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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 有机化合物,3/3/2026,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,苯的发现,1,、,19,世纪,30,年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。,2,、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。,3,、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯,。,4,、,1825,年,6,月,16,日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物,苯。,苯由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为,92.3%,,苯的相对分子质量为,78,。,请确定苯的分子式。,C,6,H,6,结构式,:,1865,年,凯库勒,二溴代苯有几种异构体?,结构,简,式,:,C-C,1.5410,-10,m,C=C,1.3310,-10,m,可见:苯中的,6个,H,原子处于同等地位,是等效,H。,(,正六边形平面结构,是非极性分子,),二.,苯的结构,分子式为,C,6,H,6,科学研究表明:苯分子里,6,个,C,原子之间的键完全相同,碳碳的键长为,1.4,x10,-10,m,,键角为,120,是一种介于单键和双键之间的特殊,(,独特,),的键。,苯的一取代物只有一种,苯的分子结构,分子式,C,6,H,6,最简式,CH,结构式,结构简式,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,(,凯库勒式),小结:,三.,苯的化学性质,1,、氧化反应,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,现象:,明亮,的火焰、浓烟,(含碳量高),苯易燃烧,但很,难,被,酸性高锰酸钾,氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2,、取代反应,卤代,(溴苯),C,6,H,6,+Br,2,FeBr,3,在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯,HBr,1,、溴水不与苯发生反应,2,、只发生单取代反应,3,、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色,硝化,(苯分子中的,H,原子被硝基取代的反应),磺化,(苯分子中的,H,原子被磺酸基取代的反应),+HOSO,3,H,7080,SO,3,H,+H,2,O,(苯磺酸),硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。,+HONO,2,浓H,2,SO,4,5560,NO,2,+H,2,O,加成反应,小结:,易取代,难加成,难氧化,+3H,2,Ni,苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应。,苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,服装,制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,
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