阿司匹林实验报告9—413.ppt

单击此处编辑母版标题样式,*,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,阿司匹林,乙酰水杨酸的制备,汇报人：阮露娇,化学小试,阿司匹林的结构及物化性质,阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152。,阿司匹林结构中含有,羧基,，因此阿司匹林具有,酸的通性,阿司匹林分子中又有一个,酯基,，因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热,（水浴）,条件下，水解生成,水杨酸,和,乙酸,。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基，因而可以和起,显色,反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸。,药物介绍,中文名称：阿斯匹林,(,解热镇痛药,),阿司匹林,(,退热药,),中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等,化学名称,:2-(,乙酰氧基,),苯甲酸,阿司匹林的用途,用途一：乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的,原料,。,用途二：杨酸与乙酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。,常用的解热镇痛药,。用于解热、镇痛、抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。,用途三：用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如：道路标记等。,用途四：是应用最早，最广和最普通,解热镇痛药抗风湿药,。,阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品,解热镇痛,作用较强，能降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具有痛觉增敏作用的物质,前列腺素的生成，故有明显的,镇痛,作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性刺痛无效。,抗炎抗风湿,作用也较强，急性风湿热用药后2448小时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。,还具有,抗血小板聚集作用,，,延长出血时间,，,防止血栓形成,。,阿司匹林的临床应用,制备路线,膨润土负载型固体酸的制备、表征及催化乙酰水杨酸合成反应 第二期 王红斌等,在,50ml,圆底烧瓶中,新蒸的乙酸酐,50g,干燥的水杨酸,30g,5,滴浓硫酸,充分摇动水浴加热,保持瓶内温度在,70,维持,20min,并经常摇动,不断搅拌下倒入,100ml,冷水,冰水浴冷却,15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品,将粗品加入到饱和碳酸氢钠溶液中,搅拌至无气泡,滤去不溶物,将滤液缓慢倒入乘有浓盐酸的烧杯中,不断搅拌至有固体析出,将烧杯至于冰水浴中充分冷却,使固体析出完全,抽滤得乙酰水杨酸产品,乙酰水杨酸的制备 耿涛 第29卷第二期,锥形瓶,20g,水杨酸,放入,水浴,毛细管发测熔点，鉴定纯度,抽滤，结晶,得到粗品,加蒸馏水后冰浴冷却,水浴加热并溶解,摇匀,结晶并抽滤,锥形瓶,加入乙醇及沸石,加药品及沸石,三氯化铁,干燥,40min,计算产率,冷却,加蒸馏水，沉淀,80,观察颜色,用乙醇溶解,乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备 张彩华萍乡高等专科学校学报,2006,年第六期,水杨酸,称取6.3g,锥形瓶,加入一定量,乙酸酐、催化剂维生素C,一定温度,水浴,开动恒温加热、磁力搅拌器反应一段时间,取下锥形瓶、冷却至室温,析出阿司匹林,加水50ml，将溶液冷却，直到固体析出,抽滤得到固体,冰水洗涤、压紧抽干,阿司匹林粗品,提纯,白色片状结晶,陈洪 第十二期 维生素C催化合成阿司匹林,对甲苯磺酸合成乙酰水杨酸的研究 李继忠 文献化学世界第六期,100ml,的干燥锥形瓶,5.4g(0.4mol),水杨酸,7.5ml(0.08mol),乙酸,0.4g(0.0021mol),对甲苯磺酸,充分摇动,乙醇,水混合溶剂重结晶,加入,加入,干燥,白色晶体,水浴加热,瓶内温度,8185,磁力搅拌,20min,稍微冷却,加入,50ml,蒸馏水,充分搅拌,冰水,冷却,15min,白色晶体完全吸出,抽滤,蒸馏水洗涤,干燥,得到乙酰水杨酸粗品,制备原理,乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。,反应方程式,H,+,+,+,产物分离原理,固体有机化合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般温度升高，溶解度增大。若将固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出结晶。,在,50ml,圆底烧瓶中,新蒸的乙酸酐,50g,干燥的水杨酸,30g,5,滴浓硫酸,充分摇动水浴加热,保持瓶内温度在,70,维持,20min,并经常摇动,不断搅拌下倒入,100ml,冷水,冰水浴冷却,15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品,制备合成路线,将粗品加入到饱和碳酸氢钠溶液中,搅拌至无气泡,滤去不溶物,将滤液缓慢倒入乘有浓盐酸的烧杯中,不断搅拌至有固体析出,将烧杯至于冰水浴中充分冷却,使固体析出完全,抽滤得乙酰水杨酸产品,乙酰水杨酸的制备 耿涛 第29卷第二期,实验装置图,主要原料的物理常数,化学性质,水杨酸,在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。急剧加热时分解为酚及二氧化碳。其水溶液呈酸性反应。,乙酸酐,易燃,，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇作用生成乙酸乙酯。,浓硫酸有脱水性，强氧化性，能与非金属反应，难挥发性，酸性，稳定性，吸水性,实验操作步骤,1.,酰化在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸，立即配上带有100温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80，再反应5min，使反应进行完全。,2.,结晶抽滤稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。,3.,重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35乙醇，置于4550水浴中加热，使其迅速溶解。若产品不能完全溶解，可酌情补加35的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率,操作注意事项,1.,仪器要全部,干燥,，药品也要实现经干燥处理，,乙酸,酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。,2.本实验中要注意,控制好温度,(水温90),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。,3.在配制热的过饱和溶液的过程中，当固体完全溶解后，再加入510的溶剂将溶液稀释，以免,趁热抽滤,时析出晶体。,4.重结晶时，将热滤液在室温下静置，慢慢冷却、结晶。在冷却过程中一般,不要振摇滤液,，也不要放在冷水甚至冰水中快速冷却。否则，形成的晶体颗粒细，表面积大，容易吸附杂质。,思考与体会,1.浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么？,水杨酸乙酯,2.本实验能否用乙酸来代替乙酸酐？,不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度 降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。,3.制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器?,以防止乙酸酐水解转化成乙酸,4.若产品中含有未反应的水杨酸，应如何鉴定?试设计一合适的检测方法。,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入12滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。,5.加入浓硫酸的目的是什么？,浓硫酸作为催化剂。水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150160才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。,6.温度控制在70-80的原因是什么？,水杨酸在温度过高时会生成低聚物或多聚物。只有在催化剂存在下，85-90度反应，才能生成较多的乙酰水杨酸。,7.重结晶时，加热时间不应太长，为什么？,重结晶时不宜长时间加热，因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解。还有最好重结晶时是先加碳酸氢钠,再加稀盐酸,。,如果要得到更纯的话,就加乙酰乙脂重新结晶。,8.本实验得到的副产物有哪些？如何形成的？,本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物,