，C,的碳原子数增加一倍，故,C,为,羟基,酸。,D,的,IR,谱表明该分子有羰基存在；,NMR,谱只有一个单,峰，故,D,为,CH,3,COCH,3,。,结 论：,